Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2020, s. 42-48 | DOI: 10.25121/PF.2020.21.1.42
Katarzyna Antoniak, *Wiesława Bylka
Aktywność biologiczna wybranych składników olejków eterycznych. Cz. 2
Biological activity of selected components of essential oils. Part 2
Katedra i Zakład Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry: prof. dr hab. n. farm. Judyta Cielecka-Piontek
Streszczenie
Olejki eteryczne są mieszaninami wielu związków, głównie terpenów oraz pochodnych fenylopropanu. Składniki olejków charakteryzuje różnorodne działanie biologiczne. W pracy przedstawiono najnowsze dane piśmiennictwa dotyczące aktywności często spotykanych składników olejków: linalolu, pulegonu, santalolu, spatulenolu, α-terpineolu i β-jononu.
Summary
Essential oils are mixtures of numerous chemical compounds, especially terpenes also phenylpropane derivatives. Essential oils components are characterized by different biological activity. The paper presents the most recent literature data concerning the activity of the compounds, which are common components oils: linalool, pulegone, santalol, spathulenol, α-terpineol and β-jonone.
Wstęp
Olejki eteryczne są mieszaninami licznych związków, głównie terpenowych oraz pochodnych fenylopropanu. Surowce olejkowe, otrzymywane z nich olejki eteryczne oraz ich chemiczne składniki cechuje różnorodne działanie farmakologiczne, głównie przeciwdrobnoustrojowe, przeciwzapalne, spazmolityczne, sedatywne, żółciopędne, żółciotwórcze, moczopędne, wykrztuśne, drażniące i rozgrzewające. W przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym i spożywczym są także stosowane jako środki poprawiające smak i zapach (1).
Celem pracy było przedstawienie najnowszych danych piśmiennictwa dotyczących aktywności biologicznej wybranych składników olejków eterycznych.
Aktywność biologiczna wybranych składników olejków 
Linalol
Linalol jest nienasyconym alkoholem monoterpenowym, wykazującym intensywny zapach konwalii. Stanowi mieszaninę dwóch stereoizomerów: likareolu i koriandrolu. Otrzymuje się go z olejków eterycznych: lawendowego, kolendrowego, pomarańczowego.
Linalol hamuje zakażenie owoców (truskawki) wywołane przez gronowca szarego Botrytis cinerea na skutek ograniczenia syntezy ergosterolu grzybów (2). Zauważono, że w obecności linalolu grzyby Microsporum spp. i Trichophyton spp. stają się bardziej podatne na ketokonazol i itrakonazol (synergizm z azolami) (3). Ekstrakty bogate w linalol, m.in. ekstrakt z liści Cinnamomum camphora, działają przeciwpasożytniczo, głównie przeciw przywrom, takim jak Schistosomiasis japonicum (4).
Wykazano także działanie hepatoochronne, przeciwmocznicowe i przeciwlękowe linalolu. Olejek z kolendry siewnej Coriandrum sativum i jego główny składnik linalol (81,6%) normalizowały biomarkery wątrobowe (AST, ALT, ALP), parametry przeciwutleniające (GSH, GPx, CAT) i peroksydację lipidów (MDA) (5). Suplementacja linalolem w mocznicy powodowała obniżenie ekspresji markerów zwapnienia, peroksydacji lipidów i enzymów przeciwutleniających (6). Podając linalol myszom pozbawionym węchu, potwierdzono, że efekt przeciwlękowy badanego związku wynika z oddziaływania na receptory GABA-A, nie zaś na receptory węchowe (7).
Podczas autooksydacji i oksydacji, w której pośredniczy cytochrom P450, powstają produkty utleniania linalolu (wodoronadtlenki), takie jak: 7-hydroperoksy-3,7-dimetylo-octa-1,5-diene-3-ol i 6,7-epoksylinalol. Pierwszy z nich ma większą zdolność uczulającą (alergia pokarmowa) niż linalol. Drugi może wywoływać reakcje skórne (8-10).
W innym doświadczeniu wykazano efekt terapeutyczny i ochronny linalolu wobec doksorubicyny, obciążonej działaniem kardiotoksycznym (11).
Olejek lawendowy z lawendy wąskolistnej (Lavandula angustifolia), zawierający octan linalylu (51%) i linalol (35%), przydatny w leczeniu ran, uważany jest za najłagodniejszy ze stosowanych olejków. Istnieją jednak doniesienia o jego działaniu alergizującym i drażniącym. Ocena cytotoksyczności na ludzkich komórkach endotelialnych i fibroblastach (HMEC-1, HNDF, 153BR) w stężeniu 0,25% (v/v) wykazała, że linalol charakteryzował się podobną aktywnością jak cały olejek, natomiast cytotoksyczność octanu linalylu była wyższa niż samego olejku (12).
Linalol wykazuje korzystne działanie w stanach zapalnych dróg oddechowych i nadmiernym wydzielaniu śluzu przez hamowanie szlaku MAPKs/NF-κB. Po podaniu doustnym linalol zmniejszał liczbę eozynofili, cytokin Th2, IgE i poziom iNOS (13). W dawce 25 mg/kg chronił komórki mikroglejowe u szczurów podczas stanów niedotlenienia (14).
Linalol cechowały właściwości przeciwnowotworowe. Wśród komórek raka jamy ustnej MENG-1 (OECM-1) pod jego wpływem doszło do zahamowania żywotności komórek i cyklu komórkowego oraz szlaku sygnalizacyjnego PI3K/AKT (15).
W chorobach skórnych wywołanych UVB (20 mJ/cm2) linalol pełnił rolę środka fotoochronnego (30 μM): przeciwdziałał stresowi oksydacyjnemu, hamował fosforylację ERK1, JNK i p38, aktywację NF-κB/p65 przez IκBa oraz regulował ekspresję TNF-α, IL-6, IL-10, MMP-2 i MMP-9 w komórkach fibroblastów (HDFa) (16).
Linalol podawany przed ekspozycją UVB zapobiegał ekspresji markerów proliferacji: NF-κB, TNF-α, IL-6, COX-2, VEGF, TGF-β1, Bcl-2 i zmutowanego p53 w skórze myszy (17). Aktywność antyproliferacyjna potwierdzona została w komórkach nowotworowych pochodzących z ludzkich komórek szyjki macicy, żołądka, skóry, płuc i kości (18).
Interesujące wyniki uzyskano z badania przenikania linalolu przez skórę z olejku oraz z różnych postaci dermatologicznych (emulsji O/W, hydrożelu, roztworu olejowego), zawierających 0,75% W/W olejku. Gromadzenie terpenów w skórze było kilkakrotnie większe podczas stosowania czystych olejków. Umieszczenie terpenów: linalolu i terpinen-4-olu w różnych podłożach pozwoliło przeanalizować szybkość przenikania terpenów przez skórę in vitro. Najszybsza penetracja odbywała się z emulsji O/W, następnie z roztworu olejowego, podczas gdy eliminacja była względnie wolna po nałożeniu hydrożelu (19, 20).
Kolejne badanie trzech acyklicznych terpenów: citronelolu, linalolu i octanu linalolu, wykazało dobrą absorpcję po 1 godz. do wszystkich warstw skóry. W przypadku linalolu zauważono zjawisko samoprzenikania (po 1 godz. od podania w warstwie rogowej naskórka stężenie wynosiło 78,3 μg/cm2, a po 4 godz. 479 μg/cm2). Podczas wchłaniania ilość cytronelolu stale obniżała się w skórze, linalolu i octanu linalylu nie zmieniała się, chociaż następowała dyfuzja z warstwy rogowej do skóry właściwej (21).
Niektóre terpeny mogą pełnić funkcję promotora przenikania przeskórnego dla innych substancji leczniczych. Karwakrol, linalol i α-terpineol w stężeniu 5% (W/V) w glikolu propylenowym zwiększały in vitro przenikanie haloperidolu przez skórę. Terpeny gromadziły się w warstwie lipidowej, utrzymując strukturalną spójność, natomiast orientacja przestrzenna linalolu dodatkowo sprzyjała przenikaniu substancji leczniczej. Terpeny w różnym stopniu odwadniały warstwę rogową naskórka, nie zmieniały jednak drugorzędowej struktury keratyny (22). W kolejnym badaniu te same terpeny (5% W/V) w 50% etanolu wnikały do podwójnej warstwy lipidowej. Karwakrol zwiększał współczynnik podziału haloperidolu, podczas gdy linalol i terpineol upłynniały warstwę lipidową naskórka (23).
Kolejny przykład obrazuje wykorzystanie właściwości przeciwbakteryjnych linalolu w zakażonych, trudno gojących się ranach. W tym celu przygotowano specjalny okład o porowatej strukturze, bazujący na linalolu kapsułkowanym w amylozie wprowadzonym do kolagenowej podstawy. W ten sposób utrzymano wilgotność rany, ułatwiono gromadzenie się nadmiaru wysięku, zapewniono granulację tkanki i szybsze gojenie rany, zapobiegano także stanom zapalnym w odnawiających się tkankach i tworzeniu blizny (24).
Pulegon
Związek ten po raz pierwszy został wyizolowany z olejku mięty polej Mentha pulegium L. Cechuje go przyjemny, odświeżający, miętowo-kamforowy zapach (25). Wykazano aktywność przeciwgrzybiczą pulegonu (86,2%) pozyskanego z Mentha pulegium rosnącej na Sardynii, m.in. wobec Cryptococcus neoformans, Trichophyton rubrum i T. verrucosum oraz Candida albicans (26). Pulegon, główny składnik olejku Schizonepeta, redukował ekspresję IL-18, IL-1β, IL-5, TNF-α, IFN-γ, MCP-1, MIP-1β, M-CSF i GM-CSF oraz wykazywał działanie przeciwzapalne (hamowanie ekspresji NLRP3) (27). W modelu atopowego zapalenia skóry (AZS) u myszy BALB/c, wywołanym 2,4-dinitrochlorobenzenem, podawano miejscowo pulegon w różnych stężeniach (0,1; 1,0; 10,0 μmol) przez 2 tygodnie. Omawiany związek łagodził objawy AZS przez wpływ na tworzenie cytokin (IL-4, IFN-γ, IL-6, TNF-α i IL-1β), fosforylację kinaz MAPK i aktywację sygnalizacji NF-κB (28). Wykazano ponadto, że pulegon obniżał ekspresję Erα, Erβ, Cyp19 i Bcl-2, zwiększał ekspresję p53, zaburzał angiogenezę w jajniku, nasilał apoptozę oraz obniżał poziom estrogenu i progesteronu w osoczu krwi u myszy (29).
Santalol
Jest to alkohol seskwiterpenowy występujący w olejku z drzewa sandałowego Santalum album. O możliwościach zastosowania olejku z drzewa sandałowego jako repelentu decydują α-santalol (45,8%) i β-santalol (20,6%), które okazały się aktywne wobec przędziorka chmielowca (Tetranychus urticae) w stężeniu 0,1% przez co najmniej 5 godzin (30).
U myszy, u których wywołano cukrzycę alloksanem i poddano działaniu stresu oksydacyjnego wywołanego galaktozą, zaobserwowano aktywność antyhiperglikemiczną i przeciwutleniającą olejku i α-santalolu (31).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

Piśmiennictwo
1. Bruneton J. Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants. Wyd. 2. Intercept Ltd, 1999.
2. Xu Y, Tong Z, Zhang X i wsp. Unveiling the mechanisms for the plant volatile organic compound linalool to control gray mould on strawberry fruits. J Agric Food Chem 2019; 67(33):9265-76.
3. Ponte HAS, Lima MIO, Lima EO i wsp. Linalool modulates dermatophyte susceptibility to azole drugs. Med Mycol 2019; 23. pii: myz041.
4. Yang F, Long E, Wen J i wsp. Linalool, derived from Cinnamomum camphora (L.) Presl leaf extracts, possesses molluscicidal activity against Oncomelania hupensis and inhibits infection of Schistosoma japonicum. Parasit Vectors 2014; 7:407.
5. Altınok-Yipel F, Ozan Tekeli ?, Özsoy ŞY i wsp. Hepatoprotective activity of linalool in rats against liver injury induced by carbon tetrachloride. Int J Vitam Nutr Res 2019; (1):1-7.
6. Kaur T, Kaul S, Bhardwaj A. Efficacy of linalool to ameliorate uremia induced vascular calcification in Wistar rats. Phytomed 2018; 51:191-5.
7. Harada H, Kashiwadani H, Kanmura Y i wsp. Linalool odor-induced anxiolytic effects in mice. Front Behav Neurosci 2018; 12:241.
8. de Groot A. Linalool hydroperoxides. Dermatitis 2019; 30(4):243-6.
9. Meesters RJ, Duisken M, Hollender J. Study on the cytochrome P450-mediated oxidative metabolism of the terpene alcohol linalool: indication of biological epoxidation. Xenobiot 2007; 37(6):604-17.
10. Bäcktorp C, Wass JR, Panas I i wsp. Theoretical investigation of linalool oxidation. J Phys Chem A 2006; 110(44):12204-12.
11. Oner Z, Altınoz E, Elbe H i wsp. The protective and therapeutic effects of linalool against doxorubicin-induced cardiotoxicity in Wistar albino rats. Hum Exp Toxicol 2019; 38(7):803-13.
12. Prashar A, Locke IC, Evans CS. Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells. Cell Prolif 2004; 37(3):221-9.
13. Kim MG, Kim SM, Min JH i wsp. Anti-inflammatory effects of linalool on ovalbumin-induced pulmonary inflammation. Int Immunopharmacol 2019; 74:105706.
14. Barrera-Sandoval AM, Osorio E, Cardona-Gómez GP. Microglial-targeting induced by intranasal linalool during neurological protection postischemia. Eur J Pharmacol 2019; 857:172420.
15. Pan W, Zhang G. Linalool monoterpene exerts potent antitumor effects in OECM 1 human oral cancer cells by inducing sub-G1 cell cycle arrest, loss of mitochondrial membrane potential and inhibition of PI3K/AKT biochemical pathway. J BUON 2019; 24(1):323-8.
16. Gunaseelan S, Balupillai A, Govindasamy K i wsp. Linalool prevents oxidative stress activated protein kinases in single UVB-exposed human skin cells. PLoS ONE 2017; 12(5):e0176699.
17. Gunaseelan S, Balupillai A, Govindasamy K i wsp. The preventive effect of linalool on acute and chronic UVB-mediated skin carcinogenesis in Swiss albino mice. Photochem Photobiol Sci 2016; 15(7):851-60.
18. Cherng JM, Shieh DE, Chiang W i wsp. Chemopreventive effects of minor dietary constituents in common foods on human cancer cells. Biosci Biotechnol Biochem 2007; 71(6):1500-4.
19. Cal K. Skin penetration of terpenes from essential oils and topical vehicles. Planta Med 2006; 72(4):311-6.
20. Cal K. How does the type of vehicle influence the in vitro skin absorption and elimination kinetics of terpenes? Arch Dermatol Res 2006; 297(7):311-5.
21. Cal K, Sznitowska M. Cutaneous absorption and elimination of three acyclic terpenes – in vitro studies. J Control Release 2003; 93(3):369-76.
22. Vaddi HK, Ho PC, Chan SY. Terpenes in propylene glycol as skin-penetration enhancers: permeation and partition of haloperidol, Fourier transform infrared spectroscopy, and differential scanning calorimetry. J Pharm Sci 2002; 91(7):1639-51.
23. Vaddi HK, Ho PC, Chan YW i wsp. Terpenes in ethanol: haloperidol permeation and partition through human skin and stratum corneum changes. J Control Release 2002; 81(1-2):121-33.
24. Lyu Y, Ren H, Yu M i wsp. Using oxidized amylose as carrier of linalool for the development of antibacterial wound dressing. Carbohydr Polym 2017; 174:1095-105.
25. Baser KHC, Kirimer N i wsp. Pulegone-rich essential oils of Turkey Review. J Essent Oil Res 1998; 10:1-8.
26. Piras A, Porcedda S, Falconieri D i wsp. Antifungal activity of essential oil from Mentha spicata L. and Mentha pulegium L. growing wild in Sardinia island (Italy). Nat Prod Res 2019; 19:1-7.
27. Yang Q, Luo J, Lv H i wsp. Pulegone inhibits inflammation via suppression of NLRP3 inflammasome and reducing cytokine production in mice. Immunopharmacol Immunotoxicol 2019; 41(3):420-7.
28. Choi YY, Kim MH, Lee H i wsp. (R)-(+)-pulegone suppresses allergic and inflammation responses on 2,4-dinitrochlorobenzene-induced atopic dermatitis in mice model. J Dermatol Sci 2018; 91(3):292-300.
29. Souldouzi R, Razi M, Shalizar Jalali A i wsp. Effect of (R)-(+) Pulegone on ovarian tissue; correlation with expression of aromatase Cyp19 and ovarian selected genes in mice. Cell J 2018; 20(2):231-43.
30. Roh HS, Park KC, Park CG. Repellent effect of santalol from sandalwood oil against Tetranychusurticae (Acari: Tetranychidae). J Econ Entomol 2012; 105(2):379-85.
31. Misra BB, Dey S. Evaluation of in vivo anti-hyperglycemic and antioxidant potentials of α-santalol and sandalwood oil. Phytomed 2013; 20(5):409-16.
32. Kim TH, Hatano T, Okamoto K i wsp. Antifungal and ichthyotoxic sesquiterpenoids from Santalum album heartwood. Molecules 2017; 22(7). pii: E1139.
33. Bommareddy A, Knapp K, Nemeth A i wsp. Alpha-Santalol, a component of sandalwood oil inhibits migration of breast cancer cells by targeting the β-catenin pathway. Anticancer Res 2018; 38(8):4475-80.
34. Dave K, Alsharif FM, Islam S i wsp. Chemoprevention of breast cancer by transdermal delivery of α-santalol through breast skin and mammary papilla (Nipple). Pharm Res 2017; 34(9):1897-907.
35. Bommareddy A, Crisamore K, Fillman S i wsp. Survivin down-regulation by α-santalol is not mediated through PI3K-AKT pathway in human breast cancer cells. Anticancer Res 2015; 35(10):5353-7.
36. Santha S, Bommareddy A, Rule B i wsp. Antineoplastic effects of α-santalol on estrogen receptor-positive and estrogen receptor-negative breast cancer cells through cell cycle arrest at G2/M phase and induction of apoptosis. PLoS ONE 2013; 8(2):e56982.
37. Lee B, Bohmann J, Reeves T i wsp. α- and β-Santalols directly interact with tubulin and cause mitotic arrest and cytotoxicity in oral cancer cells. J Nat Prod 2015; 78(6):1357-62.
38. Bommareddy A, Rule B, VanWert Al i wsp. α-Santalol, a derivative of sandalwood oil, induces apoptosis in human prostate cancer cells by causing caspase-3 activation. Phytomed 2012; 19(8-9):804-11.
39. Saraswati S, Kumar S, Alhaider AA. α-Santalol inhibits the angiogenesis and growth of human prostate tumor growth by targeting vascular endothelial growth factor receptor 2-mediated AKT/mTOR/P70S6K signaling pathway. Mol Cancer 2013; 12:147.
40. Zhang X, Chen W, Guillermo R i wsp. Alpha-santalol, a chemopreventive agent against skin cancer, causes G2/M cell cycle arrest in both p53-mutated human epidermoid carcinoma A431 cells and p53 wild-type human melanoma UACC-62 cells. BMC Res Notes 2010; 3:220.
41. Arasada BL, Bommareddy A, Zhang X i wsp. Effects of alpha-santalol on proapoptotic caspases and p53 expression in UVB irradiated mouse skin. Anticancer Res 2008; 28(1A):129-32.
42. Santha S, Dwivedi C. α-Santalol, a skin cancer chemopreventive agent with potential to target various pathways involved in photocarcinogenesis. Photochem Photobiol 2013; 89(4):919-26.
43. Bommareddy A, Hora J, Cornish B i wsp. Chemoprevention by alpha-santalol on UVB radiation-induced skin tumor development in mice. Anticancer Res 2007; 27(4B):2185-8.
44. Dwivedi C, Valluri HB, Guan X i wsp. Chemopreventive effects of alpha-santalol on ultraviolet B radiation-induced skin tumor development in SKH-1 hairless mice. Carcinogenesis 2006; 27(9):1917-22.
45. Dwivedi C, Maydew ER, Hora J i wsp. Chemopreventive effects of various concentrations of alpha-santalol on skin cancer development in CD-1 mice. Eur J Cancer Prev 2005; 14(5):473-6.
46. Sharma M, Levenson C, Bell RH i wsp. Suppression of lipopolysaccharide-stimulated cytokine/chemokine production in skin cells by sandalwood oils and purified α-santalol and β-santalol. Phytother Res 2014; 28(6):925-32.
47. Misra BB, Dey S. Comparative phytochemical analysis and antibacterial efficacy of in vitro and in vivo extracts from East Indian sandalwood tree (Santalum album L.). Lett Appl Microbiol 2012; 55(6):476-86.
48. Ochi T, Shibata H, Higuti T i wsp. Anti-Helicobacter pylori compounds from Santalum album. J Nat Prod 2005; 68(6):819-24.
49. Paulpandi M, Kannan S, Thangam R i wsp. In vitro anti-viral effect of β-santalol against influenza viral replication. Phytomed 2012; 19(3-4):231-5.
50. Hongratanaworakit T, Heuberger E, Buchbauer G. Evaluation of the effects of East Indian sandalwood oil and alpha-santalol on humans after transdermal absorption. Planta Med 2004; 70(1):3-7.
51. Okugawa H, Ueda R, Matsumoto K i wsp. Effect of α-santalol and β-santalol from sandalwood on the central nervous system in mice. Phytomed 1995; 2(2):119-26.
52. Satou T, Ogawa Y, Koike K. Relationship between emotional behavior in mice and the concentration of (+)-α-santalol in the brain. Phytother Res 2015; 29(8):1246-50.
53. Ohmori A, Shinomiya K, Utsu Y i wsp. Effect of santalol on the sleep-wake cycle in sleep-disturbed rats. Nihon Shinkei Seishin Yakurigaku Zasshi 2007; 27(4):167-71.
54. Ribeiro TP, Porto DL, Menezes CP i wsp. Unravelling the cardiovascular effects induced by alpha-terpineol: a role for the nitric oxide-cGMP pathway. Clin Exp Pharmacol Physiol 2010; 37(8):811-6.
55. Dos Santos Negreiros P, da Costa DS, da Silva VG i wsp. Antidiarrheal activity of α-terpineol in mice. Biomed Pharmacother 2019; 110:631-40.
56. Gouveia DN, Costa JS, Oliveira MA i wsp. α-Terpineol reduces cancer pain via modulation of oxidative stress and inhibition of iNOS. Biomed Pharmacother 2018; 105:652-61.
57. Mezza GN, Borgarello AV, Grosso NR i wsp. Antioxidant activity of rosemary essential oil fractions obtained by molecular distillation and their effect on oxidative stability of sunflower oil. Food Chem 2018; 242:9-15.
58. Moghimi M, Parvardeh S, Zanjani TM i wsp. Protective effect of α-terpineol against impairment of hippocampal synaptic plasticity and spatial memory following transient cerebral ischemia in rats. Iran J Basic Med Sci 2016; 19(9):960-9.
59. Nogueira MN, Aquino SG, Rossa Junior C i wsp. Terpinen-4-ol and alpha-terpineol (tea tree oil components) inhibit the production of IL-1β, IL-6 and IL-10 on human macrophages. Inflamm Res 2014; 63(9):769-78.
60. Juell S, Monrad-Krohn H, Jork H. Neue Substanzen aus Ätherischen Öl enverschiedener Artemisia-Species, 1. Mitt. Spathulenol, ein Azulenogener Sesquiterpen Alkohol. Archiv Pharmazie 1976; 309(6):458.
61. do Nascimento KF, Moreira FMF, Alencar Santos J i wsp. Antioxidant, anti-inflammatory, antiproliferative and antimycobacterial activities of the essential oil of Psidium guineense Sw. and spathulenol. J Ethnopharmacol 2018; 210:351-8.
62. Ziaei A, Ramezani M, Wright L i wsp. Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects. Phytother Res 2011; 25(4):557-62.
63. Martins A, Hajdú Z, Vasas B i wsp. A Spathulenol inhibit the human ABCB1 efflux pump. Planta Med 2010; 76:P608.
64. Miranda MLP, Furtado KS, de Oliveira Andrade F i wsp. β-Ionone inhibits nonalcoholic fatty liver disease and its association with hepatocarcinogenesis in male Wistar rats. Chem Biol Interact 2019; 308:377-84.
65. Ansari M, Emami S. β-Ionone and its analogs as promising anticancer agents. Eur J Med Chem 2016; 123:141-54.
66. Xie H, Liu T, Chen J i wsp. Activation of PSGR with β-ionone suppresses prostate cancer progression by blocking androgen receptor nuclear translocation. Cancer Lett 2019; 453:193-205.
67. Jovancevic N, Khalfaoui S, Weinrich M i wsp. Odorant receptor 51E2 agonist β-ionone regulates RPE cell migration and proliferation. Front Physiol 2017; 8:888.
68. Dong HW, Zhang S, Sun WG i wsp. β-Ionone arrests cell cycle of gastric carcinoma cancer cells by a MAPK pathway. Arch Toxicol 2013; 87(10):1797-808.
69. Kang CH, Jayasooriya RG, Choi YH i wsp. β-Ionone attenuates LPS-induced pro-inflammatory mediators such as NO, PGE2 and TNF-α in BV2 microglial cells via suppression of the NF-κB and MAPK pathway. Toxicol In Vitro 2013; 27(2):782-7.
70. Zhu J, Zhang L, Jin X i wsp. β-Ionone-induced apoptosis in human osteosarcoma (U2os) cells occurs via a p53-dependent signaling pathway. Mol Biol Rep 2010; 37(6):2653-63.
71. Kim MO, Moon DO, Kang CH i wsp. beta-Ionone enhances TRAIL-induced apoptosis in hepatocellular carcinoma cells through Sp1-dependent upregulation of DR5 and downregulation of NF-kappaB activity. Mol Cancer Ther 2010; 9(4):833-43.
72. Liu JR, Yang BF, Chen BQ i wsp. Inhibition of beta-ionone on SGC-7901 cell proliferation and upregulation of metalloproteinases-1 and -2 expression. World J Gastroenterol 2004; 10(2):167-71.
73. Gomes-Carneiro MR, De-Oliveira AC, De-Carvalho RR i wsp. Inhibition of cyclophosphamide-induced teratogenesis by beta-ionone. Toxicol Lett 2003; 138(3):205-13.
otrzymano: 2019-12-03
zaakceptowano do druku: 2020-02-05

Adres do korespondencji:
*prof. dr hab. n. farm. Wiesława Bylka
Katedra i Zakład Farmakognozji Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego
ul. Święcickiego 4, 60-781 Poznań
e-mail: wieslawabylka@tlen.pl

Postępy Fitoterapii 1/2020
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii