Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Zastanawiasz się, jak wydać pracę doktorską, habilitacyjną lub monografię? Chcesz dokonać zmian w stylistyce i interpunkcji tekstu naukowego? Nic prostszego! Zaufaj Wydawnictwu Borgis – wydawcy renomowanych książek i czasopism medycznych. Zapewniamy przede wszystkim profesjonalne wsparcie w przygotowaniu pracy, opracowanie dokumentacji oraz druk pracy doktorskiej, magisterskiej, habilitacyjnej. Dzięki nam nie będziesz musiał zajmować się projektowaniem okładki oraz typografią książki.

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2012, s. 15-21
*Gerard Nowak, Arletta Moroch, Maria Urbańska, Joanna Nawrot, Lidia Ratajczak, Renata Dawid-Pać
Ekdysony roślinne
Plant ecdysones
Katedra i Zakład Naturalnych Surowców Leczniczych i Kosmetycznych, Uniwersytet Medyczny im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. n. farm. Gerard Nowak
Summary
Ecdysones are present in both animals and plants. These compounds constitute a family of about 300 structures with distinctive physical, chemical and biological properties. They are considered to be of a very polar nature. The plants usually contain one or a few major ecdysteroids along with other closely related compounds occurring in lower amounts. The following phytoecdysones are the most famous: 20-hydroxyecdysone (polypodine A) and polypodine B. The compounds in question, and the materials in which they play a dominant role, are very promising for phytotherapy. Phytoecdysones have been proven to have anabolic activity. They stimulate the protein synthesis in the liver, kidneys and muscles with no apparent detrimental effects to the functions of human organism. Some pharmacological studies indicate a possible increase in human body’s efficiency owing to the influence of phytoecdysteroids. These compounds have been also noted in literature to have a positive effect in hyperglycaemia, hypercholesterolemia and physical and/or mental weakness. There are suggestions of phytoecdysones being applied as a supplement in the treatment of several diseases of the cardiovascular system. However, despite the positive results of pharmacological studies on phytoecdysones and their presence on the pharmaceutical market, the plants containing these compounds are not mentioned in international monographs.
Ekdysony wśród roślinnych steroidów
Fitoekdysteroidy (ekdysony, fitoekdysony), obok brasinosteroidów, bufadienolidów, kardenolidów, kukurbitacyn, saponozydów steroidowych, alkaloidów steroidowych i witanolidów, należą do rodziny związków steroidowych (ryc. 1). Pod względem fizjologicznym dzielone są one niekiedy na trzy grupy. Pierwsza, w fizjologii roślin pełni rolę hormonów i feromonów (brassinosteroidy, anteridiol, oogoniol), druga, do której należą ekdysony, progestageny, cholekalcyferole (witamina D3) stanowi grupę związków powiązanych pod względem struktury z hormonami zwierząt bezkręgowych, a w skład trzeciej grupy wchodzą metabolity wtórne – substancje pełniące rolę ochronną roślin jako repelenty, deterenty i związki o działaniu toksycznym wobec zwierząt (1).
Ryc. 1. Struktury niektórych naturalnych związków steroidowych.
Charakterystyka chemiczna ekdysonów
Ekdysony są pochodnymi cyklopentano-perhydrofenantrenu. Zdecydowana większość z nich ma 27 atomów węgla, podwójne wiązanie przy C7 i grupę ketonową przy C6. Tylko niektóre fitoekdysony pochodzą od fitosteroli i mają szkielety 28- lub 29-węglowe z grupą alkilową przy C24 (makisteron i makisteron C). Wszystkie ekdysteroidy charakteryzują się obecnością grup metylowych przy C10 i C13 w konfiguracji β. Pierścienie B/C i C/D są zawsze połączone konfiguracją trans. Natomiast pierścienie A/B przeważnie mają konfigurację cis. Większość ekdysonów posiada grupę α-hydroksylową przy C14, która wraz z podwójnym wiązaniem przy C7/8 i ketonem przy C6, stanowi układ chromoforowy o charakterystycznej absorpcji UV przy λmax =242 nm w metanolu i 254 nm w mieszaninie chlorek metylenu – metanol (ryc. 2). Charakterystyczną cechą chemiczną ekdysonów jest obecność kilku grup hydroksylowych, które nadają im charakter hydrofilny. Struktura steroidowa i różnorodność wymienionych wyżej podstawników stanowi o dużych możliwościach biosyntezy naturalnych ekdysonów. Bierze się pod uwagę występowanie ponad 1000 różnych modyfikacji strukturalnych naturalnych ekdysonów, z których dotychczas wyizolowano ok. 300 (2).
Ryc. 2. Struktury niektórych fitoekdysonów.
Najdokładniejsze informacje o strukturze i zawartości fitoekdysteroidów w roślinach można uzyskać w badaniu protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). Wspomniane wcześniej sprzężenie wiązań 7-en-6-on rozpoznawalne jest w zakresie przesunięcia chemicznego δ 5,75-6,0 ppm (diagnostyczny proton w pozycji H-7). Natomiast grupy metylowe, przy atomach węgla C-21, C-26, C-27 są wyraźne przy sygnałach w zakresie 0,6-1,5 ppm.
Występowanie ekdysonów w roślinach
Fitoekdysteroidy są szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym, występują zarówno u okrytonasiennych, jak i nagonasiennych. Ekdysteroidowo-podobne substancje znaleziono również w brunatnych algach morskich z gatunku Laurencia pinnata Yamada, w grzybach i bezkręgowcach. Jednak tylko ok. 2% roślin na świecie zostało przebadanych pod kątem obecności tych związków. Przyjmuje się, że w 5-6% badanych na obecność ekdysonów roślin, uzyskano efekt pozytywny (1). Zawartość tych związków zmienia się wraz z cyklem wegetacyjnym rośliny. Stwierdzono na przykład, że maksymalne stężenie 20-hydroksyekdysonu w gatunkach Serratula występuje w dwóch okresach, na przełomie kwietnia i maja oraz w sierpniu (w czasie kwitnienia). Ekdysony kumulują się w tkankach, które są najważniejsze dla przeżycia rośliny, w większych ilościach występują w liściach i kwiatach, natomiast w mniejszych – w łodygach, korzeniach i nasionach (1, 2).
Występowanie fitoekdysteroidów potwierdzone jest w ok. 120 rodzinach (tab. 1), jednak tylko gatunki należące do pięciu z nich charakteryzują się wysoką zawartością tych związków, która wynosi ok. 1%. Jedną z tych rodzin jest Asteraceae. W niektórych gatunkach Serratula 20-hydroksyekdyson występuje w stężeniu od 0,9-2,0%. Wysoką zawartość fitoekdysonów wykazują także gatunki z rodziny Chenopodiaceae, np. szpinak (Spinacia oleracea L.) zawiera je w ilości 50 μg/g suchej masy (1).
Tabela 1. Niektóre rodziny i gatunki roślin zawierające fitoekdysony (1, 3, 4).
RodzinaGatunek
AdoxaceaeAdoxa moschatellina L.
AmaranthaceaeAchyranthes bidentata, A. aspera L.
Amaranthus retropflexus L., A. albus L.
Cyathula achyranthoides (Kunth) Moq., C. officinalis K.C. Kuan
Gomphrena L.
Pfaffia paniculata (Mart.) Kuntze, P. iresinoides (Kunth) Spreng
ApiaceaeCicuta virosa L.
Pimpinella saxifraga L.
Angelica archangelica L., A. sylvestris L.
AsteraceaeArctium tomentosum Mill.
Carduus nutans L.
Centaurea phrygia L., C. fischeri Schlecht., C. jacea L., C. scabiosa L.,
Cirsium heterophyllum (L.) Hill, C. oleraceum (L.) Scop., C. palustre (L.), Scop., C. setosum (Willd.) Bess., C. vulgare (Savi) Ten.
Saussurea alpina (L.) DC, S. parviflora (Poir.) DC
Serratula algida Iljin, S. centauroides L., S. chinensis S. Moore, S. coronata L. = S. wolfii Andrae, S. erucifolia (L.) Boriss., S. inermis Gilib., S. komarovii Iljin., S. lyratifolia Schrenk, S. procumbens Regel, S. sogdiana Bunge, S. strangulata Iljin., S. tinctoria L.
Rhaponticum uniflorum (L.) DC., Rh. integrifolium C. Winkl., Rh. nanum Lipsky, Rh. carthamoides (Willd.) Iljin. = Leuzea carthamoides (Willd.) DC.
BoraginaceaeSymphytum officinale L.
ButomaceaeButomus umbellatus L.
CaryophyllaceaeSilene L.
ChenopodiaceaeChenopodium album L., C. rubrum L.
Spinacia oleracea L.
Atriplex patula L.
Axyris amaranthoides L.
Kochia scoparia (L.) Schrad.
CommelinaceaeCyanotis somaliensis C.B. Clarke
LamiaceaeLamium L.
Ajuga reptans L., A. turkestanica (Regel) Briq.
MenispermaceaeTinospora cordifolia (Willd.) Hook. f. & Thomson
PinaceaeAbies sibirica Ledeb.
PlumbaginaceaeLimonium Mill.
PolypodiaceaePolypodium vulgare L., P. aurea L., P. glycyrrhiza D.C. Eaton
RanunculaceaeAnemonastrum biarmiense (Juz.) Holub
Anemonoides altaica (C.A. Mey) Holub, A. ranunculoides (L.) Holub
Anemone silvestris L.
SaxifragaceaeChrysosplenium alternifolium L.
TrilliaceaeParis quadrifolia L.
VerbenaceaeVitex L.
Badając 411 gatunków flory rosyjskiej z Zachodniej Syberii, Centralnej Azji oraz części północno-wschodniej Rosji stwierdzono, że w 29 gatunkach ekdysteroidy występowały na poziomie średnim (10-102 μg/g suchej masy) lub wysokim (102-104 μg/g suchej masy). Okazało się, że szczególnie duża zawartość tych związków występuje w gatunkach z plemienia Cardueae (Asteraceae) oraz Lichnideae (Caryophyllaceae) (3).
Występowanie fitoekdysteroidów w roślinach może mieć charakter filogenetyczny, np. w rodzinie Caryophyllaceae ekdysony znaleziono w gatunkach rodzaju Lychys i Sylene z plemienia Lichnideae, natomiast nie znaleziono tych związków w gatunkach należących do plemienia Alsineae i Diantheae. W rodzinie Asteraceae fitoekdysteroidy znaleziono w gatunkach należących do 5 rodzajów z jednego plemienia Cardueae. Podobnie w rodzinie Amaranthaceae wszystkie gatunki, w których zidentyfikowano ekdysony, należą do jednego plemienia Amarantheae (2). Natomiast podrodzaj Ambrosia z rodzaju Chenopodium wyróżnia się brakiem ekdysonów. Jednak tego typu dywagacje są ryzykowne, zważywszy na dużą liczbę potencjalnych ekdysonów dotąd nie wyizolowanych. Tymczasem dwa rodzaje: Rhaponticum i Serratula traktowane są jako główne źródła fitoekdysteroidów w Asteraceae, a 20-hydroksyekdyson uważany jest za najważniejszy z nich. Decyduje on o procentowej zawartości ekdysonów w takich gatunkach, jak Serratula wolfii Andrae, Rhaponticum carthamoides (Willd.) Iljin. i Rh. uniflorum (L.) DC. W roślinach fitoekdysony występują najczęściej w mieszaninie, a nie jako pojedyncze związki. Pozostałe główne ekdysteroidy, znajdowane obok 20-hydroksyekdysonu, to jego pochodne: 5β-hydroksylowa (polipodyna B) lub 22β-metylowa (makisteron A) (ryc. 2). Występowanie fitoekdysonów z arbutyną lub bez niej w gatunkach z rodzaju Serratula i Klasea można uznać za ich cechę chemotaksonomiczną (4).
Właściwości farmakologiczne ekdysonów
Wyróżnia się dwa najważniejsze mechanizmy działania ekdysonów. Pierwszy, genomowy, polega na oddziaływaniu tych związków na swoiste receptory (EcR) i drugi, niegenomowy (membranowy).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem , należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

otrzymano: 2012-01-12
zaakceptowano do druku: 2012-01-27

Adres do korespondencji:
*prof. dr hab. n. farm. Gerard Nowak
Uniwersytet Medyczny im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu Katedra i Zakład Naturalnych Surowców Leczniczych i Kosmetycznych
ul. Mazowiecka 33, 60-623 Poznań
tel.: +48 (61) 848-04-75
e-mail: gnowak@ump.edu.pl

Postępy Fitoterapii 1/2012
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii