Chcesz wydać pracę habilitacyjną, doktorską czy monografię? Zrób to w Wydawnictwie Borgis – jednym z najbardziej uznanych w Polsce wydawców książek i czasopism medycznych. W ramach współpracy otrzymasz pełne wsparcie w przygotowaniu książki – przede wszystkim korektę, skład, projekt graficzny okładki oraz profesjonalny druk. Wydawnictwo zapewnia szybkie terminy publikacji oraz doskonałą atmosferę współpracy z wysoko wykwalifikowanymi redaktorami, korektorami i specjalistami od składu. Oferuje także tłumaczenia artykułów naukowych, skanowanie materiałów potrzebnych do wydania książki oraz kompletowanie dorobku naukowego.

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 3/2019, s. 199-203 | DOI: 10.25121/PF.2019.20.3.199
Izabela Czapska-Pietrzak, Elżbieta Studzińska-Sroka, *Wiesława Bylka
Skład chemiczny i właściwości biologiczne Geum urbanum L. – aktualny stan badań
Chemical composition and biological properties of Geum urbanum L. – current state of research
Katedra i Zakład Farmakognozji, Wydział Farmaceutyczny, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry i Zakładu Farmakognozji: dr hab. Judyta Cielecka-Piontek
Streszczenie
Geum urbanum L. (kuklik pospolity) należący do rodziny Rosaceae, jest wieloletnią byliną występującą w umiarkowanej strefie obu półkul. Korzenie i kłącza zawierają: garbniki, zwłaszcza z grupy elagotanoidów (głównie geminę), olejek eteryczny (głównie geinę), flawonoidy, proantocyjanidyny, triterpeny, węglowodany. W medycynie ludowej stosowano go w chorobach żołądkowo-jelitowych i wątroby oraz w celu indukowania kardiogenezy, również zewnętrznie dla zmniejszenia zapalenia dziąseł. W pracy przedstawiono wyniki eksperymentów wskazujących na działanie: przeciwdrobnoustrojowe, przeciwzapalne, kardiogenne oraz przeciwutleniające.
Summary
Geum urbanum L. (St. Benedict’s herb, Wood Avens) belonging to Rosaceae family, is a perennial herb occuring in the moderate zone of both Hemispheres. The roots and rhizomes containing: tannins, especially ellagitannins (mainly gemin), essential oil (mainly gein), flavonoids, proanthocyanidins, triterpenes, carbohydrates. In folk medicine it was used in gastro-enteritis and liver disorders, and to induce cardiogenesis also externally for reducing the gingivitis. The results of experiments on: antimicrobial, anti-inflammatory, cardiogenic and antioxidant effects were presented.
Wstęp
Systematyka botaniczna, budowa morfologiczna
Rodzaj Geum należy do rodziny Rosaceae (Różo-wate) i obejmuje około 70 gatunków roślin zielnych występujących w strefie umiarkowanej obu półkul (1, 2). Na terenie Polski w stanie naturalnym obecnych jest pięć gatunków: Geum urbanum L. (kuklik pospolity), G. montanum L. (kuklik górski), G. reptans L. (kuklik rozesłany), G. aleppicum Jacq. (kuklik sztywny) i G. rivale L. (kuklik zwisły) (3).
Angielskie nazwy G. urbanum to: St. Benedict’s herb, Wood Avens (synonimy: Avens Root, Colewort, Herb Bennet, City Avens, Way Bennet, Goldy Star, Blessed Herb) (4). W Polsce kuklik pospolity znany jest pod nazwami ludowymi: kuklik goździk, ziele goździkowe, Benedykt (5).
Kuklik pospolity jest wieloletnią byliną spotykaną na niżu i w niższych partiach gór, w lasach liściastych i mieszanych, w zaroślach, rowach, na śmietniskach. Ma delikatnie owłosioną, wyprostowaną, sztywną łodygę wysokości około 60 cm, niekiedy do 120 cm, liście dolne pierzaste, górne trzylistkowe, z długimi szypułkami, również owłosione. Kuklik pospolity kwitnie od maja do czerwca, wykształcając żółte kwiaty o pięciokrotnych płatkach korony długości 3-8 mm i kielich z kieliszkiem. Owoc stanowi niełupka z charakterystycznym haczykowatym owłosieniem, dzięki któremu nasiona przyczepiają się do sierści zwierząt, ubrań ludzi. Kłącze jest czerwonobrunatne, dość grube, o gorzkim smaku i zapachu goździków (1, 4, 6).
Tradycyjne zastosowanie lecznicze
Surowcem leczniczym jest kłącze i korzeń kuklika. Był on stosowany już w czasach starożytnych w leczeniu chorób żołądkowo-jelitowych, zaburzeń czynności wątroby, dróg żółciowych i macicy, a także przeciwko hemoroidom (1). Odwar z korzeni i kłączy zalecano w leczeniu biegunki, czerwonki, w niestrawności, zapaleniu żołądka i jelit (1, 4, 6), natomiast napary z części nadziemnych wykorzystywano w przypadku upławów, krwotoków, także w reumatyzmie, dnie moczanowej, czerwonce i w gorączce (1, 7).
Zewnętrznie odwary z korzeni używane były do płukania dziąseł i w stanach zapalnych błon śluzowych oraz do przemywań przy odmrożeniach i w chorobach skóry (2, 4), a żucie korzeni zalecane było w zapaleniu przyzębia oraz jako środek wzmacniający dziąsła i zęby (2). W piśmiennictwie opisywane jest stosowanie G. urbanum w leczeniu chorób serca, podobnie do azjatyckiego gatunku G. japonicum, z którego wyciąg lub otrzymany z niego związek kardiogenny wpływał na szybszą odnowę mięśnia sercowego po zawale (8). Surowiec podawany był także w dreszczach, co sugeruje jego skuteczność w leczeniu choroby Parkinsona (9).
Związki czynne
Korzenie zawierają garbniki jako główną grupę związków odpowiedzialnych za działanie surowca, w starszych pracach określane są one jako galotaniny (do 18% w korzeniach i do 28% w kłączach). Stwierdzono także obecność D-katechiny, kwasu galusowego, kwasu elagowego i 6-galoiloglukozy (4, 6, 10) oraz kwasu kawowego i chlorogenowego (1, 11). Korzenie bogate są w rzadki w świecie roślinnym disacharyd – wicjanozę oraz inne cukry: sacharozę, glukozę, fruktozę, stachylozę (11). Związkiem charakterystycznym jest geina, stanowiąca połączenie eugenolu z wicjanozą (wicjanozyd eugenolu), z którego podczas suszenia tworzy się eugenol (4, 6). Olejek eteryczny występujący w ilości 0,02-0,15%, jako główny składnik: zawiera eugenol, a także cis- i trans-myrtanal oraz cis- i trans-myrtanol (4, 6).
Dopiero prace prowadzone w ostatnich latach (1, 2, 11-13) doprowadziły do identyfikacji szeregu związków z grupy elagotanoidów, proantocyjanidyn oraz triterpenów. Prace Piwowarskiego i wsp. (14) obejmowały izolację z wysuszonych korzeni sześciu związków o charakterze elagotanoidów, które zidentyfikowano jako: geminę A i geminę G, a także monomeryczne elagotaniny: pendukulaginę, stachyurynę, kasuaryninę oraz stenofyllaninę A. Gemina A jest elagotaniną obecną w kilku gatunkach rodzaju Geum, geminę G wcześniej wykryto wyłącznie w G. japonicum (11).
Następnie wyizolowano i zidentyfikowano we frakcji octanu etylu uzyskanej z wyciągu wodnego: (+) katechinę, procyjanidyny: B6, B3, C2, afzelechino-(4α-8)-katechinę, 3’-O-galusan procyjanidyny C2, 3-O-galusan procyjanidyny B3 oraz kolejne elagotanoidy: geminę C, geminę A, kasuaryninę, stenofyllininę A, kwas agrimonowy B, potentillinę, koriarynę B, kasuaryktynę, urabaninę A, tellimagrandynę II, a także lakton kwasu waloneoikowego i kwas wanilinowy. Dominującą grupę związków w ekstrakcie stanowiły elagotaniny, głównie gemina A, pendukulagina, stachyuryna, kazuarynina i pochodne kwasu elagowego, natomiast procyjanidyny i kompleks tanin obecne były w mniejszej ilości. Badano także metodą HPLC-DAD-MSn wyciąg wodny oraz otrzymane z niego frakcje: eterową, octanu etylu, n-butanolu i wodną pozostałość, stwierdzając w nich obecność: kwasu galusowego, pendukulaginy 1 i pendukulaginy 2, stenofyllininy A, stachyuryny, kasuaryniny, kilku pochodnych kwasu elagowego o nieznanej dokładnie budowie (o charakterze heksozydów, pentozydów, ramnozydu kwasu elagowego i ich metylowych pochodnych), kwasu elagowego, geminy A, a także galusanu procyjanidyny (2).
Z ekstraktu metanolowego z korzeni G. urbanum Dymitrova i wsp. (1) wyizolowali i zidentyfikowali: kwas tormentowy (kwas 2,3,19-trihydroksyursolowy – pentacykliczny triterpen o działaniu przeciwnowotworowym, przeciwzapalnym, przeciwmiażdżycowym), 3?-O-α-3?-O-acetyloramnopiranozyd kwasu 3-O-metyloelagowego, 3?-O-α-2?-O-acetyloramnopiranozyd kwasu 3-O-metyloelagowego, katechinę, 4-O-β-glukopiranozyd kwasu 3,3?-di-O-metyloelagowego (o działaniu hamującym peroksydację lipidów w mikrosomach wątroby szczura) oraz niga-ichigozyd F1 (glikozyd triterpenowy o właściwościach kardiogennych i przeciwzapalnych) oraz geinę.
Badania ilościowe obejmowały oznaczenie w ekstrakcie metanolowym z ziela i z korzeni oraz w otrzymanych frakcjach (octanu etylu, eteru naftowego, butanolowej) zawartości sumy polifenoli za pomocą odczynnika Folin-Ciocalteu. Zawartość sumy polifenoli we frakcji octanu etylu, ekstrakcie metanolowym, frakcji n-BuOH i eteru naftowego wynosiła kolejno: 61,0; 19,0; 16,1; 2,8% z korzeni oraz 32,0; 11,3; 13,0 i 1,0% z ziela (1).
Owczarek i wsp. (11) oznaczyli metodą HPLC w częściach nadziemnych oraz podziemnych G. urbanum zawartość kwasów: elagowego (EA) oraz galusowego (GA) wolnego, a także obecnego w ekstraktach po hydrolizie kwasowej, która wynosiła w przypadku wolnego EA 0,57 i 0,44 mg/g i po hydrolizie 46,7 i 32,19 mg/g, wolnego kwasu galusowego nie stwierdzono, a w hydrolizatach ekstraktu występował on w ilości 8,35 i 5,25 mg/g w zielu i w korzeniach, odpowiednio.
Z ekstraktu etanolowego z korzeni G. urbanum Ton i wsp. (12) wyodrębnili metylową pochodną kwasu dehydrodigalusowego, a także kwasy fenolowe (galusowy, wanilinowy, izowanilinowy), geinę, pochodne kwasu metyloelagowego, triterpeny, kwas ursolowy i jego pochodne (niga-ichigozyd, kwas pomonowy) oraz kwas oleanolowy i jego pochodne (robuzydy A i D, arjunglukozyd I), a także β-sitosterol i jego 3-O-β-glukopiranozyd.
Aktywność biologiczna
Aktywność przeciwdrobnoustrojowa
Badaniom poddano ekstrakty metanolowe z korzeni i ziela G. urbanum oraz otrzymane z ekstraktów frakcje: eteru naftowego, octanu etylu oraz butanolową. Badano aktywność przeciwdrobnoustrojową wobec wybranych szczepów bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych. Określano wartości MIC oraz MBC, a jako substancję odniesienia zastosowano gentamycynę. Wszystkie ekstrakty wykazywały zróżnicowaną aktywność wobec bakterii. W przypadku szczepów: Staphylococcus aureus NBIMCC 3359, S. aureus ATCC 3865, metycylinoopornego S. aureus (MRSA) NBIMCC 8327, S. epidermidis NBIMCC 1093 oraz Bacillus cereus ATCC 9634 wartości MIC oraz MBC kształtowały się w zakresie 0,039-2,5 mg/ml, natomiast wobec szczepów: Streptococcus pyogenes SAIM 10535, Bacillus subtilis SAIM 1A95, Listeria monocytogenes SAIM C12, Escherichia coli SAIM WF+, Pseudomonas aeruginosa NCTC 6749, Salmonella typhimurium SAIM 123 oraz Candida albicans SAIM 562 badane ekstrakty nie były aktywne. Najsilniejszą aktywnością przeciwko szczepom S. aureus charakteryzowały się frakcja octanu etylu oraz n-butanolowa (MIC EtOAc: 0,078 mg/ml ziele i 0,156 mg/ml korzenie; MIC n-BuOH: 0,156 mg/ml ziele i 1,25 mg/ml korzenie) oraz wobec B. cereus (MIC EtOAc: 0,078 mg/ml ziele i 0,156 mg/ml korzenie; MIC n-BuOH: 0,156 mg/ml ziele i 0,078 mg/ml korzenie). Słabiej działały całkowite ekstrakty metanolowe, a frakcje eteru naftowego wykazywały najniższą aktywność (MIC = 1,25-2,5 mg/ml i wyższe). Ponieważ frakcje octanu etylu i butanolowa charakteryzowały się wysoką zawartością polifenoli, autorzy wysunęli wniosek, że związki te są odpowiedzialne za aktywność. Ich działanie przeciwbakteryjne jest związane z adsorpcją polifenoli na powierzchni komórek i przenikaniem przez błony bakteryjne, zmianą ich płynności i przepuszczalności, co powoduje ucieczkę ważnych dla drobnoustrojów substancji z wnętrza komórki i zaburzenie ich wzrostu oraz spowodowane jest wytwarzaniem nadtlenków (1).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu oraz innych artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

Piśmiennictwo
1. Dimitrova L, Zaharieva MM, Popova M i wsp. Antimicrobial and antioxidant potential of different solvent extracts of the medicinal plant Geum urbanum L. Chem Central J 2017; 11:113-24.
2. Granica S, Kłębowska A, Kosiński M i wsp. Effects of Geum urbanum L. root extracts and its constituents on polymorphonuclear leucocytes functions. Significance in periodontal diseases. J Ethnopharmacol 2016;188:1-12.
3. https://pl.wikipedia.org/wiki/Kuklik (data dostępu: 8.03.2019).
4. Gruenwald J, Brendler T, Jaenicke C. PDR for Herbal Medicines. 3rd ed. Med Econ Comp, New Yersey 2004.
5. http://encyklopedia.naukowy.pl (data dostępu: 7.03.2019).
6. Wichtl M (ed.). Herbal drugs and phytopharmaceuticals. A handbook for practice on a scientific basis. Medpharm Scientific Publishers, Stuttgart 2004.
7. Vogl S, Picker P, Mihaly-Bison J i wsp. Ethnopharmacological in vitro studies on Austria’s folk medicine – An unexplored lore in vitro anti-inflammatory activities of 71 Austrian traditional herbal drugs. J Ethnopharmacol 2013; 149:750-71.
8. Neshati V, Mollazadeh S, Sedigheh B i wsp. Cardiogenic effects of characterized Geum urbanum extracts on adipose-derived human mesenchymal stem cells. Biochem Cell Biol 2018; 96(5):610-8.
9. Lobbens ES, Breydo L, Skamris T i wsp. Mechanistic study of the inhibitory activity of Geum urbanum extract against α-synuclein fibrillation. Biochim Biophys Acta 2016; 1864:1160-9.
10. Owczarek A, Olszewska MA, Gudej J. Quantitative determination of ellagic acid and gallic acid in Geum rivale L. and G. urbanum L. Acta Biol Cracov Ser Botan 2014; 56(2):74-8.
11. Piwowarski JP, Granica S, Kosiński M i wsp. Secondary metabolites from roots of Geum urbanum L. Biochem System Ecol 2014; 53:46-50.
12. Ton QT, Van Nguyen Thien T, Dang HP i wsp. Chemical constituents of Geum urbanum L. roots. Nat Prod Res 2018; 32(21):1-6.
13. Owczarek A, Gudej J, Olszewska MA. Antioxidant activity of Geum rivale L. and Geum urbanum L. Acta Polon Pharm 2015; 72:1239-44.
14. Piwowarski JP, Granica S, Zwierzyńska M i wsp. Role of human gut microbiota metabolism in the anti-inflammatory effect of traditionally used ellagotannin-rich plant materials. J Ethnopharmacol 2014; 155:801-9.
otrzymano: 2019-04-16
zaakceptowano do druku: 2019-05-24

Adres do korespondencji:
*prof. dr hab. n. farm. Wiesława Bylka
Katedra i Zakład Farmakognozji Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
ul. Święcickiego 4, 60-781 Poznań
e-mail: wieslawabylka@tlen.pl

Postępy Fitoterapii 3/2019
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii