Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 2/2008, s. 96-114
*Tadeusz Wolski, Agnieszka Ludwiczuk, Tomasz Baj, Kazimierz Głowniak, Łukasz Świątek
Rodzaj Panax – systematyka, skład chemiczny, działanie i zastosowanie oraz analiza fitochemiczna nadziemnych i podziemnych organów żeń-szenia amerykańskiego – Panax quinquefolium L. Cz. I.
Genus panax – taxonomy, chemical composition, pharmacological effects, medicinal application and phytochemical analysis of aerial and underground parts of american ginseng – panax quinquefolium l. part i.
Katedra i Zakład Farmakognozji z Pracownią Roślin Leczniczych, Uniwersytet Medyczny w Lublinie
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. Kazimierz Głowniak
Summary
In this article general information concerning ginseng and its taxonomy are presented. Further, the historical use and botanical description is given. The basic biologically active compounds, with special attention to ginsenosides and their biosynthesis are described. Important part of this article is the description of pharmacological effects and multidirectional application of ginseng.
Ginseng is a well known to human plant, that have been used for medicinal purposes for thousands of years. Despite the times when the ginseng root had the price of gold belong to past, it is still a very valued medicinal substance. The exploitation of natural habitats of ginseng coerced the trials of cultivation of this plant. At present almost all ginseng root available on market is derived from agriculture crops. For the last few years, also in Lublin, research on american ginseng (Panax qiunquefolium L.) were being conducted. Ginseng cultivation is expensive and time-consuming because it requires special soil and climatic conditions. Cultivated ginseng grows faster than naturally but delivers, in most cases, inferior medicinal substance. That is why optimization of extraction processes on industrial scale in the direction of higher effectiveness and recovery along with maintaining low costs and time-consumption of those processes is crucial.
Main bioactive compounds responsible for pharmacological properties of ginseng are called ginsenosides. From literature data it can be concluded, that the bets therapeutic results can be obtained when extract containing various ginsenosides is used. Research indicate that different ginsenosides express often not only different but also antagonistic pharmacological effects. What is more, sometimes the different doses can induce antagonistic effects; ex. ginsenoside Rg1 in small doses stimulates the CNS (Central Nervous System), while larger doses have inhibitory effect. That is why both, qualitative and quantitative analysis of ginenosides present in ginseng extracts is crucial for assuring their therapeutic effectiveness. That analysis can be performed thanks to modern and effective analytical techniques.
Ogólne wiadomości o badanym surowcu
Rodzaj Panax z rodziny Araliowatych ( Araliaceae) liczy ok. 20 gatunków występujących na Dalekim Wschodzie i w Ameryce Północnej. Nazwa rodzajowa Panax nadana została przez Karola Linneusza w 1753 r. i pochodzi od greckiego słowa panakes – wszystko leczący. Nazwa żeń-szeń jest fonetyczną transkrypcją chińskich słów Dżeń-Czien oznaczających „człowiek-korzeń”, gdyż korzeń rośliny często przypomina swoim wyglądem kształt ludzkiego ciała. Dawniej takie właśnie korzenie uważano za najcenniejsze, a części korzenia przypominające kształtem fragmenty ludzkiego ciała uznawano za skuteczne w leczeniu dolegliwości tych organów (1-3).
Do najbardziej znanych gatunków należą: (4-6).
Panax ginseng C.A. Meyer – występujący w Korei, Chinach i pomorskich regionach Rosji,
Panax quinquefolium L. – pochodzący z Ameryki Północnej,
Panax notoginseng [Burk] F.H. Chen – występujący w Chinach oraz północnej części Indii i Wietnamie,
Panax vietnamensis Ha et Grushv. – pochodzący z Wietnamu,
Panax pseudoginseng Wall – Nepal, Birma, Tybet, północno-wschodnie Indie,
Panax japonicus C.A. Meyer – Japonia, Chiny, północne Indie, Nepal,
Panax elegantior [Burk] S.Y. Hu – Chiny
Panax trifolius L. – Ameryka Północna
Panax zingiberensis Wu et Feng – południowo-wschodnie regiony prowincji Yunnan (Chiny).
Panax quinquefolium L. – żeń-szeń pięciolistny, powszechnie zwany amerykańskim w stanie naturalnym występuje w Ameryce Północnej od Alabamy i centralnej Georgii ku północy do Quebek oraz wzdłuż wschodnich i zachodnich brzegów Missisipi do Manitoby w Kanadzie. Rośnie w lasach mieszanych terenów podgórskich, na północnych i wschodnich zboczach pagórków, gdzie zapewnione ma korzystne warunki wilgotnościowe i termiczne (5).
Systematyka żeń-szenia pięciolistnego przedstawia się następująco (6-7):
GROMADA: Angiospermae – Okrytonasienne
KLASA: Dicotyledones – Dwuliścienne
RZĄD: Umbelliflorae (Apiales)– Baldachokwiatowe
RODZINA: Araliaceae – Araliowate
RODZAJ: Panax L.
GATUNEK: Panax quinquefolium L. – żeń-szeń pięciolistny syn. Ginseng quinquefolium Wood., Aralia quinquefoia Decne. et Planch.
Pochodzenie i rys historyczny żeń-szenia
Żeń-szeń jest jedną z najstarszych roślin stosowanych w celach leczniczych, co znalazło wyraz w jego nazwach ludowych: korzeń życia, człowiek korzeń, wszechlek, boskie ziele, eliksir życia, sól ziemi i wiele innych (1). Uważa się, że w lecznictwie ludowym krajów Azji Wschodniej jest on znany od 5000 lat. Pierwszy opis działania „korzenia życia” pojawia się w dziele „ Ji-jiu-zhang ” napisanym przez Shi-You ok. 38-33 r. p.n.e (5). Inny zachowany opis żeń-szenia pochodzi sprzed 2000 lat z chińskiego zielnika „ Shen-Nong Ben Cao Jing ”, spisanego w czasach dynastii Han (2). W 200 r. n.e. cesarz Cho-Chi-Klu podaje dokładny opis żeń-szenia i uznaje go za panaceum, natomiast w 300 r. chińska rozprawa medyczna wymienia żeń-szeń jako afrodyzjak. Dynastia Liang (502-555 r.) w księdze „ Pen-Tsao ” opisuje występowanie, sposób zbierania i cechy morfologiczne rośliny, zaś dynastia Tang (618-905 r.) ogłasza żeń-szeń rośliną królewską (3, 8). W tych czasach żeń-szeń był tak ceniony, że za panowania dynastii Sung (926-1126 r.) jego ciężar podawany był w srebrze. W 1956 r. Li Shin-Chen opisał żeń-szeń w dokumencie „ Pen-tasokang-mu ” będącym rodzajem ówczesnej farmakopei (8).
Do Europy żeń-szeń przywieziony zostaje po raz pierwszy przez mauretańskiego żeglarza Ibn Kordobę w 1000 r. Początkowo przyjęto go z entuzjazmem, jednak po wypędzeniu Maurów z Europy zostaje on zapomniany. Dopiero po niespełna 300 latach, w 1274 r. Marko Polo ponownie sprowadza żeń-szeń na kontynent europejski (2, 3, 8).
Za okres przełomowy dla europejskiej historii żeń-szenia można uznać rok 1610, kiedy to holenderscy kupcy przywożą z Japonii znaczne ilości surowca. Wielką popularnością korzeń cieszy się na dworze Ludwika XIV, gdzie jest powszechnie stosowany w postaci nalewki „pentao” przeciwko niemocy płciowej (3, 9). Pierwszy w Europie opis tej rośliny i informacje o jej zastosowaniu znajdują się w dziele polskiego misjonarza, jezuity o. Michała Boyma pt. „ Rerum Sinesium Compendiosa Descripto ” napisanym w 1652 r. (3). Wiedzę o korzeniu poszerza Frederik Dekkers, nauczyciel szkoły wyższej w Luden. Podczas swojej kilkudziesięcioletniej pracy zbierał on doświadczenia dotyczące różnych leków recepturowych zawierających żeń-szeń, a następnie zlecił napisanie monografii o żeń-szeniu gdańszczaninowi Johannowi Philippowi Breynowi (1680-1764 r.). W 1726 r. żeń-szeń pojawia się w Farmakopei Amsterdamskiej (3, 10).
Do początków XVIII w. w Europie i krajach Dalekiego Wschodu znany był tylko korzeń rosnący na terenie Azji Wschodniej. W 1704 r. Michael Sarasin, kanadyjski lekarz królewski odkrywa w prowincji Quebek roślinę o wyglądzie bardzo podobnym do tej rosnącej w Azji. Była ona stosowana od dawna przez miejscowe plemiona Indian jako środek uodparniający i wzmacniający siły fizyczne. Sarasin bada próbki surowca z Ameryki we Frankfurcie i stwierdza, że nie mają one właściwości afrodyzjaku (8). W 1715 r. francuski misjonarz jezuita O. Laffitaux opisuje nową roślinę, a rok później inny jezuicki misjonarz O. Jartoux wysyła partię wysuszonych korzeni do Chin. Chińczycy dostrzegli różnice w działaniu obu roślin, określając działanie korzenia z Ameryki jako yin, podczas gdy ich rodzimy surowiec miał przewagę pierwiastka yang. Docenili oni działanie poprawiające pamięć i pobudzające apetyt korzenia zza oceanu, co zapoczątkowało wymianę handlową (2, 3, 10, 11).
Wraz z rozwojem w Europie nauk medycznych i wzrastającą liczbą wykwalifikowanych lekarzy i aptekarzy, wzrasta wiedza na temat właściwości leczniczych żeń-szenia. W 1741 r. zostaje on umieszczony w Farmakopei Wirtemberskiej, a w 1818 r. w Farmakopei Francuskiej (8, 10).
Za kolejny etap historii żeń-szenia można uznać podjęcie prób systematyki rodzaju Panax oraz rozpoczęcie uprawy żeń-szenia na szeroką skalę, co pozwoliło w konsekwencji na obniżenie ceny surowca i zaprzestanie jego rabunkowej eksploatacji. W 1833 r. botanik Ness nazywa gatunek rosnący w Azji Panax schin seng Ness, a w 1842 r. botanik C.A. Meyer zmienia nazwę na Panax ginseng C.A. Meyer. Ta nazwa zostaje rozpowszechniona, a w 1885 r. Li Shi-Chen po raz pierwszy umieszcza ją w swojej farmakopei (8).
Hodowla żeń-szenia azjatyckiego udała się najpierw Japończykom (1750 r.) a następnie Koreańczykom. Żeń-szeń amerykański zostaje wyhodowany w 1885 r. przez Georga Stantona. W 1898 r. amerykańskie Ministerstwo Rolnictwa wydaje pierwsze rozporządzenia dotyczące uprawy surowca. Od 1902 r. pojawiają się małe plantacje skoncentrowane w okolicach New York i Wisconsin. Początkowo nie przynoszą one zadowalających plonów, dopiero w 1920 r. osiągają zadowalający pułap produkcji. W związku ze stale rosnącym popytem pojawiają się nowe obszary uprawy żeń-szenia w stanie Minnesota, Michigan i Ohio (2, 8). W Kanadzie żeń-szeń amerykański uprawiany jest głównie w prowincji Ontario i British Columbia, zaś w Chinach w 20 prowincjach na terenie całego kraju. W Polsce pierwsze badania nad uprawą żeń-szenia rozpoczęto w 1990 r. w Zakładzie Roślin Przemysłowych i Leczniczych Akademii Rolniczej w Lublinie (2, 5).
Charakterystyka botaniczna gatunku
Żeń-szeń pięciolistny jest wieloletnią byliną dochodzącą do 40-60 cm wysokości. Podziemna część rośliny składa się z kłącza i korzenia głównego wraz z licznymi korzeniami bocznymi w jego części dolnej. W pierwszym roku uprawy korzeń jest niewielki o masie ok. 1 g. W drugim roku masa korzenia wzrasta do 3-4 g. Największe przyrosty korzenia notuje się w 3 i 4 roku uprawy. Świeża masa takich korzeni wynosi 15-25 g (w pojedynczych przypadkach dochodzi do 50 g). Cały system korzeniowy osiąga długość do 35 cm. Na glebach zwięzłych i żyznych korzeń jest krótszy, grubszy i bardziej rozgałęziony, zaś na piaszczystych bardziej przypomina korzeń pietruszki. Grubość korzenia dochodzi do 3 cm, jest on mięsisty, aromatyczny, barwy kremowo-białej. W górnej części korzeń przechodzi w kłącze, na którym widoczne są blizny – ślady po obumarłych pędach. Liczba blizn w przybliżeniu odpowiada wiekowi rośliny. Wygląd i kształt korzeni żeń-szenia pięciolistnego przedstawia rycina 1.
Ryc. 1. Wygląd i kształt korzeni żeń-szenia pięciolistnego.
Na szczycie kłącza znajduje się pączek, z którego na wiosnę wyrasta pęd. Pęd jest zielony, prosty, stosunkowo cienki, wewnątrz pusty. Na szczycie pędu w pierwszym roku wegetacji pojawiają się 3 lancetowate listki o ostro piłkowanych brzegach. W drugim roku uprawy łodyga osiąga wysokość 8-10 cm i wyrastają z niej 2 liście składające się z 3-5 listków każdy. Niektóre rośliny tworzą niewielkie pędy kwiatowe i nieliczne kwiaty. W trzecim roku wzrost roślin jest intensywniejszy, pęd osiąga wysokość ok. 15 cm i tworzy 3 pięciopalczastozłożone liście. Począwszy od trzeciego roku wegetacji rośliny tworzą dobrze rozwinięty pęd kwiatostanowy zakończony kulistym baldachem złożonym z 20-60 drobnych, zielonkawobiałych, obu-płciowych kwiatów. Kwiaty są samopylne, mogą być też zapylane przez owady (ryc. 2 i 3).
Ryc. 2. Pęd kwiatostanowy zakończony kulistym baldachem.
Ryc. 3. Żeń-szeń, część nadziemna w trzecim roku uprawy.
Owoce żeń-szenia zebrane są w jeden owocostan, składający się z kilkudziesięciu stykających się ze sobą owoców. Pojedynczym owocem jest jagodokształtny pestkowiec, początkowo zielony, po dojrzeniu jaskrawo-czerwony (ryc. 4 i 5). Zawiera on 2-3 spłaszczone nasiona o średnicy 4-6 mm. Nasiona żeń-szenia są białe i mają twardą, grubą okrywę (ryc. 6) (2, 5, 6, 12, 13).
Ryc. 4. Owoce żeń-szenia.
Ryc. 5. Owoce żeń-szenia.
Ryc. 6. Nasiona żeń-szenia.
Uprawa żeń-szenia
Żeń-szeń amerykański uprawiany jest głównie we wschodniej części Ameryki Północnej, Kanadzie i Chinach. Wymaga gleb zasobnych w próchnicę i przepuszczalnych. Najlepsze są gleby ogrodowe przygotowane pod uprawę warzyw o odczynie słabo kwaśnym (pH 5,5-6,5). Warunkiem uzyskania dobrej uprawy jest przepuszczalność podglebia zapewniająca odprowadzenie nadmiaru wody opadowej. Dobre warunki spełnia podglebie z gruboziarnistego piasku i żwiru.
Stosowane są dwie metody uprawy żeń-szenia: leśna i polowa.
Zaletą uprawy leśnej są mniejsze nakłady finansowe, wadą natomiast długi czas od wysiewu do zbiorów (ok. 10 lat) oraz niższe plony. W uprawie leśnej wykorzystuje się naturalne zacienienie drzew. Gleby leśne są zasobne w próchnicę, umożliwiającą przepuszczalność wody. Wybrane miejsce pod uprawę oczyszcza się z krzaków i chwastów oraz spulchnia. W uprawie leśnej nie stosuje się dezynfekcji gleby i chemicznej ochrony roślin. Uprawa trwa dłużej i jest rzadko stosowana.
Zaletami uprawy polowej jest krótszy czas od wysiewu nasion do uzyskania plonu i wyższe plony. Wadami zaś nawożenie i chemiczna ochrona. Uprawa polowa stwarza jednak większe możliwości specjalizacji.
Najlepsze dla uprawy są pola o łagodnym spadku, który umożliwia spływ wody. Pole musi być wolne od chwastów i wystawione w kierunku północnym lub wschodnim o mniejszym oświetleniu i mniejszych wahaniach temperatury gleby. Na rok przed wysiewem nasion na pole daje się warstwę liściastej ściółki leśnej, którą następnie miesza się z warstwą orną gleby. Materia organiczna poprawia przewiewność i przepuszczalność gleby oraz pozwala na lepsze magazynowanie wody i składników pokarmowych. Na wynik dobrej uprawy wpływa również nawożenie gleby, zwłaszcza fosforowe i potasowe.
Żeń-szeń uprawia się na zagonach o szerokości 1,4-1,5 m, pomiędzy którymi pozostawia się 30-centymetrowe odstępy. Układ zagonów powinien być zgodny ze spadkiem pola. Zagony powinny biec ze wschodu na zachód i być zacienione daszkami z jednej strony. Kilka dni przed siewem nasion przeprowadza się dezynfekcję w celu zmniejszenia chwastów. Najczęściej używana jest 2% formalina.
Nasiona żeń-szenia mają długi okres spoczynku (18-22 miesiące). Aby otrzymać wschody żeń-szenia w roku wysiewu, wysiewa się nasiona stratyfikowane. Stratyfikowane nasiona wysiane jesienią kiełkują w maju następnego roku.
Stratyfikacja polega na przetrzymywaniu nasion w wilgotnym piasku przez kilka miesięcy. Nasiona umieszcza się w skrzynce z wilgotnym piaskiem, w której stosunek nasion do piasku wynosi 1:10. Skrzynie przetrzymuje się w chłodnym miejscu i przykrywa warstwą liści lub słomy. Na kilka dni przed wysiewem nasiona przemywa się wodą na sitach i rozkłada cienką warstwą na płótnie w celu suszenia. Nasiona wysiewa się ręcznie lub za pomocą siewników. Po siewie nasion glebę przykrywa się 5-7 centymetrową warstwą słomy owsianej. Najlepsze jest ściółkowanie przed opadami śniegu. Ściółkę utrzymuje się przez cały czas trwania plantacji. W rejonie o wilgotnym klimacie na wiosnę ściółkę się usuwa, gdyż jej pozostawienie zwiększa ryzyko porażenia roślin przez choroby. Rola ściółki polega na łagodzeniu wahań temperatury w okresie zimnym i ochronie gleby przed nadmiernym wysychaniem oraz hamowaniu wzrostu chwastów.
Żeń-szeń nie może być narażony na bezpośrednie działanie promieni słonecznych, gdyż chlorofil w liściach ulega destrukcji, co powoduje ich zasychanie i gnicie. W uprawie polowej niezbędne jest sztuczne zacienienie osłaniające 72-82% bezpośredniego oświetlenia. Stosuje się dwa rodzaje zacienienia: z siatki propylenowej i cienkich drewnianych listew (ryc. 7 i 8).
Ryc. 7. Uprawy żeń-szenia.
Ryc. 8. Uprawy żeń-szenia.
Żeń-szeń podczas całego okresu wegetacji wymaga szerokiej pielęgnacji. Pielęgnowanie polega na spulchnianiu gleby, usuwaniu chwastów, odprowadzaniu nadmiaru wody opadowej, nawożeniu mineralnym, a także ochronie roślin przed chorobami powodowanymi przez patogeniczne grzyby odglebowe, które są jednym z głównych czynników obniżających wielkość i jakość plonu.
W polskich warunkach żeń-szeń kwitnie pod koniec czerwca. Korzenie wykopuje się jesienią po zamarciu części nadziemnej. W uprawie polowej korzenie wykopuje się po 4-6 latach, zaś w leśnej po 8-10 latach. Wykopane korzenie oczyszcza się z ziemi i resztek pędów, a następnie dokładnie płucze w bieżącej wodzie. Po wstępnym powietrznym przesuszeniu korzenie suszy się w specjalnych suszarniach zapewniających regulację temperatury i wilgotności powietrza. W początkowym okresie suszenia (5-10 dni) utrzymuje się stosunkowo niską temperaturę 20-28°C i intensywną wentylację. Temperaturę zwiększa się stopniowo do 38-40°C w ostatnich dwóch dniach suszenia, ograniczając jednocześnie wentylację. Cały proces suszenia trwa ok. 15-20 dni i zależy od wielkości korzeni. Dobrze wysuszony korzeń zawiera ok. 6% wody (2, 5, 14-17).
Jednym z ważnych surowców zielarskich importowanych do Polski i Europy jest żen-szeń i jego przetwory. Import ten do Polski wynosi ok. 40-50 ton, zaś do krajów EU ok. 400 ton. Dlatego też adaptacja tego surowca do warunków polskich może dać określone korzyści ekonomiczne. Ostatnio żeń-szeń amerykański wprowadzono do uprawy w USA (obecnie ok. 1300 ha) i Kanadzie (ok. 3000 ha). Ponadto żeń-szeń amerykański wprowadzono do uprawy także na innych kontynentach (Azja, Australia, Europa), łącznie ok. 1200 ha. Aktualnie największym producentem żeń-szenia amerykańskiego jest Kanada (ok. 60%) światowej produkcji, kolejne miejsca zajmują USA (ok. 30%) i Chiny (ok. 7%) (18-19).
Wybrane cechy morfologiczne oraz plon i zawartość ginsenozydów w korzeniach żeń-szenia amerykańskiego w zależności od roku uprawy podaje tabela 1 (20).
Tabela 1. Wybrane cechy morfologiczne, plony oraz zawartość ginsenozydów w korzeniach żeń-szenia amerykańskiego w kolejnych latach wegetacji (20).
WyszczególnienieWiek roślin
jednorocznedwuletnietrzyletnieczteroletnie
Wysokość roślin (cm)
Świeża masa części nadziemnej (g/rośl.)
Masa owoców (g/rośl.)
Długość korzenia (cm)
Średnica korzenia (mm)
Świeża masa korzenia (g/rośl.)
Liczba korzeni (szt/m2)
Plon korzeni (g/m2)
Plon nasion (g/m2)
Suma ginsenozydów (%)
9,0
0,368
-
9,6
6,4
0,738
51
41,9
-
3,34
14,2
3,603
0,979
16,7
14,8
7,567
54
271,2
11,9
4,78
40,9
18,135
5,503
22,7
20,6
23,451
44
613,5
36,7
5,83
47,8
31,364
8,202
22,9
28,4
48,643
29
766,7
56,8
6,72
Charakterystyka ważniejszych grup związków biologicznie czynnych występujących w surowcu
Charakterystyka ginsenozydów
Głównymi związkami biologicznie czynnymi występującymi w roślinach z rodzaju Panax ( Araliaceae) są związki mające charakter saponin triterpenowych, zwane ginsenozydami lub panaksozydam (21). W literaturze spotyka się jednak i inne nazwy tych związków w zależności od gatunku, z którego zostały wyizolowane. Do najpopularniejszych należą:
– ginsenozydy – panaksozydy ( P. ginseng, P. quinquefolium, P. vietnamensis) (4, 22, 23)
– quinquenozydy ( P. quinquefolium) (24-26)
– chikusetsaponiny ( P. japonicus) (27, 28)
– notoginsenozydy ( P. notoginseng) (29, 30)
– stipleanozydy ( P. stipuleantus) (4)
– zingibrozydy ( P. zingiberensis) (31)
– okotilozydy ( P. vietnamensis) (4)
– pseudoginsenozydy ( P. pseudoginseng) (32, 33)
W sumie wyizolowano i określono struktury ponad 80 saponin z rodzaju Panax (4).
Z chemicznego punktu widzenia ginsenozydy są związkami glikozydowymi składającymi się z części niecukrowej – aglikonu oraz łańcucha lub łańcuchów cukrowych. W budowie chemicznej ginsenozydów można wyróżnić trzy typy aglikonów:
– aglikony tertacyklicznego typu dammaranu (do najważniejszych należą pochodne 20(S)-protopanaxadiolu i 20(S)-protopanaxatriolu),
– aglikony pentacyklicznego typu kwasu oleanolowego, oraz
– aglikony tetracyklicznego typu ocotillolu
W skład części cukrowej saponin wchodzą najczęściej heksozy (glukoza, galaktoza), 6-deoksyheksozy (furanoza, ramnoza), pentozy (arabinoza, ksyloza) oraz kwasy uronowe (kwas glukuronowy). Wchodzące w skład cząsteczki glikozydu cukry zazwyczaj reprezentują formę cykliczną i tworzą wiązania półacetalowe z aglikonem. Wzory strukturalne wybranych ginsenozydów przedstawiają tabele 2-4.
Tabela 2. Struktury wybranych ginsenozydów pochodnych protopanaxadiolu i protopanaxatriolu (4, 34, 35).
GinsenozydyR1R2R3Masa cząsteczkowa
Pochodne 20(S)-protopanaxadiolu
Ra1
Ra2
Ra3
Rb1
Rb2
Rb3
Rc
Rd
Rg3
Rh2
Rs1
Rs2
Rs3
m-Rb1
m-Rb2
m-Rc
m-Rd
F2
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc2-Glc
Glc
Glc2-Glc6-Ac
Glc2-Glc6-Ac
Glc2-Glc6-Ac
Glc2-Glc6-Ma
Glc2-Glc6-Ma
Glc2-Glc6-Ma
Glc2-Glc6-Ma
Glc
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Glc6-Ara(p)4-Xyl
Glc6-Ara(f)2-Xyl
Glc6-Glc3-Xyl
Glc6-Glc
Glc2-Ara(p)
Glc2-Xyl
Glc2-Ara(f)
Glc
H
H
Glc6-Ara(p)
Glc6-Ara(f)
H
Glc6-Glc
Glc6-Ara(p)
Glc6-Ara(f)
Glc
Glc
1210
1210
1240
1108
1078
1076
1078
946
784
622
1120
1120
824
1194
1164
1164
1032
784
Pochodne 20(S)-protopanaxatriolu
Re
Rf
20-gluko-Rf
Rg1
Rg2
Rh1
Notoginsenozyd R2
F1
H
H
H
H
H
H
H
H
O-Glc2-Rha
O-Glc2-Glc
O-Glc2-Glc
O-Glc
O-Glc2-Rha
O-Glc
O-Glc2-Xyl
OH
Glc
H
Glc
Glc
H
H
H
Glc
946
800
962
800
784
638
770
638
Objaśnienia: Glc – β-D-glukozoa; Ara(p) – α-L-arabinoza w formie piranozowej; Ara(f) – α-L-arabinoza w formie furanozowej; XgL – β-D-ksyloza; Rha – α-L-ramnoza; Ac – 6-O-acetyl; Ma – 6-O-malonyl
Tabela 3. Struktury wybranych ginsenozydów o szkielecie dammaranu i kwasu oleanolowego (4, 34, 35).
Typ dammaranu
GinsenozydyR1R2Masa cząsteczkowa
(A)Rg5
Rh3
Rh4
Rh4
Rs6
F4
Glc-Glc
Glc
H
Glc-Glc-Ac
H
H
H
H
O-Glc
H
O-Glc-Ac
O-Glc-Rha
766
604
620
808
662
766
(B)Rg6
Rk1
Rk2
Rk3
Rs5
Rs7
H
Glc-Glc
Glc
H
Glc-Glc-Ac
H
O-Glc-Rha
H
H
O-Glc
H
O-Glc-Ac
766
766
604
620
808
662
Typ kwasu oleanolowego
GinsenozydyR1R2Masa cząsteczkowa
Ro
Chikusetsaponina IVa
Glc2-Glc
Glc
Glc
Glc
956
810
Objaśnienia: * – miejsce wiązania; Glc – β-D-glukoza; Rha – α-L-ramnoza; Ac – 6-O-acetyl
Tabela 4. Struktury wybranych ginsenozydów pochodnych ocotillolu (4, 10).
GinsenozydyRMasa cząsteczkowa
(A)Pseudoginsenozyd F11
Pseudoginsenozyd RT2
Glc-Rha
Glc-Xyl
800
784
(B)24(S)-Pseudoginsenozyd F11
Pseudoginsenozyd RT4
Glc-Rha
Glc
800
653
Objaśnienia: Glc – β-G-glukoza; Rha – α-L-ramnoza; Xyl – β-D-ksyloza
Biosynteza saponin triterpenowych
Biosynteza ginsenozydów rozpoczyna się w cytozolu komórki roślinnej, gdzie przebiega pierwszy jej etap – szlak kwasu mewalonowego uczestniczący w powstawaniu steroli, seskwiterpenów i triterpenów (ryc. 9). Szlak ten prowadzi do powstania aktywnego izoprenu (C5) będącego podstawową jednostką strukturalną terpenoidów (36, 37).
Ryc. 9. Szlak kwasu mewalonowego (na podstawie 36, 37).
Główną reakcją biochemicznych przemian aktywnego izoprenu jest polimeryzacja jego 5-węglowych jednostek, która może prowadzić do powstania skwalenu (C30) (ryc. 10).
Ryc. 10. Synteza skwalenu (na podstawie 37, 38).
Przekształcenia biochemiczne skwalenu prowadzące do cyklizacji pierścienia mogą przebiegać w kierunku powstania cztero- i pięciocyklicznych triterpenów, do których należą aglikony ginsenozydów (ryc. 11) (36-38).
Ryc. 11. Cyklizacja 2,3-epoksyskwalenu do triterpenów (na podstawie 38).
Z przeglądu piśmiennictwa dotyczącego obecności ginsenozydów w żeń-szeniu wynika, że znaczna część prac poświęconych tym związkom dotyczy gatunku azjatyckiego ( Panax ginseng C.A. Meyer) (39-51).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem , należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

otrzymano: 2008-07-02
zaakceptowano do druku: 2008-07-05

Adres do korespondencji:
*Tadeusz Wolski
Katedra i Zakład Farmakognozji z Pracownią Roślin Leczniczych Uniwersytetu Medycznego w Lublinie
ul. Chodźki 1, 20-093 Lublin
tel. (0-81) 742-38-10, fax: (0-81) 742-38-09
e-mail: twolski@pharmacognosy.org.pl

Postępy Fitoterapii 2/2008
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii