Ludzkie koronawirusy - autor: Krzysztof Pyrć z Zakładu Mikrobiologii, Wydział Biochemii, Biofizyki i Biotechnologii, Uniwersytet Jagielloński, Kraków

Zastanawiasz się, jak wydać pracę doktorską, habilitacyjną lub monografię? Chcesz dokonać zmian w stylistyce i interpunkcji tekstu naukowego? Nic prostszego! Zaufaj Wydawnictwu Borgis – wydawcy renomowanych książek i czasopism medycznych. Zapewniamy przede wszystkim profesjonalne wsparcie w przygotowaniu pracy, opracowanie dokumentacji oraz druk pracy doktorskiej, magisterskiej, habilitacyjnej. Dzięki nam nie będziesz musiał zajmować się projektowaniem okładki oraz typografią książki.

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 3/2013, s. 174-181
*Bogdan Kędzia, Katarzyna Łożykowska, Agnieszka Gryszczyńska
Skład chemiczny i zawartość substancji biologicznie aktywnych w Chelidonium majus L.
Chemical composition and contents of biological active substances in Chelidonium majus L.
Instytut Włókien Naturalnych i Roślin Zielarskich w Poznaniu
Dyrektor Instytutu: prof. dr hab. Grzegorz Spychalski
Summary
In Chelidonium majus L. (greater celandine) occure mainly isoquinoline alkaloids of benzophenanthridine type (chelidonine, chelerythrine, sanguinarine), protoberberine type (coptisine, berberine), porphine type (magnoflorine) and protopine type (protopine). The general contents of alkaloids in leaves, stems and herb amounts an average 0.96, 0.84 and 1.20% in roots an average 1.71% and in milky juice 18.40%.
At this time 34 alkaloids are isolated and identificated from herb of greater celandine. The highest alkaloids contents in herb of greater celandine occurs in phase of full maturation of seeds. To other biological active substances occurring in herb of this plant belong flavonoids (an average 0.65%), phenolic acids and their esters (an average 0.49%), carotenoids (an average 1.36%) and protein (an average 1.83%).
Skład chemiczny
W Chelidonium majus L. (glistnik jaskółcze ziele) stwierdzono występowanie niektórych grup substancji w ilościach uzasadniających ich działanie biologiczne. Należą do nich w pierwszym rzędzie alkaloidy, ale także flawonoidy, fenolokwasy i ich estry, karotenoidy i białko.
Ponadto w roślinie tej występują substancje o mniejszym znaczeniu biologicznym, w większości ze względu na ich niewielką ilość. Zalicza się do nich kwasy organiczne, cholinę, aminy biogenne, saponiny, triterpeny, żywice, garbniki, składniki olejku eterycznego, witaminy, lipidy i węglowodany.
Alkaloidy
W Chelidonium majus L. występują głównie alkaloidy izochinolinowe należące do następujących typów związków: benzofenantrydyny, protoberberyny, porfiny i protopiny. W roślinie tej występuje także jeden z przedstawicieli alkaloidów chinolizydynowych. Alkaloidy występują przede wszystkim w zielu. Niektóre występują w korzeniach, jeszcze inne w zielu i w korzeniach.
Alkaloidy typu benzofenantrydyny. Najważniejszymi przedstawicielami tej grupy alkaloidów są: chelidonina, chelerytryna i sangwinaryna (ryc. 1). Poza tym w różnych częściach rośliny występują także pochodne tych związków oraz inne alkaloidy benzofenantrydynowe. Do tej pory wyizolowano i zidentyfikowano 34 związki alkaloidowe tego typu (tab. 1) (1-9).
Ryc. 1. Budowa chemiczna najważniejszych przedstawicieli alkaloidów typu benzofenantrydyny występujących w Chelidonium majus L.
Tabela 1. Alkaloidy benzofenantrydynowe występujące w Chelidonium majus L. (wg 1-9).
Chelidonina
   α-Homochelidonina
   Dichydrochelidonina
   10-Hydroksychelidonina
   10-Hydroksyhomochelidonina
   Oksychelidonina
   Izochelidonina
   Norchelidonina
Chelerytryna
   Dihydrochelerytryna
   Dihydroksychelerytryna
   8-Hydroksydihydroksychelerytryna
   6-Metoksydihydroksychelerytryna
   Norchelerytryna
Sangwinaryna
   Dihydrosangwinaryna
   Dihydroksysangwinaryna
   8-Hydroksydihydroksysangwinaryna
   N-Dimetylo-9,10-dihydroksysangwinaryna
   8-Acetonylodihydrosangwinaryna
   6-Metoksydihydrosangwinaryna
   Oksysangwinaryna
   Norsangwinaryna
Nitydyna
   Dihydronitydyna
   Oksynitydyna
Chelelutyna
   Dihydrochelelutyna
Chelerubina
   Dihydrochelerubina
Chelamidyna
Chelamina
Chelidimeryna
Dihydrosangwilutyna
Alkaloidy typu protoberberyny. Największe znaczenie w tej grupie alkaloidów przypisuje się koptyzynie, berberynie i stylopinie (ryc. 2). Pozostałe związki, takie jak kanadyna, koryzamina i dihydroberberyna występują w Chelidonium majus w niewielkich ilościach (1, 4, 5, 7, 8).
Ryc. 2. Budowa chemiczna ważnych alkaloidów typu protoberberyny występujących w Chelidonium majus L.
Alkaloidy typu porfiny. W Chelidonium majus stwierdzono występowanie magnofloryny (ryc. 3), korydyny i norkorydyny (1, 4, 7).
Ryc. 3. Budowa chemiczna ważnych alkaloidów typu porfiny (magnofloryna) i protopiny (protopina) występujących w Chelidonium majus L.
Alkaloidy typu protopiny. W glistniku jaskółcze ziele występują tylko dwa alkaloidy typu protopiny, a mianowicie protopina (ryc. 3) i α-allokryptopina (4, 5, 7).
Alkaloidy chinolizydynowe. Dotychczas w Chelidonium majus stwierdzono występowanie jednego przedstawiciela tej grupy alkaloidów, to jest sparteiny (7).
Alkaloid turkijenina. W wysuszonym zielu Chelidonium majus stwierdzono występowanie alkaloidu, który zidentyfikowano jako turkijeninę (10) (ryc. 4).
Ryc. 4. Budowa chemiczna alkaloidu turkijeniny (wg 10) oraz flawonoidów pochodnych flawonu (wg 11) występujących w Chelidonium majus L.
Flawonoidy
W omawianej roślinie stwierdzono występowanie flawonu (11) oraz pochodnych flawonu (12). Z łodyg, liści i kwiatów wyizolowano dwie pochodne flawonu (12), a mianowicie 5’-metoksy-flawonol i 6’-metoksy-flawonol (ryc. 4). W owocach (strąkach) i nasionach glistnika flawonoidów w ogóle nie wykryto.
Fenolokwasy i ich estry
W Chelidonium majus stwierdzono obecność następujących fenolokwasów: kawowego, ferulowego, p-kumarowego i genyzynowego (13).
Ponadto w zielu rośliny wykryto obecność estrów kawowych kwasu glicerynowego, treonowego i jabłkowego. Zidentyfikowano je jako: ester (–)-2-E-kawowy kwasu D-glicerylowego, ester (–)-4-(E)-kawowy kwasu L-treonowego i ester (+)-(E)-kawowy kwasu L-jabłkowego (ryc. 5). W surowcu występował również ester (–)-2-(E)-kawowy laktonu kwasu L-treonowego (13).
Ryc. 5. Budowa chemiczna estrów kwasu kawowego występujących w Chelidonium majus L. (wg 13).
Karotenoidy
W puli karotenoidowej uzyskanej z kwiatów Chelidonium majus w największej ilości stwierdzono występowanie luteiny i jej pochodnych (81%). Ponadto wśród karotenoidów potwierdzono występowanie wiolaksantyny (ryc. 6) oraz flawoksantyny i chryzantemoksantyny (łącznie 6%) (14).
Ryc. 6. Budowa chemiczna wiolaksantyny (wg 12) i kwasu chelidonowego (wg 5) występujących w Chelidonium majus L.
Białko
W glistniku jaskółcze ziele stwierdzono występowanie różnych białek. W soku mlecznym pochodzącym z liści i korzeni tej rośliny występują glikoproteiny: enzym DNA-za i lektyna, obie o m.cz. ok. 24000 kDa (15), a także enzym peroksydaza o m.cz. ok. 40000 kDa (16). Sok mleczny glistnika zawiera również białko chelidocysteinę o m.cz. ok. 10000 kDa. Ta fitocystatyna jest inhibitorem enzymu proteinazy cysteinowej (17). Ponadto z ziela Chelidonium majus wyizolowano glikoproteinę CM-AIa o m.cz. nieco powyżej 10000 kDa, wykazującej aktywność immunostymulującą i cytotoksyczną (18).
Inne substancje
Chelidonium majus zawiera także kwasy organiczne: chelidonowy (ryc. 6), jabłkowy, cytrynowy i bursztynowy (7), cholinę (tylko w owocach) (11), aminy biogenne: histaminę, metyloaminę i tyraminę (11), saponiny (7, 11), triterpenoidy (13), żywice (13), garbniki (11), składniki olejku eterycznego (19, 20, 21), witaminy: A, C i kwas nikotynowy (7, 13) oraz lipidy (21) i węglowodany (19, 21).
Zawartość substancji biologicznie aktywnych
Ogólna zawartość alkaloidów
Z badań Tom? i Colombo (22) wynika, że ogólna zawartość alkaloidów izochinolinowych w roślinie różnie kształtuje się na przestrzeni dnia. W przypadku ziela i korzeni zawartość alkaloidów wczesnym rankiem i w południe jest bardzo podobna (ryc. 7). Wyraźnie wzrasta ona późnym wieczorem. Natomiast w przypadku soku mlecznego wczesnym rankiem jest ona znacznie mniejsza niż w południe i późnym wieczorem. Z danych przedstawionych na rycinie 7 wynika, że ogólna zawartość alkaloidów w zielu była prawie 3,5 razy mniejsza niż w korzeniach. Natomiast ich zawartość w soku mlecznym była prawie 32 razy większa niż w zielu i około 9 razy większa niż w korzeniach tej rośliny.
Ryc. 7. Ogólna zawartość alkaloidów w ekstraktach etanolowych (70%) otrzymanych ze świeżego ziela, korzeni i soku mlecznego Chelidonium majus L. w ciągu dnia w okresie letnim (wg 22).
A – Ziele, B – korzeń, C – sok mleczny.
Badania Kędzi i wsp. (23) wskazują, że ogólna zawartość alkaloidów izochinolinowych dość znacznie różni się w poszczególnych fazach fenologicznych Chelidonium majus. W fazie rozety liściowej wiosennej (połowa kwietnia) zawartość alkaloidów w zielu rośliny wynosiła średnio 0,62%, w fazie początku kwitnienia roślin (koniec kwietnia) wynosiła ona średnio 0,86%, w fazie pełni kwitnienia (pierwsza dekada maja) wynosiła średnio 1,24%, a w fazie zielonego owocu (strąka) (druga połowa maja) kształtowała się na poziomie średnim 1,32%. Najwyższą zawartość alkaloidów odnotowano w zielu w fazie pełnej dojrzałości nasion (pierwsza dekada czerwca) (średnio 1,85%). Na etapie fazy rozety jesiennej (koniec września) poziom alkaloidów był już niższy (średnio 1,69%) (ryc. 8).
Ryc. 8. Ogólna zawartość alkaloidów w ekstraktach etanolowych (50%) otrzymanych z wysuszonego ziela Chelidonium majus L. zebranego w różnych fazach fenologicznych (wg 23).
1 – Rozeta liściowa wiosenna, 2 – początek kwitnienia roślin, 3 – pełnia kwitnienia roślin, 4 – zielony owoc (strąk), 5 – pełna dojrzałość nasion, 6 – rozeta liściowa jesienna.

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 30 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

Piśmiennictwo
1. Slavik J, Slavikova L. Minor alkaloids from Chelidonium majus L. Collect Czechoslov Chem Commun 1977; 42:2686-93. 2. De Rosa S, di Vincenzo G. Isochelidonine, a benzophenanthridine alkaloid from Chelidonium majus. Phytochem 1992; 31(3):1085-6. 3. Kadan G, Gözler T, Hesse M. (+)-Norchelidonine from Chelidonium majus. Planta Med 1992; 58:477. 4. Shafiee A, Jafarabadi AH. Corydine and norcorydine from the roots of Chelidonium majus. Planta Med 1998; 64:489. 5. Fulde G, Wichtl M. Analytic von Schöllkraut. Deutsch Apoth Ztg 1994; 134(12):1031-5. 6. Nečas M, Dost?l J, Kejnovsk? I i wsp. Molecular and crystal structures of (+)-homochelidonine, (+)-chelamine and (–)-norchelidonine. J Molec Struct 2005; 734:1-6. 7. Kopytko YF, Dargaeva TD, Sokolskaya TA i wsp. New methods for the quality control of a homeopathic matrix tincture of greater celandine. Pharm Chem J 2005; 39(11):603-9. 8. S?rközi ?, Janics?k G, Kursinszki L i wsp. Alkaloid composition of Chelidonium majus L. studied by different chromatographic techniques. Chromatogr (Suppl) 2006; 63:S81-6. 9. Meng F, Zuo G, Hao X i wsp. Antifungal activity of the benzo [c] phenanthridine alkaloids from Chelidonium majus Linn against resistant clinical yeast isolates. J Ethnopharmacol 2009; 125:494-6. 10. Kadan G, Gözler T, Shamma M. (–)-Turkiyenine, a new alkaloid from Chelidonium majus. J Nat Prod 1990; 53(2):531-2. 11. Kwasniewski V. Untersuchungen über die nichtalkaloidschen Inhaltstoffe des Schöllkrauts (Chelidonium majus L.) Pharmazie 1958; 13:3363-4. 12. Stancic-Rotaru M, Mititelu M, Crasmaru M i wsp. Spectroanalytical profile of flavonoids from Chelidonium majus L. Roum Biotechnol Lett 2003; 8:1093-100. 13. Hahn R, Nahrstedt A. Hydroxycinnamic acid derivatives, caffeoylmalic and new caffeoylaldonic acid esters, from Chelidonium majus. Planta Med 1993; 59:71-5. 14. Horvath G, Molnar P, Farkas A i wsp. Separation and identification of carotenoids in flowers of Chelidonium majus L. Chromatogr 2010; 67:1-6. 15. Fik E, Dalgalarrondo M, Heertl? T i wsp. Comparative biochemical analysis of lectin and nuclease from Chelidonium majus L. Acta Biochim Polon 2000; 47(2):413-20. 16. Nawrot R, Lesniewicz K, Pienkowska J i wsp. A novel extracellular peroxidase and nucleases from a milky sap of Chelidonium majus. Fitoterapia 2007; 78:496-501. 17. Rogelj B, Popovič T, Ritonja A i wsp. Chelidocystatin, a novel phytocystatin from Chelidonium majus. Phytochem 1998; 49(6):1645-9. 18. Song J-Y, Yang H-O, Puo S-N i wsp. Immunomodulatory activity of protein-bound polysaccharide extracted from Chelidonium majus. Arch Pharm Res 2002; 25(2):158-64. 19. Hänsel R, Keller K, Rimpler H i wsp. Drogen A-D. Springer-Verlag, Berlin 1992; 835-48. 20. Kohlmünzer S. Farmakognozja. Wyd Lek PZWL, Warszawa 2000; 450-1. 21. Gertig H, Frenclowa I, Alkiewicz J i wsp. Działanie fungistatyczne preparatów i niektórych substancji izolowanych z glistnika (Chelidonium majus L.). Acta Polon Pharm 1957; 14:101-8. 22. Tom? F, Colombo ML. Distribution of alkaloids in Chelidonium majus and factors affecting their accumulation. Phytochem 1995; 40(1):37-9. 23. Kędzia B, Łożykowska K, Gryszczyńska A i wsp. Badania biologiczne i farmakologiczne frakcji białkowych i niebiałkowych wyciągów z Chelidonium majus L., z wykorzystaniem surowców pochodzących z upraw gruntowych i kultur in vitro. Projekt badawczy N N405 677740 Inst Włókien Nat Rośl Ziel, Poznań 2013. 24. Kustrak D, Petrićić J, Kalodera Z. Seasonal changes of alkaloid contents in celandine (Chelidonium majus L.). 25. Bugatti C, Colombo ML, Tom? F. High-performance liquid chromatographic separation of quaternary alkaloids of Chelidonium majus L. roots. J Chromatogr 1987; 393:312-6. 26. Tămaş M, Chiudriş E, Roman L i wsp. Cercetări supra alcaloizilor din Chelidonium majus L. Clujul Med. 1987; 40(3):256-60. 27. Niu CQ, He LY. Review of the studies on Chelidonium majus L. Zhongguo Yaoxue Zashi 1994; 29:138-40. 28. Ćivić A, Vinterhalter B, Šavikin-Fodulović K i wsp. Chemical analysis and antimicrobial activity of methanol extracts of celandine (Chelidonium majus L.) plants growing in nature and cultured in vitro. Arch Biol Sci (Belgrade) 2008; 60(1):7P-8.
otrzymano: 2013-05-08
zaakceptowano do druku: 2013-07-01

Adres do korespondencji:
*prof. dr hab. Bogdan Kędzia
Instytut Włókien Naturalnych i Roślin Zielarskich
ul. Libelta 27, 61-707 Poznań
tel.: +48 (61) 665-95-50, fax: +48 (61) 665-95-51
e-mail: bogdan.kedzia@iwnirz.pl

Postępy Fitoterapii 3/2013
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii