Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2020, s. 35-41 | DOI: 10.25121/PF.2020.21.1.35
Katarzyna Antoniak, *Wiesława Bylka
Aktywność biologiczna wybranych składników olejków eterycznych. Cz. 1
Biological activity of selected components of essential oils. Part 1
Katedra i Zakład Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry: prof. dr hab. n. farm. Judyta Cielecka-Piontek
Streszczenie
Olejki eteryczne są częstymi składnikami wielu gatunków roślin leczniczych. Pod względem chemicznym są mieszaninami różnych związków, głównie terpenów, a także pochodnych fenylopropanu. Składniki olejków charakteryzuje różnorodna aktywność biologiczna. W pracy przedstawiono najnowsze dane literaturowe dotyczące aktywności związków, które są znanymi składnikami olejków: anetolu, trans-α-bergamotenu, eugenolu, metyloeugenolu, eukaliptolu, β-farnezenu, α-kadinolu, karwakrolu, α-kariofylenu, tlenku kariofylenu.
Summary
Essential oils are often components of many species of medicinal plants. In terms of chemical structure, they are mixtures of different compounds, especially terpenes but also phenylpropane derivatives. Essential oils components are characterized by different biological activity. This paper presents the latest data on the activity of compounds that are known ingredients of volatiles: anethole, trans-α-bergamotene, eugenol, methyleugenol, eucalyptol, β-farnesen, α-cadinol, carvacrol, α-caryophyllene, caryophyllene oxide.
Wstęp
Olejki eteryczne są wydzielinami roślinnymi występującymi we włoskach gruczołowych, w komórkach, przewodach lub zbiornikach olejkowych. Są mieszaninami wielu związków (nawet do 300) głównie mono-, di- i seskwiterpenowych i ich tlenowych pochodnych (alkohole, aldehydy, ketony, estry, etery, fenole) oraz pochodnych fenylopropanu. Surowce olejkowe zawierające powyżej 0,1% olejku eterycznego, olejki eteryczne i składniki olejków wykazują zróżnicowane działanie farmakologiczne, głównie przeciwdrobnoustrojowe (wobec różnych szczepów, w tym antybiotykoopornych), przeciwgrzybicze, przeciwzapalne, spazmolityczne, żółciopędne, żółciotwórcze, moczopędne i wykrztuśne. Stosowane na skórę działają miejscowo drażniąco i rozgrzewająco. W przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym i spożywczym są także stosowane jako środki poprawiające smak i zapach. Olejki eteryczne stanowią wtórne metabolity, potrzebne roślinom do ochrony przed uszkodzeniami komórek spowodowanymi fotonami światła lub wolnymi rodnikami, a także przed szkodliwymi substancjami wytwarzanymi przez inne organizmy (1).
Celem pracy było przedstawienie najnowszych danych piśmiennictwa dotyczących aktywności biologicznej wybranych składników olejków eterycznych.
Aktywność biologiczna wybranych składników olejków
Anetol
Anetol w formie trans stanowi główny składnik olejków anyżowego i koprowego. Wykazuje on działanie przeciwbakteryjne przez wpływ na quorum sensing i kontrolę ekspresji genów wirulencji u Pseudomonas aeruginosa (2). Działanie przeciwnocyceptywne w bólu neuropatycznym przypisywane jest właściwościom przeciwzapalnym i neuroochronnym anetolu (3). Jego użyteczność w zapobieganiu nadciśnieniu i napięciu naczyń wykazano w badaniu na szczurach, u których eksperymentalnie wywoływano te objawy za pomocą czynników stresowych i nikotyny (4).
Znaczenie anetolu w leczeniu otyłości udowodniono na myszach z otyłością wywołaną dietą wysokotłuszczową, u których anetol pobudzał przemianę białej tkanki tłuszczowej w tkankę tłuszczową brunatną, aktywował brunatne adipocyty i sprzyjał katabolizmowi lipidów (5).
Anetol zmniejszał aktywację cytokin prozapalnych (IL-1β, IL-2, IL-6, IL-12, IL-17, TNF-α) oraz poziom NO, natomiast zwiększał aktywację cytokiny przeciwzapalnej IL-10 (3, 6-8). Wpływał także na złagodzenie zapalenia dróg oddechowych u myszy z uszkodzeniem płuc poprzez wpływ na regulację Th17 i Tregs w śledzionie (6). Zmniejszał stres oksydacyjny oraz zwiększał przeżycie komórek pęcherzykowych oocytów kozy w hodowli in vitro (9). Hamował proliferację, wzrost klonalny i migrację komórek linii ludzkiego raka prostaty (PC-3) oraz wytwarzanie wolnych rodników (10).
Badano 20% olejek eteryczny z liści rośliny pochodzącej z Brazylii – Croton zehntneri, z której ekstrakty stosuje się w gojeniu ran, a także główny składnik tego olejku, trans-anetol (85,7%). W obu grupach zaobserwowano zwiększenie liczby fibroblastów i włókien kolagenowych oraz przyspieszenie gojenia się ran wyciętych na grzbiecie myszy, a olejek dodatkowo zmniejszył obrzęk i wysięk, podobnie do deksametazonu (11).
Anetol hamował melanogenezę wywołaną UV, nie wpływając na aktywność tyrozynazy. Z 13 składników wyizolowanych z frakcji heksanowej ekstraktu z owoców Foeniculum vulgare anetol działał hamująco na ORAI1 (istotny udział w aktywacji limfocytów T) kodujący kanał wapniowy i zwiększał stężenie cytoplazmatycznego Ca2+ w komórkach mysiego czerniaka (B16-F10) (12). Zaobserwowano pozytywny wpływ małej lipofilnej cząsteczki anetolu na zawartość kolagenu, glikozoaminoglikanów i MMP-2 w hodowanych ludzkich fibroblastach. Jest to efekt korzystny, ponieważ w trakcie starzenia skóry, pod wpływem wolnych rodników i w przebiegu wielu dermatoz dochodzi do zmian zawartości tych składników (13, 14).
Trans-α-bergamoten
Głównym składnikiem frakcji lotnej (22,51%) oleożywicy drzewa amazońskiego Copaifera langsdorffii Desf. z rodzaju Copaifera (Fabaceae) jest seskwiterpen α-bergamoten (48,38%) w formie trans. U pacjentów z łuszczycą, którym podawano oleożywicę doustnie lub miejscowo, zaobserwowano znaczne zmniejszenie rumienia, grubości i stopnia łuszczenia się naskórka. Po preinkubacji frakcją lotną oleożywicy monocytów ludzkich THP-1 stymulowanych przez LPS, zaobserwowano zmniejszone uwalnianie cytokin prozapalnych (IL-1β, IL-6, TNF-α), w sposób zależny od dawki (0,1-10 μM) oraz ograniczoną translokację NF-κB (1 μM) (15).
Eugenol
Eugenol jest podstawowym składnikiem olejku goździkowego (72-90%) pozyskiwanego z pączków kwiatowych czapetki pachnącej (Syzygium aromaticum). Szeroko stosowany do aromatyzowania różnych produktów, a w stomatologii do odkażania i znieczulania (16). Aktywność przeciwgrzybicza i przeciwbakteryjna wynika z wpływu eugenolu na quorum sensing drobnoustrojów (17, 18). Cytotoksyczność olejku z Syzygium aromaticum zawierającego eugenol (78%) i β-kariofylen (13%) w badanych stężeniach (0,03% v/v) była wysoka (19). Po podaniu dożylnym eugenolu szczurom obserwowano obniżenie ciśnienia tętniczego krwi i bradykardię na skutek rozszerzenia naczyń przez śródbłonkowy NO, a nie pod wpływem układu sympatycznego (20).
Eugenol wywołuje apoptozę przez ścieżki związane z białkami Bcl-2, Apaf-1, cytochromem C, kaspazami oraz ogranicza angiogenezę, regulując ekspresję MMP-2, MMP-9, VEGF, VEGFR1, TIMP-2 i RECK. Eugenol wpływa także na zachowanie równowagi pomiędzy białkami pro- i przeciwangiogennymi oraz stymulatorami i inhibitorami angiogenezy (21).
Związek chronił śródbłonek (HUVEC) przed uszkodzeniami wywołanymi przez utlenianie LDL (oxLDL), hamował wytwarzanie wolnych rodników (ROS), uwalnianie cytochromu c i aktywację kaspazy 3 (22).
Ważną rolę w powstawaniu stanów zapalnych i etiopatogenezie takich chorób, jak łuszczyca, odgrywają leukocyty wielojądrzaste PMNL. Eugenol hamuje tworzenie LTC4 w tych komórkach oraz 5-LO, kluczowego enzymu w biosyntezie leukotrienów (23).
Pomimo aktywności przeciwzapalnej i antyoksydacyjnej, eugenol może wywoływać kontaktowe zapalenie skóry. Umieszczenie cząsteczki eugenolu w nanokapsułkach poprawia jego parametry biologiczne, zmniejsza cytotoksyczność wobec keratynocytów i neutrofili, a także wpływa korzystnie na uwalnianie cytokin (TNF-α i IL-6) oraz hamuje powstawanie wolnych rodników (24, 25).
Metyloeugenol
Metyloeugenol jest składnikiem wielu olejków eterycznych (bazylia, melisa, róża, hiacynt, anyż, koper włoski, gałka muszkatołowa). Poprzez receptory GABA-A w różnych rejonach mózgu metyloeugenol obniżał zachowania lękowe i przeciwdziałał czynnikom anoreksogennym (sytość) (26, 27). W alergicznym nieżycie nosa hamował ekspresję mRNA mucyny MUC5AC w błonie śluzowej (28). Efekt przeciwnocyceptywny i anestetyczny był związany z kanałami sodowymi Na+ (29).
W komórkach siatkówczaka (RB355) metyloeugenol wykazywał działanie cytotoksyczne, zmniejszał różnicowanie komórkowe, powodował zatrzymanie cyklu komórkowego w fazie G2/M, wywoływał autofagię i regulował ścieżkę sygnałową mTOR/PI3K/Akt (30).
W doświadczeniach in vitro wykazywał także aktywność przeciwzapalną i przeciwutleniającą. W uszkodzeniu oksydacyjnym aktywował ścieżki sygnałowe AMPK/GSK3β- i ERK-Nrf2 (31). W stanie zapalnym wywołanym przez IgE, hamował uwalnianie β-heksozaminidazy, TNF-α, IL-4, produkcję prozapalnych PGE2, PGD2, LTB4 i LTC4, fosforylację ERK1/2, p38 i JNK, a także zmniejszał fosforylację cPLA2 i 5-lipoksygenazy (5-LO) oraz ekspresję COX-2 (32).
Wykazano, że metyloeugenol w stężeniu 0,01% okazał się skutecznym przeciwutleniaczem, natomiast w stężeniu 0,1% może działać proutleniająco (33).
Tendencja do tworzenia adduktów z DNA sprzyja powstawaniu nowotworów wątroby pod wpływem metyloeugenolu (34).
Eukaliptol (1,8-cyneol)
Monoterpen o świeżym zapachu przypominającym miętę i ostrym chłodzącym smaku. Otrzymywany z olejku eterycznego z eukaliptusa gałkowego (Eucalyptus globulus). Występuje także w olejkach z piołunu, rozmarynu, cynamonowca kamforowego, liści laurowych, drzewa herbacianego, liści bazylii i szałwii. Wykazuje wielokierunkowe działanie biologiczne. Aktywność przeciwgrzybicza i herbicydowa terpenów obecnych w olejkach eterycznych wynika ze zdolności wbudowywania się tych składników do błony komórkowej. Badano wpływ terpinen-4-olu i eukaliptolu na warstwę składającą się z ergosterolu i β-sitosterolu (składników błony komórkowej grzybów i roślin). Stwierdzono, że skład i stężenie warstwy sterolowej może przekładać się na aktywność przeciwgrzybiczą terpinen-4-olu i eukaliptolu (35).
Eukaliptol łagodził ból ostry i neuropatyczny twarzoczaszki, działając przez kanały TRPV1 (36). Hamował wytwarzanie wolnych rodników, zwiększał ekspresję enzymów przeciwutleniających (CAT, SOD, GPx, GR i HO-1), zmniejszał apoptozę na drodze obniżania aktywności kaspazy 3, zwiększał wychwytywanie wolnych rodników oraz wytwarzanie czynnika transkrypcyjnego Nrf2 w komórkach guza chromochłonnego (PC12) (37).
W odpowiedzi na wysokie dawki eukaliptolu obserwowano słabą genotoksyczność, przejawiającą się uszkodzeniem oksydacyjnym DNA w komórkach z niesprawnym mechanizmem naprawy rekombinacyjnej, natomiast nie obserwowano tego zjawiska w komórkach z DNA zdolnym do naprawy (38).

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem , należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

otrzymano: 2019-12-03
zaakceptowano do druku: 2020-01-20

Adres do korespondencji:
*prof. dr hab. n. farm. Wiesława Bylka
Katedra i Zakład Farmakognozji Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego
ul. Święcickiego 4, 60-781 Poznań
e-mail: wieslawabylka@tlen.pl

Postępy Fitoterapii 1/2020
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii