Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2020, s. 35-41 | DOI: 10.25121/PF.2020.21.1.35
Katarzyna Antoniak, *Wiesława Bylka
Aktywność biologiczna wybranych składników olejków eterycznych. Cz. 1
Biological activity of selected components of essential oils. Part 1
Katedra i Zakład Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry: prof. dr hab. n. farm. Judyta Cielecka-Piontek
Streszczenie
Olejki eteryczne są częstymi składnikami wielu gatunków roślin leczniczych. Pod względem chemicznym są mieszaninami różnych związków, głównie terpenów, a także pochodnych fenylopropanu. Składniki olejków charakteryzuje różnorodna aktywność biologiczna. W pracy przedstawiono najnowsze dane literaturowe dotyczące aktywności związków, które są znanymi składnikami olejków: anetolu, trans-α-bergamotenu, eugenolu, metyloeugenolu, eukaliptolu, β-farnezenu, α-kadinolu, karwakrolu, α-kariofylenu, tlenku kariofylenu.
Summary
Essential oils are often components of many species of medicinal plants. In terms of chemical structure, they are mixtures of different compounds, especially terpenes but also phenylpropane derivatives. Essential oils components are characterized by different biological activity. This paper presents the latest data on the activity of compounds that are known ingredients of volatiles: anethole, trans-α-bergamotene, eugenol, methyleugenol, eucalyptol, β-farnesen, α-cadinol, carvacrol, α-caryophyllene, caryophyllene oxide.
Wstęp
Olejki eteryczne są wydzielinami roślinnymi występującymi we włoskach gruczołowych, w komórkach, przewodach lub zbiornikach olejkowych. Są mieszaninami wielu związków (nawet do 300) głównie mono-, di- i seskwiterpenowych i ich tlenowych pochodnych (alkohole, aldehydy, ketony, estry, etery, fenole) oraz pochodnych fenylopropanu. Surowce olejkowe zawierające powyżej 0,1% olejku eterycznego, olejki eteryczne i składniki olejków wykazują zróżnicowane działanie farmakologiczne, głównie przeciwdrobnoustrojowe (wobec różnych szczepów, w tym antybiotykoopornych), przeciwgrzybicze, przeciwzapalne, spazmolityczne, żółciopędne, żółciotwórcze, moczopędne i wykrztuśne. Stosowane na skórę działają miejscowo drażniąco i rozgrzewająco. W przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym i spożywczym są także stosowane jako środki poprawiające smak i zapach. Olejki eteryczne stanowią wtórne metabolity, potrzebne roślinom do ochrony przed uszkodzeniami komórek spowodowanymi fotonami światła lub wolnymi rodnikami, a także przed szkodliwymi substancjami wytwarzanymi przez inne organizmy (1).
Celem pracy było przedstawienie najnowszych danych piśmiennictwa dotyczących aktywności biologicznej wybranych składników olejków eterycznych.
Aktywność biologiczna wybranych składników olejków
Anetol
Anetol w formie trans stanowi główny składnik olejków anyżowego i koprowego. Wykazuje on działanie przeciwbakteryjne przez wpływ na quorum sensing i kontrolę ekspresji genów wirulencji u Pseudomonas aeruginosa (2). Działanie przeciwnocyceptywne w bólu neuropatycznym przypisywane jest właściwościom przeciwzapalnym i neuroochronnym anetolu (3). Jego użyteczność w zapobieganiu nadciśnieniu i napięciu naczyń wykazano w badaniu na szczurach, u których eksperymentalnie wywoływano te objawy za pomocą czynników stresowych i nikotyny (4).
Znaczenie anetolu w leczeniu otyłości udowodniono na myszach z otyłością wywołaną dietą wysokotłuszczową, u których anetol pobudzał przemianę białej tkanki tłuszczowej w tkankę tłuszczową brunatną, aktywował brunatne adipocyty i sprzyjał katabolizmowi lipidów (5).
Anetol zmniejszał aktywację cytokin prozapalnych (IL-1β, IL-2, IL-6, IL-12, IL-17, TNF-α) oraz poziom NO, natomiast zwiększał aktywację cytokiny przeciwzapalnej IL-10 (3, 6-8). Wpływał także na złagodzenie zapalenia dróg oddechowych u myszy z uszkodzeniem płuc poprzez wpływ na regulację Th17 i Tregs w śledzionie (6). Zmniejszał stres oksydacyjny oraz zwiększał przeżycie komórek pęcherzykowych oocytów kozy w hodowli in vitro (9). Hamował proliferację, wzrost klonalny i migrację komórek linii ludzkiego raka prostaty (PC-3) oraz wytwarzanie wolnych rodników (10).
Badano 20% olejek eteryczny z liści rośliny pochodzącej z Brazylii – Croton zehntneri, z której ekstrakty stosuje się w gojeniu ran, a także główny składnik tego olejku, trans-anetol (85,7%). W obu grupach zaobserwowano zwiększenie liczby fibroblastów i włókien kolagenowych oraz przyspieszenie gojenia się ran wyciętych na grzbiecie myszy, a olejek dodatkowo zmniejszył obrzęk i wysięk, podobnie do deksametazonu (11).
Anetol hamował melanogenezę wywołaną UV, nie wpływając na aktywność tyrozynazy. Z 13 składników wyizolowanych z frakcji heksanowej ekstraktu z owoców Foeniculum vulgare anetol działał hamująco na ORAI1 (istotny udział w aktywacji limfocytów T) kodujący kanał wapniowy i zwiększał stężenie cytoplazmatycznego Ca2+ w komórkach mysiego czerniaka (B16-F10) (12). Zaobserwowano pozytywny wpływ małej lipofilnej cząsteczki anetolu na zawartość kolagenu, glikozoaminoglikanów i MMP-2 w hodowanych ludzkich fibroblastach. Jest to efekt korzystny, ponieważ w trakcie starzenia skóry, pod wpływem wolnych rodników i w przebiegu wielu dermatoz dochodzi do zmian zawartości tych składników (13, 14).
Trans-α-bergamoten
Głównym składnikiem frakcji lotnej (22,51%) oleożywicy drzewa amazońskiego Copaifera langsdorffii Desf. z rodzaju Copaifera (Fabaceae) jest seskwiterpen α-bergamoten (48,38%) w formie trans. U pacjentów z łuszczycą, którym podawano oleożywicę doustnie lub miejscowo, zaobserwowano znaczne zmniejszenie rumienia, grubości i stopnia łuszczenia się naskórka. Po preinkubacji frakcją lotną oleożywicy monocytów ludzkich THP-1 stymulowanych przez LPS, zaobserwowano zmniejszone uwalnianie cytokin prozapalnych (IL-1β, IL-6, TNF-α), w sposób zależny od dawki (0,1-10 μM) oraz ograniczoną translokację NF-κB (1 μM) (15).
Eugenol
Eugenol jest podstawowym składnikiem olejku goździkowego (72-90%) pozyskiwanego z pączków kwiatowych czapetki pachnącej (Syzygium aromaticum). Szeroko stosowany do aromatyzowania różnych produktów, a w stomatologii do odkażania i znieczulania (16). Aktywność przeciwgrzybicza i przeciwbakteryjna wynika z wpływu eugenolu na quorum sensing drobnoustrojów (17, 18). Cytotoksyczność olejku z Syzygium aromaticum zawierającego eugenol (78%) i β-kariofylen (13%) w badanych stężeniach (0,03% v/v) była wysoka (19). Po podaniu dożylnym eugenolu szczurom obserwowano obniżenie ciśnienia tętniczego krwi i bradykardię na skutek rozszerzenia naczyń przez śródbłonkowy NO, a nie pod wpływem układu sympatycznego (20).
Eugenol wywołuje apoptozę przez ścieżki związane z białkami Bcl-2, Apaf-1, cytochromem C, kaspazami oraz ogranicza angiogenezę, regulując ekspresję MMP-2, MMP-9, VEGF, VEGFR1, TIMP-2 i RECK. Eugenol wpływa także na zachowanie równowagi pomiędzy białkami pro- i przeciwangiogennymi oraz stymulatorami i inhibitorami angiogenezy (21).
Związek chronił śródbłonek (HUVEC) przed uszkodzeniami wywołanymi przez utlenianie LDL (oxLDL), hamował wytwarzanie wolnych rodników (ROS), uwalnianie cytochromu c i aktywację kaspazy 3 (22).
Ważną rolę w powstawaniu stanów zapalnych i etiopatogenezie takich chorób, jak łuszczyca, odgrywają leukocyty wielojądrzaste PMNL. Eugenol hamuje tworzenie LTC4 w tych komórkach oraz 5-LO, kluczowego enzymu w biosyntezie leukotrienów (23).
Pomimo aktywności przeciwzapalnej i antyoksydacyjnej, eugenol może wywoływać kontaktowe zapalenie skóry. Umieszczenie cząsteczki eugenolu w nanokapsułkach poprawia jego parametry biologiczne, zmniejsza cytotoksyczność wobec keratynocytów i neutrofili, a także wpływa korzystnie na uwalnianie cytokin (TNF-α i IL-6) oraz hamuje powstawanie wolnych rodników (24, 25).
Metyloeugenol
Metyloeugenol jest składnikiem wielu olejków eterycznych (bazylia, melisa, róża, hiacynt, anyż, koper włoski, gałka muszkatołowa). Poprzez receptory GABA-A w różnych rejonach mózgu metyloeugenol obniżał zachowania lękowe i przeciwdziałał czynnikom anoreksogennym (sytość) (26, 27). W alergicznym nieżycie nosa hamował ekspresję mRNA mucyny MUC5AC w błonie śluzowej (28). Efekt przeciwnocyceptywny i anestetyczny był związany z kanałami sodowymi Na+ (29).
W komórkach siatkówczaka (RB355) metyloeugenol wykazywał działanie cytotoksyczne, zmniejszał różnicowanie komórkowe, powodował zatrzymanie cyklu komórkowego w fazie G2/M, wywoływał autofagię i regulował ścieżkę sygnałową mTOR/PI3K/Akt (30).
W doświadczeniach in vitro wykazywał także aktywność przeciwzapalną i przeciwutleniającą. W uszkodzeniu oksydacyjnym aktywował ścieżki sygnałowe AMPK/GSK3β- i ERK-Nrf2 (31). W stanie zapalnym wywołanym przez IgE, hamował uwalnianie β-heksozaminidazy, TNF-α, IL-4, produkcję prozapalnych PGE2, PGD2, LTB4 i LTC4, fosforylację ERK1/2, p38 i JNK, a także zmniejszał fosforylację cPLA2 i 5-lipoksygenazy (5-LO) oraz ekspresję COX-2 (32).
Wykazano, że metyloeugenol w stężeniu 0,01% okazał się skutecznym przeciwutleniaczem, natomiast w stężeniu 0,1% może działać proutleniająco (33).
Tendencja do tworzenia adduktów z DNA sprzyja powstawaniu nowotworów wątroby pod wpływem metyloeugenolu (34).
Eukaliptol (1,8-cyneol)
Monoterpen o świeżym zapachu przypominającym miętę i ostrym chłodzącym smaku. Otrzymywany z olejku eterycznego z eukaliptusa gałkowego (Eucalyptus globulus). Występuje także w olejkach z piołunu, rozmarynu, cynamonowca kamforowego, liści laurowych, drzewa herbacianego, liści bazylii i szałwii. Wykazuje wielokierunkowe działanie biologiczne. Aktywność przeciwgrzybicza i herbicydowa terpenów obecnych w olejkach eterycznych wynika ze zdolności wbudowywania się tych składników do błony komórkowej. Badano wpływ terpinen-4-olu i eukaliptolu na warstwę składającą się z ergosterolu i β-sitosterolu (składników błony komórkowej grzybów i roślin). Stwierdzono, że skład i stężenie warstwy sterolowej może przekładać się na aktywność przeciwgrzybiczą terpinen-4-olu i eukaliptolu (35).
Eukaliptol łagodził ból ostry i neuropatyczny twarzoczaszki, działając przez kanały TRPV1 (36). Hamował wytwarzanie wolnych rodników, zwiększał ekspresję enzymów przeciwutleniających (CAT, SOD, GPx, GR i HO-1), zmniejszał apoptozę na drodze obniżania aktywności kaspazy 3, zwiększał wychwytywanie wolnych rodników oraz wytwarzanie czynnika transkrypcyjnego Nrf2 w komórkach guza chromochłonnego (PC12) (37).
W odpowiedzi na wysokie dawki eukaliptolu obserwowano słabą genotoksyczność, przejawiającą się uszkodzeniem oksydacyjnym DNA w komórkach z niesprawnym mechanizmem naprawy rekombinacyjnej, natomiast nie obserwowano tego zjawiska w komórkach z DNA zdolnym do naprawy (38).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

Piśmiennictwo
1. Bruneton J. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants. 2nd ed. Intercept Ltd, 1999.
2. HançerAydemir D, Çifci G, Aviyente V i wsp. Quorum-sensing inhibitor potential of trans-anethole aganist Pseudomonas aeruginosa. J Appl Microbiol 2018; 125(3):731-9.
3. Wang B, Zhang G, Yang M i wsp. Neuroprotective effect of anethole against neuropathic pain induced by chronic constriction injury of the sciatic nerve in mice. Neurochem Res 2018; 43(12):2404-22.
4. Seo E, Kang P, Seol GH. Trans-anethole prevents hypertension induced by chronic exposure to both restraint stress and nicotine in rats. Biomed Pharmacother 2018; 102:249-53.
5. Kang NH, Mukherjee S, Min T i wsp. Trans-anethole ameliorates obesity via induction of browning in white adipocytes and activation of brown adipocytes. Biochim 2018; 151:1-13.
6. Zhang S, Chen X, Devshilt I i wsp. Fennel main constituent, trans anethole treatment against LPS induced acute lung injury by regulation of Th17/Treg function. Mol Med Rep 2018; 18(2):1369-76.
7. Kim KY, Lee HS, Seol GH. Anti-inflammatory effects of trans-anethole in a mouse model of chronic obstructive pulmonary disease. Biomed Pharmacother 2017; 91:925-30.
8. Ritter AMV, Hernandes L, da Rocha BA i wsp. Anethole reduces inflammation and joint damage in rats with adjuvant-induced arthritis. Inflamm Res 2017; 66(8):725-37.
9. Sá NAR, Bruno JB, Guerreiro DD i wsp. Anethole reduces oxidative stress and improves in vitro survival and activation of primordial follicles. Braz J Med Biol Res 2018; 51(8):e7129.
10. Elkady AI. Anethole inhibits the proliferation of human prostate cancer cells via induction of cell cycle arrest and apoptosis. Anticancer Agents Med Chem 2018; 18(2):216-36.
11. Cavalcanti JM, Leal-Cardoso JH, Diniz LR i wsp. The essential oil of Croton zehntneri and trans-anethole improves cutaneous wound healing. J Ethnopharmacol 2012; 21,144(2):240-7.
12. Nam JH, Lee DU. Foeniculum vulgare extract and its constituent, trans-anethole, inhibit UV-induced melanogenesis via ORAI1 channel inhibition. J Dermatol Sci 2016; 84(3):305-13.
13. Andrulewicz-Botulińska E, Kuźmicz I, Nazaruk J i wsp. The concentration-dependent effect of anethole on collagen, MMP-2 and GAG in human skin fibroblast cultures. Adv Med Sci 2019; 64(1):111-6.
14. Galicka A, Krętowski R, Nazaruk J i wsp. Anethole prevents hydrogen peroxide-induced apoptosis and collagen metabolism alterations in human skin fibroblasts. Mol Cell Biochem 2014; 394(1-2):217-24.
15. Gelmini F, Beretta G, Anselmi C i wsp. GC-MS profiling of the phytochemical constituents of the oleoresin from Copaifera langsdorffii Desf. and a preliminary in vivo evaluation of its antipsoriatic effect. Int J Pharm 2013; 440(2):170-8.
16. Goulet F, Hèlie P, Vachon P. Eugenol anesthesia in African clawed frogs (Xenopus laevis) of different body weights. J Am Assoc Lab Anim Sci 2010; 49(4):460-3.
17. Rathinam P, Vijay Kumar HS, Viswanathan P. Eugenol exhibits anti-virulence properties by competitively binding to quorum sensing receptors. Biofouling 2017; 33(8):624-39.
18. Marchese A, Barbieri R, Coppo E i wsp. Antimicrobial activity of eugenol and essential oils containing eugenol: A mechanistic viewpoint. Crit Rev Microbiol 2017; 43(6):668-89.
19. Prashar A, Locke IC, Evans CS. Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells. Cell Prolif 2006; 39(4):241-8.
20. Lahlou S, Interaminense LF, Magalhães PJ i wsp. Cardiovascular effects of eugenol, a phenolic compound present in many plant essential oils, in normotensive rats. J Cardiovasc Pharmacol 2004; 43(2):250-7.
21. Manikandan P, Murugan RS, Priyadarsini RV i wsp. Eugenol induces apoptosis and inhibits invasion and angiogenesis in a rat model of gastric carcinogenesis induced by MNNG. Life Sci 2010; 86(25-26):936-41.
22. Ou HC, Chou FP, Lin TM i wsp. Protective effects of eugenol against oxidized LDL-induced cytotoxicity and adhesion molecule expression in endothelial cells. Food Chem Toxicol 2006; 44(9):1485-95.
23. Raghavenra H, Diwakr BT, Lokesh BR i wsp. Eugenol – the active principle from cloves inhibits 5-lipoxygenase activity and leukotriene-C4 in human PMNL cells. Prostagland Leukot Essent Fatty Acids 2006; 74(1):23-7.
24. de Araújo Lopes A, da Fonseca FN, Rocha TM i wsp. Eugenol as a promising molecule for the treatment of dermatitis: antioxidant and anti-inflammatory activities and its nanoformulation. Oxid Med Cell Longev 2018; 2018:8194849.
25. Mateen S, Rehman MT, Shahzad S i wsp. Anti-oxidant and anti-inflammatory effects of cinnamaldehyde and eugenol on mononuclear cells of rheumatoid arthritis patients. Eur J Pharmacol 2019; 852:14-24.
26. Liu YM, Fan HR, Deng S i wsp. Methyleugenol potentiates central amygdala GABAergic inhibition and reduces anxiety. J Pharmacol Exp Ther 2019; 368(1):1-10.
27. Zhu T, Yan Y, Deng S i wsp. Methyleugenol counteracts anorexigenic signals in association with GABAergic inhibition in the central amygdala. Neuropharmacol 2018; 141:331-42.
28. Meng N, Hou Y, Gui Y i wsp. Effect of methyleugenol on expression of MUC5AC in nasal mucosa of rats with allergic rhinitis. Zhejiang Da XueXue Bao Yi Xue Ban 2016; (25)45(5):477-85.
29. Wang ZJ, Tabakoff B, Levinson S i wsp. Inhibition of Nav1.7 channels by methyl eugenol as a mechanism underlying its antinociceptive and anesthetic actions. Acta Pharmacol Sin 2015; 36(7):791-9.
30. Yin L, Sun Z, Ren Q i wsp. Methyl eugenol induces potent anticancer effects in RB355 human retinoblastoma cells by inducing autophagy, cell cycle arrest and inhibition of PI3K/mTOR/Akt signalling pathway. J BUON 2018; 23(4):1174-8.
31. Zhou J, Ma X, Cui Y i wsp. Methyleugenol protects against t-BHP-triggered oxidative injury by induction of Nrf2 dependent on AMPK/GSK3β and ERK activation. J Pharmacol Sci 2017; 135(2):55-63.
32. Tang F, Chen F, Ling X i wsp. Inhibitory effect of methyleugenol on IgE-mediated allergic inflammation in RBL-2H3 cells. Mediators Inflamm 2015; 2015:463530.
33. Skolimowska U, Skolimowski J, Wędzisz A. Badanie właściwości przeciwutleniających metyloeugenolu. Bromat Chem Toksykol 2012; 35(2):165-70.
34. Williams GM, Iatropoulos MJ, Jeffrey AM i wsp. Methyleugenol hepatocellular cancer initiating effects in rat liver. Food Chem Toxicol 2013; 53:187-96.
35. Połeć K, Wójcik A, Flasiński M i wsp. The influence of terpinen-4-ol and eucalyptol – the essential oil components – on fungi and plant sterol monolayers. Biochim Biophys Acta Biomembr 2019; 1861(6):1093-102.
36. Melo Júnior JM, Damasceno MB, Santos SA i wsp. Acute and neuropathic orofacial antinociceptive effect of eucalyptol. Inflammopharmacol 2017; 25(2):247-54.
37. Porres-Martínez M, González-Burgos E, Carretero M i wsp. In vitro neuroprotective potential of the monoterpenes α-pinene and 1,8-cineole against H2O2-induced oxidative stress in PC12 cells. Z Naturforsch C 2016; 71(7-8):191-9.
38. Dörsam B, Wu CF, Efferth T i wsp. The eucalyptus oil ingredient 1,8-cineol induces oxidative DNA damage. Arch Toxicol 2015; 89(5):797-805.
39. Gondim FL, Serra DS, Cavalcante FSÁ. Effects of eucalyptol in respiratory system mechanics on acute lung injury after exposure to short-term cigarette smoke. Respir Physiol Neurobiol 2019; 266:33-8.
40. Yu N, Sun YT, Su XM i wsp. Eucalyptol protects lungs against bacterial invasion through attenuating ciliated cell damage and suppressing MUC5AC expression. J Cell Physiol 2019; 234(5):5842-50.
41. Kennedy-Feitosa E, Cattani-Cavalieri I, Barroso MV i wsp. Eucalyptol promotes lung repair in mice following cigarette smoke-induced emphysema. Phytomed 2019; 55:70-9.
42. Kim DY, Kang MK, Lee EJ i wsp. Eucalyptol inhibits advanced glycation end products-induced disruption of podocyte slit junctions by suppressing RAGE-ERK-c-Myc signaling pathway. Mol Nutr Food Res 2018; 62(19):e1800302.
43. Lee EH, Shin JH, Kim SS i wsp. Suppression of Propionibacterium acnes – induced skin inflammation by Laurus nobilis extract and its major constituent eucalyptol. Int J Mol Sci 2019; 20(14):3510.
44. Taheri Mirghaed A, Hoseini SM, Ghelichpour M. Effects of dietary 1,8-cineole supplementation on physiological, immunological and antioxidant responses to crowding stress in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). Fish Shellfish Immunol 2018; 81:182-8.
45. Martins AOBPB, Rodrigues LB, Cesário FRAS i wsp. Anti-edematogenic and anti-inflammatory activity of the essential oil from Croton rhamnifolioides leaves and its major constituent 1,8-cineole (eucalyptol). Biomed Pharmacother 2017; 96:384-95.
46. Caceres AI, Liu B, Jabba SV i wsp. Transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 channels mediate the anti-inflammatory effects of eucalyptol. Br J Pharmacol 2017; 174(9):867-79.
47. Sampath S, Veeramani V, Krishnakumar GS i wsp. Evaluation of in vitro anticancer activity of 1,8-cineole-containing n-hexane extract of Callistemon citrinus (Curtis) Skeels plant and its apoptotic potential. Biomed Pharmacother 2017; 93:296-307.
48. Lima PR, de Melo TS, Carvalho KM i wsp. 1,8-cineole (eucalyptol) ameliorates cerulein-induced acute pancreatitis via modulation of cytokines, oxidative stress and NF-κB activity in mice. Life Sci 2013; 92(24-26):1195-201.
49. Satyal P, Shrestha S, Setzer WN. Composition and bioactivities of an (E)-β-farnesene chemotype of Chamomile (Matricaria chamomilla) essential oil from Nepal. Nat Prod Commun 2015; 10(8):1453-7.
50. Tung YT, Huang CC, Ho ST i wsp. Bioactive phytochemicals of leaf essential oils of Cinnamomum osmophloeum prevent lipopolysaccharide/D-galactosamine (LPS/D-GalN)-induced acute hepatitis in mice. J Agric Food Chem 2011; 59(15):8117-23.
51. Tung YT, Yen PL, Lin CY i wsp. Anti-inflammatory activities of essential oils and their constituents from different provenances of indigenous cinnamon (Cinnamomum osmophloeum) leaves. Pharm Biol 2010; 48(10):1130-6.
52. Mańkowska D, Bylka W. Nigella sativa L. – związki czynne, aktywność biologiczna. Herba Polon 2009; 55(1):109-25.
53. Hamzehloei L, Rezvani ME, Rajaei Z. Effects of carvacrol and physical exercise on motor and memory impairments associated with Parkinson’s disease. Arq Neuropsiquiatr 2019; 77(7):493-500.
54. Mohseni R, Karimi J, Tavilani H i wsp. Carvacrol ameliorates the progression of liver fibrosis through targeting of Hippo and TGF-β signaling pathways in carbon tetrachloride (CCl4)-induced liver fibrosis in rats. Immunopharmacol Immunotoxicol 2019; 41(1):163-71.
55. Melo FH, Moura BA, de Sousa D i wsp. Antidepressant-like effect of carvacrol (5-Isopropyl-2-methylphenol) in mice: involvement of dopaminergic system. Fundam Clin Pharmacol 2011; 25(3):362-7.
56. Marinelli L, Fornasari E, Eusepi P i wsp. Carvacrol prodrugs as novel antimicrobial agents. Eur J Med Chem 2019; (15)178:515-29.
57. Marchese A, Arciola CR, Coppo E i wsp. The natural plant compound carvacrol as an antimicrobial and anti-biofilm agent: mechanisms, synergies and bio-inspired anti-infective materials. Biofouling 2018; 34(6):630-56.
58. Han X, Parker TL. Anti-inflammatory, tissue remodeling, immunomodulatory, and anticancer activities of oregano (Origanum vulgare) essential oil in a human skin disease model. Biochim Open 2017; (3)4:73-7.
59. Liu SD, Song MH, Yun W i wsp. Effect of carvacrol essential oils on immune response and inflammation-related genes expression in broilers challenged by lipopolysaccharide. Poult Sci 2019; 98(5):2026-33.
60. Somensi N, Rabelo TK, Guimarães AG i wsp. Carvacrol suppresses LPS-induced pro-inflammatory activation in RAW 264.7 macrophages through ERK1/2 and NF-kB pathway. Int Immunopharmacol 2019; 75:105743.
61. Shoorei H, Khaki A, Khaki AA i wsp. The ameliorative effect of carvacrol on oxidative stress and germ cell apoptosis in testicular tissue of adult diabetic rats. Biomed Pharmacother 2019; 111:568-78.
62. Khan I, Bhardwaj M, Shukla S i wsp. Carvacrol encapsulated nanocarrier/nanoemulsion abrogates angiogenesis by downregulating COX-2, VEGF and CD31 in vitro and in vivo in a lung adenocarcinoma model. Colloids Surf B Biointerfaces 2019; 181:612-22.
63. Matluobi D, Araghi A, Maragheh BFA i wsp. Carvacrol promotes angiogenic paracrine potential and endothelial differentiation of human mesenchymal stem cells at low concentrations. Microvasc Res 2018; 115:20-7.
64. Costa MF, Durço AO, Rabelo TK i wsp. Effects of carvacrol, thymol and essential oils containing such monoterpenes on wound healing: a systematic review. J Pharm Pharmacol 2019; 71(2):141-55.
65. Rogerio AP, Andrade EL, Leite DF i wsp. Preventive and therapeutic anti-inflammatory properties of the sesquiterpene alpha-humulene in experimental airways allergic inflammation. Br J Pharmacol 2009; 158(4):1074-87.
66. Fernandes ES, Passos GF, Medeiros R i wsp. Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (-)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea. Eur J Pharmacol 2007; 569(3):228-36.
67. Mazutti da Silva SM, Rezende Costa CR, Martins Gelfuso G i wsp. Wound healing effect of essential oil extracted from Eugenia dysenterica DC (Myrtaceae) leaves. Molecules 2018; 24(1):pii: E2.
68. Pavithra PS, Mehta A, Verma RS. Synergistic interaction of β-caryophyllene with aromadendrene oxide 2 and phytol induces apoptosis on skin epidermoid cancer cells. Phytomed 2018; 47:121-34.
69. Józefczyk A, Kowalska J. Ocena składu i zastosowanie olejków eterycznych z rodzaju Centaurea L. Kosmos 2018; 2:319-34.
70. Yang D, Michel L, Chaumont JP i wsp. Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in vivo and in vitro experimental model of onychomycosis. Mycopathologia 1999; 148(2):79-82.
71. Cavaleiro C, Gonçalves MJ, Serra D i wsp. Composition of a volatile extract of Eryngium duriaei subsp. juresianum (M. Laínz) M. Laínz, signalised by the antifungal activity. J Pharm Biomed Anal 2011; 54(3):619-22.
72. Kim C, Cho SK, Kim KD i wsp. β-Caryophyllene oxide potentiates TNF-α-induced apoptosis and inhibits invasion through down-modulation of NF-κB-regulated gene products. Apoptosis 2014; 19(4):708-18.
73. Park KR, Nam D, Yun HM i wsp. β-Caryophyllene oxide inhibits growth and induces apoptosis through the suppression of PI3K/AKT/mTOR/S6K1 pathways and ROS-mediated MAPKs activation. Cancer Lett 2011; 312(2):178-88.
74. Kim C, Cho SK, Kapoor S i wsp. β-Caryophyllene oxide inhibits constitutive and inducible STAT3 signaling pathway through induction of the SHP-1 protein tyrosine phosphatase. Mol Carcinog 2014; 53(10):793-806.
75. Ryu NH, Park KR, Kim SM i wsp. A hexane fraction of guava leaves (Psidium guajava L.) induces anticancer activity by suppressing AKT/mammalian target of rapamycin/ribosomal p70 S6 kinase in human prostate cancer cells. J Med Food 2012; 15(3):231-41.
otrzymano: 2019-12-03
zaakceptowano do druku: 2020-01-20

Adres do korespondencji:
*prof. dr hab. n. farm. Wiesława Bylka
Katedra i Zakład Farmakognozji Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego
ul. Święcickiego 4, 60-781 Poznań
e-mail: wieslawabylka@tlen.pl

Postępy Fitoterapii 1/2020
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii