漏 Borgis - Post阷y Fitoterapii 1/2010, s. 38-41
*Edyta Kwiatkowska
Likopen w profilaktyce chor贸b cywilizacyjnych
Lycopene in preventing of civilization diseases
Zak艂ad Ekonomiki i Finans贸w, Instytut Turystyki i Rekreacji, Akademia Wychowania Fizycznego w Warszawie
Dyrektor Instytutu: dr hab. Ludwik Mazurkiewicz, prof. AWF
Summary
Lycopene is a hydrocarbon carotenoid. Evidence suggests that lycopene has recently received attention for its potential role in preventing cancer and cardiovascular disease in humans. Although similar in structure to the β-carotene, lycopene does not have provitamin A activity. The many conjugated double bonds of carotenoids make them potentially powerful antioxidants. Lycopene has the strongest singlet oxygen-quenching capacity of several carotenoids. Lycopene is a fat-soluble pigment that gives tomatoes, guava, pink grapefruit, watermelon and a limited number of other foods their red color. Tomato products, including ketchup, tomato juice and pizza sauce are the richest sources of lycopene. The mechanism of absorption of lycopene is not completely understood. Lycopene may play a role in the regulation of cholesterol metabolism. Several studies examined the relation between dietary intake of antioxidants and lipid peroxidation to try to determine which antioxidants may play a role in preventing cardiovascular disease. Lycopene may have a cholesterol synthesis-inhibiting effect and may enhance LDL degradation. Available evidence suggests that intimal wall thickness and risk of myocardial infarction are reduced in persons with higher adipose tissue concentrations of lycopene.
Wst臋p
Nieracjonalne i niezbilansowane od偶ywianie, prowadz膮ce do niedobor贸w lub nadmiar贸w sk艂adnik贸w od偶ywczych, a tak偶e niew艂a艣ciwa jako艣膰 zdrowotna 偶ywno艣ci, s膮 przyczyn膮 wyst臋powania chor贸b na tle wadliwego 偶ywienia, czyli chor贸b dietozale偶nych. Obecnie znanych jest ponad 80 jednostek chorobowych, u kt贸rych pod艂o偶a le偶y nieprawid艂owo zbilansowana dieta. Przeci臋tne racje pokarmowe Polak贸w charakteryzuj膮 si臋 du偶膮 zawarto艣ci膮 t艂uszcz贸w, cukr贸w rafinowanych, mi臋sa i jego przetwor贸w, a nisk膮 zawarto艣ci膮 owoc贸w i warzyw oraz w艂贸kna pokarmowego.
Badania wskazuj膮, 偶e sk艂adniki zawarte w produktach ro艣linnych mog膮 znacznie obni偶a膰 ryzyko wyst臋powania chor贸b dietozale偶nych. Ro艣liny obok sk艂adnik贸w od偶ywczych zawieraj膮 wiele wt贸rnych metabolit贸w, kt贸re maj膮 w艂a艣ciwo艣ci przeciwutleniaj膮ce i mog膮 by膰 wa偶nym elementem w profilaktyce wielu chor贸b. Jedn膮 z grup sk艂adnik贸w o takim dzia艂aniu s膮 terpenoidy, a w艣r贸d nich karotenoidy, do kt贸rych nale偶y likopen. Karotenoidy s膮 bardzo silnymi naturalnymi przeciwutleniaczami i dzi臋ki temu zapobiegaj膮 powstawaniu wolnych rodnik贸w oraz zapobiegaj膮 ich szkodliwemu dzia艂aniu. Wolne rodniki wywo艂uj膮 wiele zmian na poziomie kom贸rkowym i subkom贸rkowym. Wp艂ywaj膮 niekorzystnie na struktur臋 i funkcje bia艂ek, lipid贸w i kwas贸w nukleinowych. Kwasy dezoksyrybonukleinowe s膮 atakowane g艂贸wnie przez rodniki hydroksylowe, kt贸re mog膮 powodowa膰 p臋kanie ich 艂a艅cuch贸w oraz mutacje.
W wielu badaniach wykazano, 偶e stres oksydacyjny stanowi wa偶ny mechanizm patofizjologii szeregu schorze艅 (1).
Klasyfikacja, wyst臋powanie i budowa likopenu
Karotenoidy nale偶膮 do izoprenoid贸w i obejmuj膮 kilkaset zwi膮zk贸w, z kt贸rych oko艂o 50 wyst臋puje w 偶ywno艣ci. S膮 polienowymi barwnikami ro艣linnymi rozpuszczalnymi w t艂uszczach i nierozpuszczalnymi w wodzie, o barwie czerwonej. S膮 syntetyzowane przez ro艣liny wy偶sze, grzyby, bakterie i algi. G艂贸wnymi przedstawicielami karotenoid贸w s膮: α-, β- i γ-karoten oraz likopen. Najsilniejsz膮 aktywno艣膰 przeciwutleniaj膮c膮 wykazuje likopen i dlatego jest jednym z wa偶niejszych przedstawicieli karotenoid贸w (2). Sumaryczny wz贸r likopenu wynosi C40H56, a jego masa molowa wynosi 536,85 g/mol (3).
Zbudowany jest z o艣miu reszt izoprenowych, kt贸re tworz膮 艂a艅cuch w臋glowy o 40 atomach w臋gla, 11 sprz臋偶onych i 2 niesprz臋偶onych podw贸jnie wi膮za艅 (ryc. 1). Wi膮zania podw贸jne mog膮 ulega膰 izomeryzacji z pozycji trans do mono lub cis izomer贸w pod wp艂ywem 艣wiat艂a, temperatury i reakcji chemicznych. W 艣wie偶ych pomidorach ponad 90% ca艂ego likopenu wyst臋puj臋 w formie trans, natomiast pod wp艂ywem proces贸w technologicznych z wysok膮 temperatur膮, mo偶e przekszta艂ca膰 si臋 w form臋 cis (4). Likopen wyst臋puje g艂贸wnie w pomidorach i jego przetworach oraz w czerwonej papryce i grejpfrutach (5). Zawarto艣膰 likopenu w niekt贸rych owocach i warzywach przedstawiono w tabeli 1. Zawarto艣膰 likopenu w 艣wie偶ych pomidorach zale偶y od wielu czynnik贸w, mi臋dzy innymi od odmiany, uprawy i czasu zbioru. Zawarto艣膰 likopenu w pomidorach i jego przetworach przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 1. Zawarto艣膰 likopenu w niekt贸rych owocach i warzywach (8).
ProduktZawarto艣膰 w mg/100 g 艣wie偶ej masy
Grejpfrut r贸偶owy3,36
Guawa5,4
Papaja2,0-5,3
Pomidory3,1-7,74
Tabela 2. Zawarto艣膰 likopenu w produktach dost臋pnych na polskim rynku (9).
Produkt艢rednia zawarto艣膰 likopenu w mg/100 g
Pomidory3,58 ? 1,70
Koncentraty pomidorowe38,88 ? 8,79
Ketchupy11,12 ? 1,51,
Soki pomidorowe7,05 ? 1,08
Zupy pomidorowe w proszku20,86 ? 3,57
Sosy pomidorowe w proszku23,88 ? 1,75
Ryc. 1. Wz贸r strukturalny likopenu.
Zawarto艣膰 likopenu w pomidorach wzrasta wraz z dojrzewaniem warzywa. W przeprowadzonych w Chorwacji badaniach, w 24 odmianach 艣wie偶ych pomidor贸w oznaczono likopen w ilo艣ci od 1,82 do 11,19 mg/100 g, natomiast w produktach pomidorowych, takich jak przecier pomidorowy, ketchup, koncentrat pomidorowy i sok pomidorowy, w ilo艣ci 3,80 do 52,20 mg/100 g (6). Likopen z przetwor贸w pomidorowych jest znacznie lepiej przyswajalny, ni偶 ze 艣wie偶ych pomidor贸w (7). Podczas technologicznego przetwarzania w wysokiej temperaturze odnotowano minimalne straty likopenu (4).
Por贸wnuj膮c zawarto艣膰 likopenu w pomidorach z produkcji konwencjonalnej i ekologicznej odnotowano, 偶e zawarto艣膰 likopenu jest wy偶sza w pomidorach produkowanych konwencjonalnie (10, 11).
Metabolizm likopenu
Likopen podlega r贸偶nym przemianom w organizmie cz艂owieka (12). Ulega przemianom podobnym do t艂uszcz贸w, po strawieniu w 偶o艂膮dku oraz dwunastnicy tworzy wraz z monoglicerydami i wolnymi kwasami t艂uszczowymi, w obecno艣ci soli kwas贸w 偶贸艂ciowych, agregaty umo偶liwiaj膮ce utrzymanie ich w wodzie w postaci roztworu micelarnego (9). Nast臋pnie za po艣rednictwem chylomikron贸w, tworz膮cych si臋 w enterocytach, s膮 wydzielane do naczy艅 ch艂onnych i transportowane do w膮troby. Stamt膮d, w zale偶no艣ci od potrzeb organizmu, s膮 transportowane mi臋dzy w膮trob膮 a tkankami w postaci lipoprotein (13).
Na procesy wch艂aniania i wykorzystania likopenu wp艂ywaj膮 r贸偶ne czynniki. Mi臋dzy innymi na zwi臋kszenie wykorzystania likopenu przez organizm wp艂ywaj膮 procesy technologiczne. Z bada艅 wynika, 偶e procesy technologiczne, mi臋dzy innymi ogrzewanie, wp艂ywaj膮 na zwi臋kszenie wykorzystania likopenu z diety (2, 5). Zauwa偶ono, 偶e obecno艣膰 t艂uszczu w diecie znacznie poprawia艂a biodost臋pno艣膰 likopenu (14). Przy spo偶ywaniu pomidor贸w z t艂uszczem (oliwa, mas艂o) nast臋puje przej艣cie likopenu do no艣nika lipidowego, z kt贸rego likopen jest 艂atwiej przyswajalny. Podawanie badanym osobom soku pomidorowego podgrzanego z pewn膮 ilo艣ci膮 t艂uszczu powodowa艂o trzykrotny wzrost wykorzystania likopenu, w por贸wnaniu do soku nie poddanego obr贸bce cieplnej (14).
St臋偶enie likopenu w tkankach jest r贸偶ne i zale偶ne od poda偶y likopenu w diecie oraz biodost臋pno艣ci. Poziom likopenu w osoczu waha si臋 w granicach od 50 do 900 nmol/l (15). Zawarto艣膰 likopenu obni偶a si臋 wraz z wiekiem. Badania wskazuj膮, 偶e dost臋pno艣膰 i absorpcja likopenu zale偶膮 od przetwarzania i od zawarto艣ci t艂uszczu w posi艂ku. Wielu naukowc贸w sugeruje, 偶e wysoka zawarto艣膰 likopenu we krwi wi膮偶e si臋 ze zmniejszonym ryzykiem zachorowa艅 na nowotwory oraz choroby serca.
Efekty biologiczne likopenu
Likopen nale偶y do grupy karotenoid贸w. Karotenoidy maj膮 silne w艂a艣ciwo艣ci przeciwutleniaj膮ce, ale aktywno艣膰 przeciwutleniaj膮ca likopenu jest trzykrotnie wy偶sza, ni偶 innych karotenoid贸w. Likopen 艂atwo reaguje z atomowym tlenem i reaktywnymi formami tlenu (RFT). Powstawanie wolnych rodnik贸w jest procesem naturalnym i wyst臋puj膮cym nieustannie. W warunkach prawid艂owych w organizmie istnieje r贸wnowaga pomi臋dzy utleniaczami a przeciwutleniaczami. Wzrost produkcji wolnych rodnik贸w lub spadek aktywno艣ci antyoksydacyjnej powoduje zachwianie tej r贸wnowagi w kierunku reakcji utleniania, co nazywamy stresem oksydacyjnym. Wp艂yw RFT na j膮dro kom贸rkowe prowadzi do uszkodzenia zasad wchodz膮cych w sk艂ad DNA, a wi臋c zahamowania replikacji DNA i powstawania mutacji. Coraz wi臋cej jest dowod贸w na to, 偶e wolne rodniki s膮 odpowiedzialne za patogenez臋 wielu chor贸b, okre艣lanych w ostatnim czasie jako choroby cywilizacyjne. Oto g艂贸wne schorzenia zwi膮zane z patologicznym dzia艂aniem stresu oksydacyjnego (1):
– mia偶d偶yca,
– niedokrwienna choroba serca,
– zawa艂,
– udar,
– procesy karcinogenne,
– za膰ma starcza,
– schorzenia autoimmunologiczne,
– schorzenia neurodegeneracyjne,
– artretyzm reumatoidalny,
– cukrzyca,
– procesy starzenia.
Likopen mo偶e odgrywa膰 rol臋 w metabolizmie cholesterolu (16). Zapobiega on utlenianiu frakcji LDL cholesterolu i obni偶a og贸lny poziom cholesterolu (17). W ten spos贸b obni偶a ryzyko wyst膮pienia chor贸b uk艂adu kr膮偶enia. W badaniu EURAMIC stwierdzono, 偶e likopen wykazywa艂 efekt ochronny, a osoby z wysokim poziomem tego zwi膮zku w osoczu krwi by艂y o po艂ow臋 mniej zagro偶one ryzykiem zawa艂u mi臋艣nia sercowego (18). W badaniach Fuhrman i wsp. (19) odnotowano, 偶e likopen t艂umi艂 syntez臋 cholesterolu w hodowlach makrofag贸w poprzez hamowanie reduktazy HMGCoA. Badania wskazuj膮, 偶e regularne spo偶ywanie 60 mg likopenu dziennie zmniejsza w 30-40% ryzyko zawa艂u mi臋艣nia sercowego poprzez obni偶enie poziomu cholesterolu (20).
Upatruje si臋, 偶e likopen ma korzystne w艂a艣ciwo艣ci przeciwnowotworowe, poniewa偶 wykazuje dzia艂anie antymutagenne (17). Likopen dzi臋ki swoim w艂a艣ciwo艣ciom przeciwutleniaj膮cym mo偶e zahamowa膰 tworzenie si臋 wolnych rodnik贸w lub innych szkodliwych cz膮steczek. Przy ochronie przed nowotworami badacze wykryli przede wszystkim dwa mechanizmy: utrudnienie tworzenia si臋 substancji wywo艂uj膮cych nowotwory oraz hamowanie nienaturalnego podzia艂u kom贸rek w organizmie (21). Likopen ma r贸wnie偶 dzia艂anie indukuj膮ce apoptoz臋, co stwierdzono w badaniach przedklinicznych (22). Badania epidemiologiczne sugeruj膮, 偶e osoby ze stosunkowo wysokim spo偶yciem likopenu w diecie, maj膮 ni偶sze ryzyko powstania raka prostaty (23, 25). Wyniki bada艅 wskazuj膮, 偶e 30 mg likopenu spo偶ywane codziennie przez 3 tygodnie mo偶e by膰 wystarczaj膮ce by modulowa膰 rozw贸j raka prostaty (24). Spo偶ywanie likopenu w diecie te偶 jest 艂膮czone ze zmniejszonym ryzykiem innych nowotwor贸w, szczeg贸lnie p艂uc i 偶o艂膮dka (25). Badania sugeruj膮, 偶e likopen wykazuje r贸wnie偶 dzia艂anie ochronne w przypadku nowotworu szyjki macicy. Na podstawie bada艅 biochemicznych i oceny spo偶ycia odnotowano odwrotnie proporcjonaln膮 zale偶no艣膰 pomi臋dzy poziomem likopenu w osoczu krwi, a wyst臋powaniem ryzyka zachorowania na nowotw贸r szyjki macicy (26). R贸wnie偶 zaobserwowano obni偶enie ryzyka zachorowania na nowotw贸r piersi u kobiet z wysokim poziomem likopenu w surowicy krwi (27).
Podsumowanie
Na podstawie przegl膮du wielu bada艅 in vitro i in vivo mo偶na stwierdzi膰, 偶e likopen pe艂ni wa偶n膮 rol臋 w 偶ywieniu cz艂owieka oraz ma znaczenie w prewencji chor贸b, w tym chor贸b nowotworowych i uk艂adu kr膮偶enia, kt贸rych etiologia jest dietozale偶na. W艂a艣ciwo艣ci chemiczne likopenu warunkuj膮 jego dzia艂anie przeciwutleniaj膮ce na organizm cz艂owieka, dzi臋ki czemu odgrywaj膮 rol臋 prozdrowotn膮. Warto zauwa偶y膰, 偶e zwi膮zek ten coraz cz臋艣ciej stanowi sk艂adnik wielu suplement贸w diety, kt贸re znalaz艂y si臋 na rynku polskim. Jednak nale偶y pami臋ta膰, 偶e najlepszym 藕r贸d艂em witamin i sk艂adnik贸w mineralnych oraz zwi膮zk贸w polifenolowych s膮 艣wie偶e owoce i warzywa.
Pi艣miennictwo
1. Wartanowicz M, Ziemla艅ski 艢. Stres oksydacyjny oraz mechanizmy obronne. 呕yw Cz艂ow Metab 1999; 1:67-80. 2. Di Mascio P, Kaiser S, Sies H. Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quancher. Arch Biochem Biophys 1989; 274:532-8. 3. Rao AV, Agarwal S. Role of likopene as antioxidant carotenoid in the prevention of chronic diseases. A review. Nutr Res 1999; 19(2):305-23. 4. Shi J, Le Maguer M. Lycopene in tomatoes: chemical and physical properties affected by food processing. Crit Rev Biotechnol 2000; 20:293-334. 5. Nguyen ML, Schwatz SJ. Lycopene: chemical and biological properties. Food Technol 1999; 53:38-45. 6. Markovic K, Hruskar M. Lycopene content of tomato products and their contribution to the lycopene intake of Croatians. Nutr Res 2006; 26:556-60. 7. Czapski J. Wykorzystanie owoc贸w i warzyw w produkcji 偶ywno艣ci funkcjonalnej. 呕ywno艣膰 Supl. 1999; 4(21):90-101. 8. Moshfgh AJ. Importance and consumption patterns of fruits and vegetables. Quality and safety. Maryland 1998: 75-81. 9. Hamu艂ka J, Wawrzyniak A. Likopen i luteina. Wyd. SGGW 2004:39-40. 10. Hallmann E, Rembia艂kowska E. Estimation of fruits quality of selected tomato cultivars from organic and conventional cultivation with special consideration of bioactive compounds content. J Res Applicat Agric Engin 2007; 52:55-60. 11. Toor RK, Savage GP, Lister CE. Seasonal variation in the antioxidant composition of greenhouse tomatoes. J Food Comp Anal 2006; 19:1-10. 12. Van den Berg H, Faulkus R, Granado H i wsp. Review. The potential for the improvement of carotenoid levels in foods and the likely systemic effects. J Sci Food Agric 2000; 80:880-912. 13. Deming DM, Erdman JW. Mammalian carotenoid absorption and metabolism. Pure Appl Chem 1999; 71:2213-23. 14. Stahl W, Sies H. Uptake of lycopene and its geometrical isomers is greater from heat-processed than from unprocessed tomato juice in humans. J Nutr 1992; 122:2161-6. 15. Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen P i wsp. Human serum karotenoid concentrations are related to physiologic and life style factors. J Nutr 1996; 126:129-37. 16. Sesso HD, Liu S, Gaziano JM i wsp. Dietary lycopene, Tomato-based food products and cardiovascular disease in woman. J Nutr 2003; 133:2336-41. 17. Grajek W. Rola przeciwutleniaczy w zmniejszaniu ryzyka wyst膮pienia nowotwor贸w i chor贸b uk艂adu kr膮偶enia. 呕ywn Nauk Technol Jako艣膰 2004; 1:3-11. 18. Kohlmeier L, Kark JD, Gomez-Gracia E i wsp. Lycopene and myocardial infarction risk in the EURAMIC Study. Am J Epidemiol 1997; 146:618-26. 19. Fuhrman B, Elis A, Aviram M.: Hypocholesterolemic effect of lycopene and beta-carotene is related to suppression of cholesterol synthesis and augmentation of LDL receptor activity in macrophages. Biochem Biophys Res Commun 1997; 233:658-62. 20. Peto R, Collins R, Gray R. Large-scale randomized evidence: large, simple trials and overviews of trials. J Clin Epidemiol 1995; 48:23-40. 21. Rao AV, Fleshner N, Agarwal S. Serum and tissue lycopene and biomarkers of oxidation in prostate cancer patients: A case-control study. Nutr Cancer 1999; 33:159-64. 22. Dobrek 艁, Szcze艣niak P, Thor P i wsp. Aktualne kierunki w poszukiwaniach nowych lek贸w przeciwnowotworowych. Geriatria 2008; 2:37-46. 23. Giovannucci E. Tomato products, lycopene, and prostate cancer: a review of the epidemiological literature. J Nutr 2005; 135:S2030-31. 24. Kocuk O, Sarkar F, Sakr W i wsp. Phase II randomized clinical trial of lycopene supplementation before radical prostatectomy. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 2001; 10:861-8. 25. Giovannucci E. Tomatoes, tomato-based products, lycopene and cancer: review of the epidemiologic literature. J Natl Cancer Inst 1999; 91:317-31. 26. Ain MG, Rohan TE, Howe GR i wsp. A cohort study of nutritional factors and endometrial cancer. Eur J Epidemiol 2000; 16:899-905. 27. Borek C. Antioxidants and the prevention of hormonally regulated cancer. J Men Health Gender 2005; 2:346-52.
otrzymano: 2010-01-22
zaakceptowano do druku: 2010-02-04

Adres do korespondencji:
*Edyta Kwiatkowska
Zak艂ad Ekonomiki i Finans贸w
Instytut Turystyki i Rekreacji
Akademia Wychowania Fizycznego w Warszawie
ul. Marymoncka 34, 00-968 Warszawa
tel.: (22) 834-04-31
e-mail: Edyta_Kwiatkowska@interia.eu

Post阷y Fitoterapii 1/2010
Strona internetowa czasopisma Post阷y Fitoterapii