© Borgis - Postępy Fitoterapii 2/2009, s. 107-112
*Edyta Kwiatkowska
Fitoestrogeny – rola prozdrowotna i zawartość w produktach
PHYTOESTROGENS IN THE PREVENTION OF DISEASES
Zakład Ekonomiki i Finansów, Instytut Turystyki i Rekreacji, Wydział Wychowania Fizycznego, Akademia Wychowania Fizycznego w Warszawie
Kierownik Zakładu: dr hab. prof. AWF Maciej Luczak
Summary
Foods of plant origin, despite of nutrients contain many non-nutrition compounds, which may prevent many diet-related diseases, such as cardiovascular disease, cancer. They are an important group of antioxidants. Phytoestrogens are biological active substances present in many plants. Phytoestrogens belong to called environmental estrogens which may affect different biochemical processes in human organism. Phytoestrogens, plant compounds, they have a structural/ functional similarity to human estrogen. The principal phytoestrogens in food are isoflavones, lignans, coumestans. The existence of these compounds in the diet, especially maintenance of their proper consumption level, is a very important element in the prevention of many diseases, such as cardiovascular diseases, atherosclerosis and cancer. Isoflavones may help maintain a healthy heart, strong bones, may support a well functioning immune system and may have the potential to reduce the risk factors that are involved in the etiology of certain cancers. The intensity of experimental studies on phytoestrogens showed varied attributes of these compounds. The results give hope for the use of phytoestrogens in prevention and neoplasmatic treatment. Consumption of soy isoflavones may reduce the risk of cardiovascular disease and cancer both through reduction in serum lipids and by the antioxidant properties. In the review attempt to present current knowledge on classification and occurrence of phytoestrogens as well as their metabolism and biological effects.
Wprowadzenie
Rozwój cywilizacji, który wpłynął na nowe style życia i zmiany zachowań żywieniowych, spowodował pojawienie się chorób o charakterze przewlekłym, nazywanych dietozależnymi lub cywilizacyjnymi. Wśród chorób dietozależnych należy wymienić otyłość, choroby naczyniowo-sercowe, nowotwory oraz cukrzycę typu 2 (1). Z danych Szwedzkiego Instytutu Zdrowia Publicznego wynika, że skrócenie o 8,2% długości życia obywateli krajów UE wynika ze złego sposobu żywienia (2). Niewłaściwe odżywianie, wynikające ze złych zachowań żywieniowych jest podstawową przyczyną wielu chorób. Prawidłowe zachowania żywieniowe odgrywają istotną rolę w utrzymaniu zdrowia oraz determinują długość życia. Żywność pochodzenia roślinnego zawiera wiele substancji, które mają właściwości prozdrowotne. Takimi substancjami, które wykazują pozytywne właściwości w leczeniu i zapobieganiu chorobom cywilizacyjnym są między innymi fitoestrogeny.
Budowa i występowanie fitoestrogenów
Fitoestrogeny są to związki pochodzenia roślinnego o budowie niesteroidowej, które wykazują szereg działań estrogenopodobnych. Mają budowę chemiczną, podobną do żeńskich estrogenów wydzielanych przez jajniki. Przypisuje się im zarówno in vivo, jak i in vitro,działanie antagonistyczne względem estrogenu (3). Najważniejsze funkcje, jakie pełnią fitoestrogeny w organizmie, to działanie estrogenne, przeciwutleniające i antymutagenne. Wyróżnia się trzy klasy fitoestrogenów: lignany, stilbeny i flawonoidy (4). Do lignanów zalicza się sekoizolaricirezinol oraz matairezinol. Przedstawicielem stilbenów jest resweratrol, który występuje w skórce wielu owoców, między innymi winogron oraz w winach produkowanych z winogron. Przedstawicielem flawonoidów są izoflawonoidy, które dzielą się na cztery podstawowe grupy: izoflawony, izoflawanony, izoflawany i kumestany. Izoflawanony i izoflawany są metabolitami daidzeiny i występują tylko w organizmach zwierzęcych.
Najlepiej poznane i poddane największej liczbie badań są flawonoidy (izoflawony) i lignany. Fitoestrogeny występują zwykle w postaci nieaktywnych glikozydów lub w formie prekursorowej (ryc. 1).
Ryc. 1. Struktura chemiczna izoflawonów.
W 1931 r. opisano po raz pierwszy estrogenne działanie genisteiny, a w następstwie kolejnych odkryć pojawiło się pojęcie fitoestrogenu (5).
Poszczególne klasy fitoestrogenów znajdują się w różnych ilościach w większości produktów roślinnych. Źródła fitoestrogenów przedstawiono w tabeli 1.
Tabela 1. Źródła fitoestrogenów (6).
| Roślina | Nazwa zwyczajowa | Zródło | Aktywny związek |
| Avena sativa | owies | nasiona, przetwory mączne, kiełki | zearalenon, zearalenol |
| Daucus carota | marchew | korzeń | kumaryna |
| Soja max | soja | nasiona, kiełki | izoflawony, kumestrol |
| Sorghum vulgare | sorgo | ziarno, łodyga, mąka | zearalenon |
| Cicer arietinum | ciecierzyca | nasiona, sadzonki | izoflawony |
| Trifolium spp. | koniczyna | liście, łodyga | kumestrol, izoflawony |
| Secale cereale | żyto | ziarno | zearalenon |
| Sesamum indicum | sezam | nasiona, mąka | zearalenon |
| Zea mays | kukurydza | ziarno | zearalenon |
| Oryza sativa | ryż | ziarno, kiełki | zearalenon, estron, estradiol |
Najbogatszym źródłem izoflawonów (genisteina, daidzeina, formononetyna, biochanina A, glicyteina) są przede wszystkim warzywa strączkowe (soja, jej przetwory, nasiona roślin strączkowych, soczewica oraz szpinak i koniczyna czerwona) (5, 6). Analizy chemiczne związków zawartych w ziarnach soi wykazały obecność dwóch podstawowych izoflawonów: genisteiny i daidzeiny.
Zawartość izoflawonów w soi i jej produktach jest różna i waha się pomiędzy 560 a 3810 mg/kg i jest zależna od różnych czynników, między innymi od nasion, uprawy, zbioru i przetwarzania (7). Zawartość genisteiny i daidzeiny w różnych produktach sojowych została przedstawiona w tabeli 2, a zawartość formononetyny i biochaniny A oraz kumestrolu w tabeli 3. Największe ilości kumestanów występują w lucernie, nasionach soi i kiełkach. Interesującą pod względem zawartości fitoestrogenów rośliną jest koniczyna czerwona. Zawiera ona wiele fitohormonów, w tym cztery izoflawony: genisteinę, daidzeinę, biochaninę A oraz formononetynę (8).
Tabela 2. Zawartość genisteiny i daidzeiny w soi i jej produktach w mg/100 g (12).
| Rodzaj produktu sojowego | Ogólna zawartość izoflawonów | Zawartość genisteiny | Zawartość daidzeiny |
| Mąka sojowa pełnotłusta | 177,89 | 96,83 | 71,19 |
| Mąka sojowa odtłuszczona | 131,19 | 71,21 | 57,47 |
| Płatki sojowe pełnotłuste | 128,99 | 79,98 | 48,23 |
| Ziarno soi | 128,34 | 73,76 | 46,46 |
| Izolowane proteiny sojowe | 97,43 | 59,62 | 33,59 |
| Tofu smażone | 48,35 | 28,00 | 17,83 |
| Błonnik sojowy | 44,43 | 21,68 | 18,80 |
| Mięso | 42,55 | 24,56 | 16,13 |
| Kiełki sojowe | 40,71 | 21,60 | 19,12 |
| Mleko sojowe | 9,65 | 6,06 | 4,45 |
| Makaron sojowy | 8,50 | 3,70 | 0,90 |
| Napój sojowy | 7,01 | 4,60 | 2,41 |
Tabela 3. Zawartość kumestrolu, formononetyny i biochaniny A w produktach spożywczych w mg/100 g (12).
| Rodzaj produktu | Zawartość kumestrolu | Zawartość formononetyny | Zawartość biochaniny A |
| Mąka sojowa | 0,00 | 0,03 | 0,07 |
| Herbata jaśminowa | 0,03 | | |
| Herbata zielona | 0,03 | | |
| Ziarno soi | 0,05 | 0,07 | 0,01 |
| Koniczyna czerwona | | 1322 | 833 |
| Kiełki sojowe | 38,6 | 0,00 | |
| Kiełki alfalfa | 466 | 1771 | 2946 |
Głównym źródłem lignanów są zboża, ziarna kawy oraz nasiona lnu i słonecznika. Średnia zawartość lignanów w nasionach lnu wynosi 0,8 mg/g świeżej masy (9). Mniejsze ich ilości występują w pełnoziarnistych produktach zbożowych, wielu roślinach zielarskich, warzywach (marchew, cebula), owocach (jabłka, wiśnie, jagody) i orzechach (10). Ponadto, lignany wykryto w zielonej i czarnej herbacie oraz kawie (11). Zawartość lignanów w produktach spożywczych przedstawiono w tabeli 4.
Tabela 4. Zawartość lignanów w produktach spożywczych (13).
| Produkt spożywczy | Całkowita zawartość lignanów (mg/kg) |
| Mączka lniana | 675 |
| Mąka lniana | 527 |
| Soczewica | 179 |
| Ziarno soi | 8-6 |
| Otręby owsiane | 6-5 |
| Otręby pszeniczne | 5-7 |
| Fasola czerwona | 5-6 |
| Czosnek | 4-1 |
| Szparagi | 4-1 |
| Marchew | 3-5 |
| Brokuły | 2-3 |
| Gruszki | 1-8 |
| Śliwki | 1-5 |
Pomimo stale rosnącego udziału soi w globalnym rynku żywności, tylko w populacjach azjatyckich poziom spożycia jest najwyższy.
Spożycie izoflawonów w diecie w krajach azjatyckich sięga od 20 do 100 mg/dzień. W Japonii szacuje się, że spożycie wynosi od 23 do 200 mg/dzień. W Korei dzienne spożycie izoflawonów ogółem na osobę wynosi 14,88 mg, w tym genisteiny 7,32 mg, daidzeiny 5,81 mg, glicyteiny 1,75 mg (14). W ponad 94% soja i trzy tradycyjne produkty sojowe (tofu, pasta sojowa, kiełki sojowe) dostarczają izoflawonów populacji koreańskiej (14). Dla porównania japońscy imigranci w USA spożywają już tylko około 10 mg izoflawonów dziennie (4). Związane jest to niewątpliwie z tym, że w krajach zachodnich spożywa się dużo mięsa i węglowodanów, a znacznie mniej produktów strączkowych, w tym soi. W dietach europejskich natomiast dostrzec można większe spożycie lignanów pochodzących z nasion i oleju siemienia lnianego, zbóż i ich otrąb oraz roślin strączkowych. Z badań wynika, że ogólne spożycie w diecie europejskiej izoflawonów jest niewielkie w porównaniu do diet azjatyckich. W Holandii, Włoszech, Irlandii i Wielkiej Brytanii spożycie izoflawonów w diecie kształtuje się od 3 do 11 mg dziennie (15).
Metabolizm fitoestrogenów
W ostatnich latach przeprowadzono wiele badań in vitro i in vivo nad absorpcją i metabolizmem fitoestrogenów. Wiele aspektów zostało wyjaśnionych, ale nadal pozostają kwestie sporne w związku z różnorodnością czynników, wpływających na dostępność oraz kierunki metabolizmu jelitowego i wątrobowego. Istotną rolę w metabolizmie izoflawonów i lignanów odgrywa mikroflora przewodu pokarmowego (16). Większość izoflawonów występuje w roślinach w formie nieaktywnych β-D-glikozydów (17). Hydroliza glikozydów zachodzi w przewodzie pokarmowym pod wpływem kwasu żołądkowego, jelitowych i bakteryjnych β-glukozydaz, zawartych w pożywieniu. W wyniku tego procesu powstają aktywne aglikony, m.in. genisteina i daidzeina. Dalszy metabolizm, obejmujący reakcje dehydroksylacji, redukcji i demetylacji, zachodzi w jelicie. W wątrobie i w nabłonku jelita cienkiego ma miejsce koniugacja (połączenie) metabolitów z kwasem glukuronowym i/lub kwasem siarkowym. Koniugację izoflawonów z kwasem siarkowym katalizuje sulfotransferaza. Skoniugowane metabolity fitoestrogenów trafiają następnie do krążenia wątrobowo-jelitowego. Po wydaleniu do żółci, formy skoniugowane mogą ulec reabsorpcji i degradacji w jelicie grubym (9). Obecność fitoestrogenów i ich metabolitów stwierdzono w żółci, krwi, moczu, kale, ślinie i mleku (9, 10, 18).
Wykazano, że izoflawony i lignany są obecne we krwi ludzi w stężeniach nanomolowych (19). Koncentracja izoflawonów we krwi u przedstawicieli populacji azjatyckiej sięga nawet 1000 nM. W populacji europejskiej i północnoamerykańskiej, stężenie jest dużo niższe, około 70 nM. Większe wartości wykryto u wegetarian, około 400 nM izoflawonów i 800 nM lignanów (20).
Rozmiar i zakres metabolizmu i absorpcji fitoestrogenów jest zmienny i zależy między innymi od stosowanej diety oraz przyjmowanych leków, które wpływają na jakość mikroflory (21). Wykazano, że takie składniki diety jak błonnik pokarmowy i inne polisacharydy, które stymulują fermentację w jelicie grubym, odgrywają znaczącą rolę w metabolizmie fitoestrogenów (18). Zmienność rozmiaru i zakresu metabolizmu fitoestrogenów może wynikać z osobniczych różnic w absorpcji poszczególnych fitoestrogenów oraz ich metabolitów, jak również z indywidualnych różnic w strukturze flory bakteryjnej odpowiedzialnej za metabolizm (10).
Pomimo różnic w ilości i jakości fitoestrogenów zawartych w pożywieniu, obecność ich metabolitów we krwi sugeruje możliwość ich oddziaływania na funkcjonowanie wielu komórek i narządów.
Efekty biologiczne fitoestrogenów
Z wielu badań in vitro i in vivo wynika, że działanie fitoestrogenów na komórki docelowe może mieć korzystne efekty. Obserwowano hamowanie przez te związki nowotworów, chorób układu krążenia oraz osteoporozy.
Działanie przeciwnowotworowe
Badania epidemiologiczne wykazują, że istnieje zależność pomiędzy spożywaniem diety bogatej w produkty sojowe a zmniejszoną zachorowalnością na niektóre nowotwory. Dowodem na to są badania, które wskazują, że populacje, w których jest zwyczaj spożywania potraw zawierających soję i jej przetwory (głównie kraje azjatyckie), rzadziej zapadają na nowotwory (22).
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
24 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
59 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
119 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 28 zł
Piśmiennictwo
1. Bartnikowska E. Żywienie a choroby cywilizacyjne. Roczniki Warszawskiej Szkoły Zdrowia, IV, 5-10. 2. Woy-Wojciechowska J. Recepta na długie i zdrowe życie. Roczniki Warszawskiej Szkoły Zdrowia, 2:5-16. 3. Tham DM, Gardner CD. Potential health benefits of dietary phytoestrogens: a review of clinical, epidemiological and mechanistic evidence. J Clin Endocrinol Metab 1998; 83:2223-5. 4. Brouns F. Soya isoflavones: a new and promising ingredient for the health foods sector. Food Research International 2002; 35:187-93. 5. Dixon R.A., Ferreira D. Genistein. Phytochem 2002; 60:205-11. 6. Tomaszewski J. Fitoestrogeny w: klimakterium, hormonalna terapia zastępcza, poradnik terapeutyczny, pod red. JA Jakowickiego, Bifolium, Lublin 2001. 7. Fletcher RJ. Food sources of phyto-estrogens and their precursors in Europe. Brit J Nutr 2003; 89:39-43. 8. Koss-Annese B. Alternative therapies for menopause. Clin Obstet Gynec 2000; 43:162-83. 9. Kurzer M, XU X. Dietary phytoestrogens. Annu Rev Nutr 1997; 17:353-81. 10. Murkies A, Wilcox G, Davis S. Phytoestrogens. J Clin Endocrinol Metab 1998; 83:297-303. 11. Raffaelli B, Hoikkala A, Leppala E i wsp. Enterolignans. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 2002; 777:29-43. 12. www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/isoflav/isfl_tbl.pdf. 13. Thompson LU, Robb P, Serraino M i wsp. Mammalian lignan production from various foods. Nutrition and Cancer 1991; 16:43-52. 14. Kim J-S, Kwon Ch-S. Estimated dietary isoflavone intake of Korean population based on National Nutrition Survey. NutritRes 2001; 21:947-53. 15. Van Erp-Baart M-A, Brants A, Kiely M i wsp. Isoflavone intake in four different European countries: the VENUS approach. Brit J Nutr 2003; 89 Suppl:25-30. 16. Setchell K, Cassidy A. Dietary isoflavones: biological effects and relevance to human health. J Nutr 1999; 129:758-67. 17. Miksicek R. Estrogenic flavonoids: structural requirements for biological activity. Proc Soc Exp Biol Med 1995; 208:44-50. 18. Bingham S, Atkinson C. Liggins J i wsp. Phyto-oestrogens: where are we now? Br J Nutr 1998; 79:393-406. 19. Whitten P, Patisaul H. Cross-species and interassay comparisons of phytoestrogen action. Environ Health Perspect 2001; 109:1-20. 20. Adlercreutz C, Yamada T, Wahala K i wsp. Material and neonatal phytoestrogens in Japanese women Turing birth. Am J Obstet Gynecol 1999; 180: 737-43. 21. Rowland I, Faughnan M, Hoey L i wsp. Bioavailability of phyto-oestrogens. Brit J Nutri 2003; 89 Supp:45-58. 22. Messina MJ, Loprinzi CL. Soy for breast cancer survivors a critical review of the literature. J Nutr 2001; 131:3095-108. 23. Yamamoto S, Sobue T, Kobayashi M i wsp. Soy, isoflavones and breast cancer risk in Japan. J Natl Cancer Inst 2003; 18,95: 906-913. 24. Prescha A, Biernat J. Wpływ fitoestrogenów pokarmowych na organizm człowieka, Bromat Chem Toksykol 2008; XLI; 4:941-8. 25. Mense SM, Hei TK, Ganju RK i wsp. Phytoestrogens and breast cancer prevention: possible mechanisms of action. Environ. Health Perspect 2008; 116:426-33. 26. Cassidy A. Potential Risk and Benefits of Phytoestrogen-Rich Diets. Int J Vitam Nutr Res 2003; 73(2):120-6. 27. Ziegler RG. Phytoestrogens and Breast Cancer. Am J Clin Nutr 2004; 79:183-4. 28. Grynkiewicz G, Achmatowicz O, Pucko W. Bioaktywny izoflawon genisteina - perspektywy zastosowań medycznych. Post Fitoter 2000; 3:15-20. 29. Mason P. Nutrition: Isoflavones. Pharm J 2001; 266:16-9. 30. Wu AH, Yu MC, Tseng CC i wsp. Epidemiology of soy exposures and breast cancer risk. B J Cancer 2008; 98:9-14. 31. Cotterchio M, Boucher BA, Kreiger N i wsp. Dietary phytoestrogen intake - lignans and isoflavones - and breast cancer risk (Canada), Cancer Causes Control 2008; 19:259-72. 32. Hedelin M, Augustsson Balter K, Chang E i wsp. Dietary intake of phytoestrogens, estrogen receptor-beta polymorphisms and the risk of prostate cancer. Prostate 2006; 66(14):1512-20. 33. Nestel P. Isoflavones: effects on cardiovascular risk and functions. International Congress Series 2004; 1262: 317-9. 34. Benassayag C, Perrot-Applanat M, Ferre F. Phytoestrogens as modulators of steroid action in target cells. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 2002; 777:233-48. 35. Messina M. Soyfoods and soybean phyto-oestrogens (isoflavones) as possible alternatives to hormone replacement therapy (HRT). Europ J Cancer 2000; 36; Sup. 4:71-2. 36. Tham DM, Gardner CD, Haskell WL. Clinical Review 97: potencial benefits of dietary phytoestrogens: a review of the clinical, epidemiological, and mechanistic evidence. J Clin Endocrinol Metab 1998; 83:2223-35. 37. Adlercreutz H, Mazur W. Phytoestrogens and western disease. Annals of Medicine 1997; 29:95-120. 38. Anderson JB, Anthony M, Messina M i wsp. Effects of phyto-oestrogens on tissues. Nutrition Research Reviews 1999; 12:75-116. 39. Cassidy A, Griffin B. Phyto-oestrogens: a potential role in the prevention of CHD? Proceedings of the Nutrition Society 1999; 58:193-9. 40. Button B, Patel N. Phytoestrogens for osteoporosis. Crit Rev Bone Mineral Metab 2004; 2:341-56. 41. Duncan AM, Phipps WR, Kurzer M. Phyto-oestrogens. Best Pract Res Clin Endocrinol Metab 2003; 17:253-71. 42. Kleszcz H. Osteoporoza - wielki problem zdrowotny. Magazyn Medyczny 1994; 6:34-6. 43. Branca F. Dietary phyto-oestrogens and bone health. Proc Nutr Soc 2003; 62:877-87. 44. Lee K, Coi E. Biochanin A stimulates osteoblastic differentiation and inhibits hydrogen peroxide-induced production of inflammatory mediators in MC3T3-E1 cells. Biol Pharm Bull 2005; 28:1948-53. 45. Marini H, Minutoli L, Polito F i wsp. Effects of the phytoestrogen genistein on bone metabolism in osteopenic postmenopausal women. Ann Intern Med 2007; 146:839-47. 46. Atkinson SA, Ward WE. Clinical nutrition: 2. The role of nutrition in the prevention and treatment of adult osteoporosis. Canadian Medical Association Journal 2001; 165(11):1511. 47. Potter SM, Baum JA, Teng G i wsp. Soya protein and isoflavones: their effect on blood lipids and bone density in postmenopausal woman. Am J Clin Nutr 1998; 68:1375-379.
