Czytelnia Medyczna » Postępy Fitoterapii » 1/2007 » Izotiocyjaniany wasabi (Wasabia japonica)

- reklama -

Fitomed
kosmetyki ziołowe

Usługi na jak najwyżym poziomie - serwis narciarski Warszawa

- reklama -

*Edyta Kwiatkowska

Izotiocyjaniany wasabi (Wasabia japonica)

Isothiocyanates in wasabi (Wasabia japonica)

Katedra Organizacji i Ekonomiki Konsumpcji SGGW w Warszawie

Summary
The Wasabia Japonica (Wasabi) is aromatic herb used as spices and condiments due to their characteristic flavour. The flavour comes from the liberation of volatile isothiocyanates by the hydrolysis of precursor glucosinolates. Wasabi contained about 2000 mg/kg total isothiocyanate. Glucosinolates are responsible for the secretion of detoxifying enzymes that remove carcinogens from the organism. Furthermore, they activate proteins and II phase detoxifying enzymes. Scientist reported that isothiocyanates – chemical compounds found in wasabi - inhibited the growth of Streptococcus mutans, the bacteria that cause dental caries, during test-tube studies. Wasabi has antimicrobial properties – which may account for its popularity as food additives to raw fish. The food additives are very important that is why scientists are still investigating their beneficial note in cancer prevention and management.

Key words: wasabi, isothiocyanates, cancer, glucosi, nolates.

Polecane książki z księgarni medycznej BORGIS:

Tabele witamin

Układaj mądrze swoją dietę

Pożegnaj się z nadwagą

Wprowadzenie

Wasabi – botaniczna nazwa Wasabia japonica (ryc. 1), jest rośliną z rodziny krzyżowych, czyli należy do rodziny tzw. roślin kapustnych. Wasabi naturalnie występuje wzdłuż górskich dolin rzecznych w Japonii. Prowadzi się również sztuczne uprawy tej rośliny w Kanadzie, USA (w stanie Oregon), Australii i Nowej Zelandii. Uprawia się ją głównie dla jej kłączy, które są używane do przygotowywania wysokiej jakości pasty wasabi.

Ryc. 1. Wygląd rośliny Wasabia japonica.

Wasabi było już znane w Japonii w erze Nara (710-793) jako medyczne ziele i jako antidotum na zatrucia pokarmowe. Wasabi nazywany jest często chrzanem japońskim. Jest zielonego koloru i charakteryzuje go bardzo ostry, „gorący” smak i „kłujący” aromat, który jednak daleki jest od chrzanu europejskiego. Wasabi jest popularną przyprawą w kuchni japońskiej, ale ostatnio również gości w Europie i w Polsce wraz z rozwojem nowych „gorących” smaków.

Ten ostry, unikalny smak wasabi zawdzięcza dużej zawartości lotnego związku – izotiocyjanianu. Nie występuje on bezpośrednio w roślinie, ale jest uwalniany ze związków siarkowych – glukozynolanów. Glukozynolany są charakterystycznymi metabolitami roślin z rodziny krzyżowych. Glukozynolany (GLS) są produktami metabolizmu czterech aminokwasów: metioniny (GLS alifatyczne), fenyloalaniny lub tyrozyny (GLS arylowe) oraz tryptofanu (GLS indolowe) (1). Glukozynolany są związkami o niewielkiej aktywności biologicznej, natomiast wysoką aktywnością charakteryzują się produkty ich enzymatycznej hydrolizy. Pod wpływem enzymu mirozynazy (ryc. 3), uruchamianej w trakcie uszkodzeń tkanek roślin, glukozynolany są hydrolizowane do wolnej glukozy i niestabilnego aglikonu (jonu tiohydroksymo-O-sulfonowego), degradowanego następnie do jonu siarczanowego oraz wielu biologicznie czynnych produktów, głównie izotiocyjanianów, nitryli i tiocyjanianów (2) (ryc. 3).

Ryc. 2. Wzór chemiczny glukozynolanu.

Ryc. 3. Schemat hydrolizy glukozynolanów do izotiocyjanianów pod wpływem enzymu mirozynazy (3).

Według badań naukowych zawartość izotiocyjanianów w świeżym wasabi wynosi ok. 2000 mg/kg. Dlatego tak istotne jest odpowiednie preparowanie kłączy tej rośliny. W tradycyjnej kuchni japońskiej, kłącze wasabi jest uważnie obierane, szorowane miękką szczotką a następnie tarte na tarce (ryc. 4). Niektórzy japońscy Mistrzowie Sushi używają tylko tarki ze skóry rekina, inni posługują się tarkami metalowymi. Ale podobno, tylko ścieranie na tarce ze skóry rekina nadaje utartemu wasabi gładkie, miękkie i aromatyczne wykończenie.

Ryc. 4. Wygląd kłącza wasabi po roztarciu na tarce.

Oryginalne i świeże wasabi nazywane jest „Hon Wasabi”, co oznacza prawdziwe wasabi, aby odróżnić je od imitacji. Prawdziwe wasabi jest bardzo drogie i mało dostępne. Wszędzie, gdzie kuchnia japońska cieszy się popularnością, są dostępne imitacje wasabi w proszku, lub w postaci gotowej pasty w tubce. Takie wasabi produkowane jest z chrzanu i gorczycy oraz barwione na zielono, np. spiruliną, aby nadać zbliżony kolor do prawdziwego wasabi. Proszek wasabi należy rozprowadzić wodą do konsystencji gęstej papki, natomiast pastę z tubki też najczęściej trzeba rozrzedzić wodą.

Wasabi jest niezbędne do przygotowania sushi i sashimi, czyli dań japońskich przygotowywanych ze świeżej ryby oraz jako dodatek do sosów, zup i dań z makaronu w kuchni japońskiej oraz sporządzania marynat. Używanie wasabi do potraw z surowej ryby nie jest przypadkowe, gdyż już w starożytnej Japonii używano tej rośliny do leczenia zatruć pokarmowych. Wasabi ma własności środka przeciwdrobnoustrojowego i dlatego tłumaczy to popularność stosowania wraz z surową rybą (4).

Najczęściej konsumenci restauracji sushi mieszają pastę wasabi z sosem sojowym i w takiej mieszaninie maczają porcję sushi lub sashimi. Jednak wytworni smakosze wolą rozprowadzić niewielką ilość wasabi na rybie, a następnie zanurzyć ją w sosie sojowym, w taki sposób, aby sos nie stykał się z wasabi.

Przegląd badań

Oprócz walorów smakowych i aromatycznych oraz wspomnianej roli jako antidotum w zatruciach pokarmowych, wasabi tak jak inne rośliny z rodziny krzyżowych ma duże znaczenie w zapobieganiu chorobom nowotworowym.

Szczególnie wysoką zawartość glukozynolanów mają warzywa należące do rodziny Cruciferae (2). Zaliczane są do nich: kapusta (biała, czerwona, włoska, pekińska), brukselka, kalafior, rzodkiewka i rzodkiew, rzepa, brokuły, jarmuż, rzeżucha i oczywiście wasabi i chrzan (tab. 1). Najwyższe ilości glukozynolanów znajdują się w rzeżusze (do 658 mg/100 g), a jedne z najniższych w kapuście pekińskiej (19 mg/100 g) (5). Również surowe warzywa wykazują wyższą zawartość glukozynolanów niż warzywa przetwarzane (gotowane, mrożone) (tab. 1).

Tabela 1. Źródła glukozynolanów i ich zawartość w wybranych produktach roślinnych (5, 6).

Produkt	Forma produktów	Średnia zawartość glukozynolanów (mg/100 g)
Rzeżucha	surowa	20-658
Wasabi	surowe	165-281
Chrzan	surowy	12-160
Brokuły	surowe	19-127
Brokuły	gotowane	20-37
Kapusta, kapusta pekińska	surowa	19-84
Kapusta czerwona	surowa	62-76
Kapusta czerwona	gotowana	54-80
Kapusta włoska	surowa	76-99
Kapusta biała	surowa	10-51
Kalafior	surowy	23-43
Kalafior	gotowany	00-42
Kalarepa	surowa	40-52
Gorczyce	surowe	09-118
Rzodkiewka czarna	surowa	81-92
Rzodkiewka europejska	surowa	44-79
Rzodkiewka biała	surowa	70-95
Rzepa	surowa	00-93

Izotiocyjanianom obficie występującym w roślinach z rodziny krzyżowych, a w szczególnie dużej zawartości w wasabi, przypisuje się właściwości przeciwnowotworowe oraz rolę wspomagającą syntezę enzymów odtruwających, odpowiedzialnych za szybkie wydalanie z organizmu substancji rakotwórczych.

W wielu badaniach stwierdzono, że substancje zawarte w warzywach z rodziny krzyżowych, między innymi glukozynolany, aktywują białka i enzymy fazy II detoksykacji (7) (tab. 2).

Tabela 2. Ochronne funkcje indukowanych białek i enzymów II fazy (9).

Białka i enzymy fazy II	Mechanizmy ochronne
S-transferazy glutationowe	koniugacja z glutationem (GSH) redukcja grupy alkilowej, lipidów i hydronadtlenków z zasad DNA
Transferazy glukuronozylowe - UPD	koniugacja z kwasem glikuronowym
NAD(P)H:Oksydoreduktaza chininonowa (QR, NQO1)	redukcja chinonów do hydrochinonów przerywanie reakcji łańcuchowych regeneracja koenzymu Q, witaminy E
Hydroksylazy epoksydowe	hydroliza epoksydów
Dehydrogenaza dihydrodiolowa	przekształca dihydrodiole do katecholi
Syntetaza glutamylocysteinowa	synteza GSH
Pompa wypływu koniugatów GSH	wypływ koniugatów GSH z komórek
Oksygenaza -1-hemowa	synteza antyoksydantów (bilirubiny, CO)
Ferrytyna (podjednostki ciężkie i lekkie)	wiązanie wolnych jonów żelaza
MnSOD	neutralizacja anionorodnika ponadtlenkowego
Katalaza	rozkład nadtlenku wodoru
Reduktaza aldehydowa aflatoksyny B₁	obniżenie poziomu reaktywnych metabolitów tlenowych
Dehydrogenaza leukotrienowa B₄	obniżenie poziomu leukotrienu B₄ i łagodzenie stanów zapalnych

Fuke i wsp. (8) wykazali, że izotiocyjaniany zawarte w wasabi i brokułach aktywują enzymy fazy II detoksykacji oraz w dodatku hamują wytwarzanie tlenku azotu, który jest silnym czynnikiem rakotwórczym.

Badania wykazały, że przeciwnowotworowe działanie warzyw z rodziny krzyżowych należy przypisać produktom hydrolizy glukozynolanów – izotiocyjanianom i związkom indolowym (2). Izotiocyjaniany i związki indolowe poprzez indukcję układów enzymatycznych I i II fazy matabolizmu ksenobiotyków mogą wpływać na wydalanie, bądź neutralizowanie czynników rakotwórczych i mutagennych. W I fazie produkty hydrolizy GLS mogą aktywować lub inhibować monooksygenazy katalizujące wiele procesów oksydacyjno-redukcyjnych, natomiast w II fazie detoksykacji, w której ma miejsce tworzenie połączeń metabolitów ksenobiotyków z endogennymi związkami w celu ich wydalenia z organizmu, związki te mogą nasilać działanie transferaz (10).

Van Poppel i wsp. (11), w opublikowanej metaanalizie kohortowej wykazali, że zwiększone ilości spożywanych warzyw z rodziny krzyżowych zmniejszają ryzyko zachorowania na nowotwory żołądka, okrężnicy, płuc i odbytu.

Są dowody na to, że warzywa z rodziny krzyżowych i ich pochodne zmniejszają apoptozę uszkodzonych komórek, ale nie ma takich dowodów wobec normalnych komórek. Badania in vitro wykazały, że ekspozycja ludzkich komórek nowotworowych na izotiocyjaniany blokuje mitozę i pobudza komórki odpowiedzialne za kontrolę przylegania komórek, apoptozę, namnażanie się komórek (7).

Wykazano, że wysokie spożycie warzyw z rodziny krzyżowych może chronić przed rakiem prostaty, jednak zebrane dowody nie są jeszcze przekonywujące. Badano związek między spożyciem tych roślin a ryzykiem raka prostaty u 51 529 ludzi w Stanach Zjednoczonych w wieku 40-75 lat. W sumie, nie znaleziono żadnego istotnego związku między spożyciem roślin z rodziny krzyżowych a ryzykiem raka prostaty. Prawdopodobnie rośliny te działają ochronnie we wczesnym etapie powstawania raka prostaty u ludzi poniżej 60. roku życia (12).

W Chinach przeprowadzono badania wśród 233 kobiet chorych na raka płuc, w tym 187 hospitalizowanych. W badaniach wykazano przeciwnowotworowe właściwości izotiocyjanianów, szczególnie u osób palących (13).

Niektóre izotiocyjaniany skutecznie blokowały powstawanie raka w modelach zwierzęcych. Są silnymi induktorami białek fazy II. Jest wiele badań prowadzonych na myszach, które świadczą, że stymulowanie procesów fazy II jest wysoce efektywną strategią dla zmniejszenia ryzyka rozwoju nowotworów (9).

Wyniki badań przedstawione w tabeli 3 obrazują wpływ spożycia owoców i warzyw na występowanie raka pęcherza u mężczyzn oraz w prospektywnym badaniu kohortowym przeprowadzonym w 252 przypadkach występowania raka pęcherza u 47 909 mężczyzn w Health Professional Follow-up Ostudy (1986-1996) (14).

Tabela 3. Wpływ spożycia owoców i warzyw na względne ryzyko powstawania raka pęcherza u mężczyzn (14).

Owoce i warzywa	Ryzyko względne	Istotność statystyczna - wartość P
Warzywa i owoce	0,75	0,25
Owoce	1,12	0,68
Warzywa	0,72	0,09
Żółte warzywa	1,01	0,50
Zielone warzywa liściaste	0,99	0,81
Warzywa z rodziny krzyżowych	0,49	0,008

Dane z tych badań wskazują, że znaczącą redukcję we względnym ryzyku zaobserwowano tylko w przypadku spożycia warzyw z rodziny krzyżowych, a spożycie innych warzyw i owoców nie daje znaczących dowodów na duże korzyści w zapobieganiu raka pęcherza.

Podobną zależność wykazano w badaniach spożycia warzyw z rodziny krzyżowych w zapobieganiu raka prostaty (15, 16).

Z piśmiennictwa wynika, że wasabi ma hamujący wpływ na agregację płytek krwi, może chronić przed astmą, ma działanie przeciwzapalne oraz wykazuje własności podobne do antybiotyku. Według Maruda (4) izotiocyjaniany znalezione w wasabi, hamują wzrost bakterii Streptococcus powodujących próchnicę zębów.

Wnioski

Z dostępnych naukowych danych piśmiennictwa można wywnioskować, że glukozynolany, a następnie izotiocyjaniany, wszechobecne w warzywach z rodziny krzyżowych, i w dużej ilości w wasabi, mogą mieć zastosowanie w zapobieganiu i leczeniu chorób nowotworowych. Dla określenia dokładnych mechanizmów działania tych substancji konieczne są dalsze badania, zarówno na modelach zwierzęcych, jak i u ludzi.

Polecane książki z księgarni medycznej BORGIS:

Zagadki Ciała

Aloes dla zdrowia u urody

Czipy, klony i przekraczanie progu 100 lat życia

Piśmiennictwo

1. Fenwick G.R., Heaney R.K., Mullin W.J.: Glucosinolates and their breakdown products in food and food plants. CRC Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1983, 18, 123. 2. Huang M.T., Ferraro T., Ho C-T.: Cancer chemoprevention by phytochemical in fruits and vegetables. An overview. W: Food phytochemicals for cancer preventon. T. I. Fruits and Vegetables (red. M.T. Huang i wsp.). Am. Chem. Soc., Washington 1994, 2-16. 3. Chen S., Andreasson E.: Update on glucosinolate metabolism and transport. Plant Physiol. Biochem. 2001, 39, 743. 4. www.sciencedaily.com/releases/2000/12/00125082049.htm. 5. Mc Naughton S.A., Marks G.C.: Development of food composition database for the estimaton of dietary intake of glucosinolates, the biologically active constituents of cruciferous vegetables. Br. J. Nutr. 2003, 90, 687. 6. Sultana T., Savage G.P., Mc Neil D.L. i wsp.: Comparison of flavour compounds in wasabi and horseradish. Food Agric. Environ. 2003, 1, 117. 7. Smith T.J., Yang CH.S.: W: Food phytochemicals for cancer prevention. T. I. Fruits and Vegetables (red. M.T. Huang i wsp.). Am. Chem. Soc., Washington 1994, 18. 8. Fuke Y., Haga Y., Ono H. i wsp.: Biomedical and Life Sciences. Cytotechnology 1997, 25, 197. 9. Talalay P. Fahey J.W.: Phytochemicals from cruciferous plants protect against cancer by modulating carcinogen metabolism. J. Nutr. 2001, 131, 3027. 10. Troszyńska A., Honke J., Kozłowska H.: Naturalne substancje nieodżywcze (NSN) pochodzenia roślinnego jako składniki żywności funkcjonalnej. Post. Fitoter. 2000, Nr 2, 17. 11. Van Poppel G., Verhoeven D.T., Verhagen H. i wsp.: Brassica vegetables and cancer prevention. Epidemiology and mechanism. Adv. Exp. Med. Biol. 1999, 472, 159. 12. Giovannucci E., Rimm E., Yan L. i wsp.: A prospective study of cruciferous vegetables and prostate cancer. Cancer Epidemiol. Biomark. Prevent. 2003, 12, 1403. 13. Kampman E., Arts I., Hollman P.: Plant foods versus compounds in carcinogenesis; observational versus experimental human studies. Int. J. Vitam. Nutr. Res. 2003, 73, 70. 14. Michaud D.S., Spiegelman D., Clinton S.K. i wsp.: Fruit and vegetable intake and incidence of bladder cancer in male prospective cohort. J. Nat. Cancer Inst. 1999, 91, 61. 15. Jain M.G., Hislop G.T., Howe G.R. i wsp.: Plant foods, antioxidants and prostate cancer risk: findings from case-control studies in Canada. Nutr. Cancer 1999, 34, 173. 16. Kolonel L.N., Hankin J.H., Whittemore A.S. i wsp.: Vegetables, fruits, legumes and prostate cancer: a multicancer case-control study. Cancer Epidemiol. Biomark. Prevent. 2000, 9, 795.

otrzymano: 2006-11-22
zaakceptowano do druku: 2006-12-15

Adres do korespondencji:
*Edyta Kwiatkowska
Wydział Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji
Katedra Organizacji i Ekonomiki Konsumpcji SGGW
ul. Nowoursynowska 159c
02-776 Warszawa
tel. 0 608-185-106
edyta705@interia.pl

Postępy Fitoterapii 1/2007
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii

Powrót na górę strony

Pozostałe artykuły z numeru 1/2007:

- reklama -