Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Zastanawiasz się, jak wydać pracę doktorską, habilitacyjną lub monografię? Chcesz dokonać zmian w stylistyce i interpunkcji tekstu naukowego? Nic prostszego! Zaufaj Wydawnictwu Borgis – wydawcy renomowanych książek i czasopism medycznych. Zapewniamy przede wszystkim profesjonalne wsparcie w przygotowaniu pracy, opracowanie dokumentacji oraz druk pracy doktorskiej, magisterskiej, habilitacyjnej. Dzięki nam nie będziesz musiał zajmować się projektowaniem okładki oraz typografią książki.

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2013, s. 48-53
*Anna Parus
Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych
Antioxidant and pharmacological properties of phenolic acids
Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Poznańska
Dyrektor Instytutu: prof. dr hab. inż. Adam Voelkel
Summary
Phenolic acids are secondary metabolites extensively spread throughout the plant kingdom. Due to their importance in plants and human health. Phenolic acids function as reducing agents, free radical scavengers, and quenchers of singlet oxygen formation. The medicinal and pharmacological properties of phenolic acids are mainly connected with their antioxidant activity. In addition, phenolic acids components play important roles in the control of cancer and other human diseases.
Wprowadzenie
Wzrost zainteresowania związkami bioaktywnymi jest związany z potencjalnymi możliwościami wykorzystania ich jako środków dodawanych do żywności, chemicznych czy farmaceutycznych. Pod pojęciem substancje bioaktywne rozumiemy wszelkie komponenty, zawierające substancje lecznicze i odżywcze, które zazwyczaj występują w roślinach w małych ilościach (1). Jedną ze znanych substancji bioaktywnych są związki fenolowe, do których należą m.in. flawonoidy, kwasy fenolowe czy też taniny. Flawonoidy to jedna z ważniejszych grup polifenoli, które ze względu na zróżnicowaną strukturę chemiczną, pełnią wiele funkcji w roślinach. Drugą grupą związków fenolowych wyróżniających się bioaktywnymi właściwościami są kwasy fenolowe (2).
Podział i występowanie kwasów fenolowych
Kwasy fenolowe w swojej strukturze zawierają grupę hydroksylową i karboksylową. W świecie roślin rozpowszechnione są hydroksylowe pochodne kwasu benzoesowego (ryc. 1) oraz kwasu cynamonowego (ryc. 2).
Ryc. 1. Struktura kwasów hydroksybenzoesowych.
Ryc. 2. Struktura kwasów hydroksycynamonowych.
Najbardziej rozpowszechnione spośród kwasów hydroksybenzoesowych są kwasy: galusowy, p-hydroksybenzoesowy, protokatechowy, wanilinowy i syryngowy, natomiast spośród kwasów hydroksycynamonowych: kawowy, ferulowy, p-kumarowy i synapowy (3).
W roślinach kwasy fenolowe występują przeważnie w formie związanej w postaci estrów oraz glikozydów, wchodzących w skład lignin i tanin hydrolizujących. Niektóre z kwasów hydroksycynamonowych występują w połączeniach estrowych z kwasami karboksylowymi lub z glukozą. Występują one w połączeniach estrowych z następującymi kwasami (4, 5): malonowym, winowym, α-hydroksy-hydrokawowym, hydroksycynamonowym, tartronowym (HOOC-CHOH-COOH, jako kwas p-kumaroilo-, feruloilo- i kawoilo-tartronowy), szikimowym, galaktarowym, glukarowym (jako kwas kawoiloglukarowy), glukozowym (jako kwas feruloiloglukonowy, którego głównym izomerem jest kwas 2-O-feruloiloglukonowy), 4-metoksyaldarowym (jako kwas 2-O-feruloilo-4-metoksyaldarowy).
W środowisku kwaśnym, po podgrzaniu, związki te mogą ulegać hydrolizie, pod wpływem której dochodzi do zerwania wiązań estrowych i glikozydowych, co w konsekwencji prowadzi do wzrostu liczby wolnych fenolokwasów (6).
Natomiast kwasy hydroksybenzoesowe są przeważnie obecne jako glikozydy. W tkankach roślinnych zdefiniowano również inne połączenia fenolokwasów, np. z flawonoidami, kwasami tłuszczowymi, sterolami oraz polimerami ścian komórkowych. Kwasy fenolowe mogą być również komponentami antocyjanów lub flawonów (6-9).
W tabeli 1 przedstawiono przykładowe występowanie niektórych kwasów fenolowych w roślinach.
Tabela 1. Występowanie kwasów fenolowych w roślinach.
Grupa kwasów fenolowychNazwa kwasuWystępowaniePiśmiennictwo
Kwasy hydroksybenzoesoweprotokatechowyczarna porzeczka,
czerwone owoce (truskawki, maliny),
jeżyny,
czerwona cebula,
rzodkiewka,
winogrona
(7)
p-hydroksybenzoesowy
galusowyherbata,
truskawki,
maliny,
jeżyny,
winogrona,
cebula
(7)
Kwasy hydroksycynamonowekawowyjabłka,
gruszki,
śliwki,
liście Ginkgo biloba i Morus alba,
liście tytoniu,
kawa,
ziemniaki,
szpinak,
sałata,
kapusta,
oliwa z oliwek,
wino
(10, 11)
ferulowynasiona pszenicy, jęczmienia, żyta i owsa(12, 13)
p-kumarowyjabłka,
czarna porzeczka,
zboża,
otręby zbóż
(12, 13)
synapowywarzywa z rodziny Brassica (brokuły, jarmuż),
soki cytrusowe
(12, 13)
Wśród roślin szczególnie rozpowszechnione są pochodne kwasu cynamonowego. Występują zarówno w postaci wolnej, jak i depsydów oraz jako glikozydy. W owocach kwasy hydroksycynamonowe występują głównie jako estry glukozy lub kwasu chinowego, natomiast w ziarnach zbóż kwasy ferulowe i p-kumarowy są związane z arabinoksylanami.
Wśród roślin kwiatowych i porostów (kwasy porostowe) występują depsydy, których przykładem jest kwas chlorogenowy (ryc. 3). Kwas chlorogenowy powstaje w wyniku połączenia grupy karboksylowej kwasu kawowego z grupą fenolową kwasu chinowego. Występuje on w dość dużych ilościach w kawie (Coffea robusta), nasionach kakaowca, owocach aronii i czarnej jagody, owocach i liściach morwy oraz w przyprawach ziołowych (7-13).
Ryc. 3. Struktura kwasu chlorogenowego (kwas 5`-kawo-ilochinowy).
Kwasy fenolowe są odpowiedzialne za kwaśny i gorzki smak niektórych produktów spożywczych pochodzenia roślinnego, nadają im także właściwości ściągające. Stwierdzono, że charakterystyczny smak produktów z mąki otrzymanej z zarodków kukurydzy jest wynikiem obecności kwasów: ferulowego oraz o- i p-kumarowego (4, 8).
Właściwości przeciwutleniające kwasów fenolowych
Aktywność przeciwutleniająca związków fenolowych polega na różnorodnych mechanizmach ich działania, między innymi wykazują one charakter (14, 15):
– związków o właściwościach redukujących – mogą oddać elektron lub atom wodoru;
– związków wiążących wolne rodniki – mogą stabilizować lub delokalizować niesparowany elektron;
– czynników chelatujących jony metali enzymów katalizujących reakcje utleniania;
– inhibitorów oksydaz;
– terminatorów przerywających łańcuchowe reakcje rodnikowe;
– stabilizatorów wolnych rodników powstających w reakcjach oksydacyjnych poprzez ich uwodornianie lub kompleksowanie.
W licznych badaniach dotyczących właściwości przeciwutleniających kwasów fenolowych naukowcy wykazali zależność tych właściwości od struktury chemicznej, a dokładniej są one związane z liczbą grup hydroksylowych w cząsteczce oraz stopniem ich zestryfikowane. W związkach z jedną grupą hydroksylową, aktywność przeciwutleniającą zwiększa dodatkowo obecność jednej lub dwu grup metoksylowych w pierścieniu. Wprowadzenie w pozycji orto- grupy z donorami elektronów, alkilowej lub metoksylowej, zwiększa stabilność właściwości przeciwutleniajacych kwasów fenolowych (16, 17). Kwas synapinowy z dwiema grupami metoksylowymi jest bardziej aktywny niż kwas ferulowy mający jedną grupę metoksylową, a ten z kolei jest aktywniejszy od kwasu kumarowego (zawierającego jedną grupę hydroksylową). Wysoką aktywność przeciwutleniającą wykazuje kwas chlorogenowy. Kwasy orto- i para- monohydroksybenzoesowe nie wykazują właściwości przeciwutleniających w stosunku do wolnych rodników generowanych w fazie wodnej, natomiast pochodne meta- wykazują taką aktywność. Kwasy monohydroksybenzoesowe są efektywnymi zmiataczami rodników hydroksylowych (18).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem , należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

otrzymano: 2012-11-19
zaakceptowano do druku: 2012-11-28

Adres do korespondencji:
*dr inż. Anna Parus
Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej Politechnika Poznańska
Pl. M. Skłodowskiej-Curie 2, 60-965 Poznań
tel./fax: +48 (61) 665-36-49
e-mail: anna.parus@put.poznan.pl

Postępy Fitoterapii 1/2013
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii