Ponad 7000 publikacji medycznych!
Statystyki za 2021 rok:
odsłony: 8 805 378
Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu
© Borgis - Postępy Fitoterapii 2/2022, s. 76-84 | DOI: 10.25121/PF.2022.23.2.76
*Katarzyna Antoniak1, Marcin Szymański2, Marlena Dudek-Makuch3, Wiesława Bylka1
Analiza olejku lotnego z ziela Bidens tripartita
Analysis of essential oil of Bidens tripartita herb
1Katedra Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. n. farm. Judyta Cielecka-Piontek
2Centrum Zaawansowanych Technologii, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu
Dyrektor Centrum: prof. dr hab. n. chem. Bronisław Marciniak
3Pion Badań i Rozwoju, Curtis Health Caps Sp. z o.o., Wysogotowo, Przeźmierowo
Prezes Zarządu: Zbigniew Niemczycki
Streszczenie
Wstęp. Ziele uczepu trójlistkowego (Bidens tripartitae herba L.) jest stosowane w medycynie ludowej w leczeniu infekcji dróg oddechowych, w chorobach układu moczowego, w dolegliwościach układu pokarmowego i cukrzycy. Miejscowo znajduje zastosowanie w czyraczności, łojotokowym zapaleniu skóry, trądziku pospolitym, egzemach, łuszczycy, alergii i leczeniu ran. Główne związki czynne to flawonoidy i kwasy fenolowe.
Cel pracy. Celem naszych badań była analiza składników olejku lotnego otrzymanego z handlowego ziela uczepu trójlistkowego.
Materiał i metody. Olejek otrzymano metodą hydrodestylacji w aparacie Clevengera, a jego skład analizowano metodą GC-MS.
Wyniki. Wśród 63 zidentyfikowanych związków prawie połowę zawartości stanowił trimetochinol (trimetoquinol, triquinol) (46,89%). Pozostałe związki obecne w ilości poniżej 1% reprezentowane są przez: linalol, karwakrol, L-limonen, trans-α-bergamoten, β-farnezen, β-cymen, α-kariofilen, fitol, tlenek kariofilenu, nerolidol, sabinen, terpinen-4-ol, menton, mentol, anetol, α-bisabolol, α-bisabolen i epitlenek izoaromadendrenu.
Wnioski. Zidentyfikowane związki mogą być współodpowiedzialne za aktywność biologiczną ziela uczepu trójlistkowego.
Summary
Introduction. Bur-marigold herb (Bidens tripartitae herba L.) is used in folk medicine in respiratory tract diseases, in urinary disorders as a diuretic as well as in digestive disturbances and diabetes. It is recommended for locally treatment of furunculosis, seborrheic dermatitis, acne vulgaris, eczema, psoriasis, wound and allergy. The main active compounds are flavonoids and phenolic acids.
Aim. The purpose of our research was to analyze the components of volatile oil obtained from commercial bur-marigold herb.
Material and methods. The oil was obtained by hydrodistillation in a Clevenger apparatus and its composition was analyzed by GC-MS.
Results. Among 63 compounds identified, almost half of the content was trimetoquinol (triquinol) (46.89%). Other compounds present in quantities below 1% are represented by linalool, carvacrol, L-limonene, trans-α-bergamotene, β-farnesene, β-cymene, α-caryophyllene, phytol, caryophyllene oxide, nerolidol, sabinene, terpinen-4-ol, menthone, menthol, anethole, α-bisabolol, α-bisabolene and isoaromadendrene oxide.
Conclusions. The identified compounds may be co-responsible for the biological activity of bur-marigold herb.
Słowa kluczowe: olejek eteryczny.
Key words: essential oil.



Wstęp
Uczep trójlistkowy (Bidens tripartita L.) jest rośliną z rodziny astrowatych (złożonych) Asteraceae (Compositae), zasiedlającą tereny bagniste, podmokłe łąki i okolice zbiorników wodnych, najczęściej północnej części Europy, Azji i Afryki, jak również Australii i Nowej Zelandii (1-3). Surowcem leczniczym są kwitnące pędy uczepu składające się z 3-5-siecznych liści i żółto-brązowych kwiatów zebranych w drobne koszyczki, z których tradycyjnie sporządza się napary stosowane w leczeniu kataru, przeziębienia, gorączki, anginy, ostrych infekcji dróg oddechowych i alergii. W medycynie tradycyjnej ziele uczepu trójlistkowego pełni rolę diuretyka w dnie moczanowej, w chorobach dróg moczowych i kamicy nerkowej. W różnych regionach świata sięga się także po odwary z B. tripartita w przypadku cukrzycy (3) oraz w dolegliwościach przewodu pokarmowego, m.in. czerwonce, biegunce, ostrym i przewlekłym zapaleniu jelit (1-4). Popularność oleju z ziela uczepu zalecanego w różnych chorobach skóry koreluje z jego tradycyjnym stosowaniem w czyraczności, łojotokowym zapaleniu skóry, trądziku pospolitym, egzemach, łuszczycy i leczeniu ran (1, 2). Kąpiele z ziela uczepu często zaleca się w celu łagodzenia objawów alergii, szczególnie u dzieci (3).
Związki czynne
W zielu uczepu trójlistkowego zidentyfikowano głównie flawonoidy należące do różnych grup chemicznych. Występują flawanony (7-O-glukozyd izookaniny = flawanomareina i izokoreopsyna) (1), flawony (luteolina, diosmetyna, 7-O-glukozyd luteoliny = cynarozyd) (2), chalkony (buteina, 3,2’,4’-trihydroksy-4’-metoksychalkon, 4’-glukopiranozylo-2’,3’-dihydroksy-4-metoksychalkon, okanina, 4’-O-glukopiranozyd okaniny, 4’-O-(6’’-O-acetylo)-D-glukopiranozyd okaniny, bidenozyd G) (5), metoksyflawonole (aksylaryna, eter 3,6,3’-trimetylokwercetagetyny), aurony (sulfuretyna, 6,7,3’,4’-tetrahydroksyauron) (5) oraz maritimetyna i maritimeina (1, 2). W nadziemnych częściach rośliny zidentyfikowano kwasy fenolowe, takie jak: kwas galusowy, kumarowy, neochlorogenowy, p-hydroksybenzoesowy, gentyzynowy, chlorogenowy, wanilinowy, kawowy, kryptochlorogenowy, syryngowy, ferulowy, salicylowy, rozmarynowy i elagowy, oraz katechinę i jej pochodne: galusan epigallokatechiny i epikatechinę (6). W zielu obecne są także triterpeny, taniny, sacharydy, aminokwasy, związki mineralne, witamina C, karoten i ksantofil, hydroksykumaryny (umbeliferon, skopoletyna i eskuletyna) (1, 2, 4), estry kwasów tłuszczowych i steroli (stigmasterol) (2), a także acetyleny i poliacetyleny, pochodne tridekanów (trideka-1,12-dieno-3,5,7,9-tetraina) (1, 2, 5), kwas linolowy i ocymen (2). W kwiatach, zielu i korzeniu uczepu trójlistkowego występuje olejek eteryczny (1, 2, 7, 8).
Aktywność biologiczna
Dotychczas prowadzono badania nad aktywnością antyoksydacyjną, przeciwnowotworową, przeciwcukrzycową, przeciwwrzodową, przeciwzapalną i przeciwdrobnoustrojową uczepu, a także nad jego wpływem na procesy poznawcze i łuszczycę.
Aktywnością antyoksydacyjną charakteryzowały się wyciągi wodne, metanolowo-wodne i acetonowo-wodne otrzymane zarówno z kwiatów, jak i ziela uczepu (9) oraz ekstrakty metanolowe i etanolowe z ziela uczepu, których potencjał antyoksydacyjny testowano zdolnością zmiatania rodników DPPH i ABTS, efektem redukującym (CUPRAC, FRAP), zdolnością chelatowania i testem fosfomolibdenianowym (3, 6). Szczególnie wysokim potencjałem antyoksydacyjnym odznaczały się frakcje: eteru etylu i octanu etylu otrzymane z wyciągu metanolowego, jak również składniki aktywne wyizolowane z B. tripartita, takie jak luteolina, 7-glukozyd luteoliny i 7-glukozyd izookaniny.
Ekstrakty metanolowe, octanu etylu i wodne badano pod kątem ich potencjału cytotoksycznego oraz wpływu na działanie enzymów. Na komórki raka szyjki macicy (HeLa), wątroby (Huh7) i piersi (MDAMB-231) najbardziej cytotoksycznie (antyproliferacyjnie) wpływał wyciąg wodny. Wszystkie trzy ekstrakty zmniejszały natomiast aktywność acetylocholinoesterazy (AChE), enzymu pełniącego kluczową rolę w rozwoju procesów neurodegeneracyjnych. Wyciąg octanu etylu najsilniej hamował α-amylazę, natomiast metanolowy α-glukozydazę (6). W doświadczeniu na zdrowych i hiperglikemicznych szczurach, u których wzrost stężenia glukozy we krwi indukowano streptozotocyną, frakcje chloroformowa, octanu etylu i n-butanolowa ekstraktu etanolowego również zmniejszały aktywność α-glukozydazy i α-amylazy (3).
Analizie poddano także wpływ wyciągów wodnych i etanolowych na nasilenie bólu, stan zapalny i gorączkę oraz na zachowanie się zwierząt. W porównaniu z indometacyną ekstrakt wodny z nadziemnych części B. tripartita podawany szczurom w dawce 20 ml/kg m.c. znacznie zmniejszał ostry obrzęk łapy, gorączkę w hipertermii wywołanej karagenem oraz ból w teście „gorącej płytki” (2, 4). W teście machnięcia ogonem (ang. tail flick test) efekt przeciwbólowy, słabszy od ketoprofenu, zaobserwowano po zastosowaniu wyciągu alkoholowego (10). Oba rodzaje ekstraktów – wodny i alkoholowy – po aplikacji dootrzewnowej poprawiały pamięć przestrzenną i krótkotrwałą oraz zmniejszały lęk u szczurów. Test „T-labirynt” potwierdził korzystny wpływ wyciągów na aktywność psychomotoryczną i funkcje poznawcze zwierząt (11).
W kolejnych doświadczeniach wykazano także pozytywne działanie ekstraktów metanolowych i wodnych z ziela B. tripartita u szczurów po podaniu dożołądkowym w dawce 500 mg/kg m.c. w przypadku owrzodzeń wywołanych aspiryną oraz wzrost aktywności żółciopędnej po zastosowaniu 500 mg flawonoidów/kg m.c. (2).
W kilku eksperymentach zademonstrowano właściwości przeciwdrobnoustrojowe 12 różnych wyciągów oraz 2 olejków eterycznych z kwiatów i ziela B. tripartita. Przedmiotem badań były bakterie Gram-dodatnie: Bacillus subtilis, Micrococcus luteus i Staphylococcus aureus oraz Gram-ujemne: Escherichia coli, E. coli (β-laktamaza+), Klebsiella pneumoniae (ESBL+) i Pseudomonas aeruginosa. Ekstrakty hamowały rozwój szczepów bakteryjnych, nie wpływając na grzyby. Z kolei olejki eteryczne z kwiatów i ziela uczepu charakteryzowały się słabą aktywnością przeciwbakteryjną. Znaczne działanie przeciwgrzybicze przejawiały natomiast wobec szczepów Candida albicans, C. parapsilosis, Aspergillus fumigatus i A. terreus (12). Badany przez Tomczykową i wsp. olejek z korzeni uczepu silnie zmniejszał wzrost 10 populacji grzybów i słabo wpływał na 8 szczepów bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych (8). Wyciąg etanolowy z całego wysuszonego B. tripartita (20 μg/ml) hamował in vitro cykl rozwojowy Plasmodium falciparum (2).
Dotychczas przeprowadzono dwa badania kliniczne z zastosowaniem uczepu trójlistkowego. W pierwszym doświadczeniu uczestniczyło 500 pacjentów z biegunką (65 z ostrym i 248 z przewlekłym zapaleniem jelit), którym przez 3-10 dni podawano ziele lub ekstrakt z ziela uczepu. W wyniku terapii biegunka ustała u 387 pacjentów, u 113 osób nie stwierdzono zmian. Jednocześnie odnotowano poprawę u 313 cierpiących na zapalenie jelita (2). Drugie badanie przeprowadzono u pacjentów z łuszczycą, u których zastosowano 70% wyciąg etanolowy sporządzony z nadziemnych części uczepu trójlistkowego. 53 uczestników badania przyjmowało doustnie po 20 kropli 3 razy dziennie oraz aplikowało 2,5% maść raz dziennie. Po tygodniu stosowania kropli i maści zaobserwowano mniejsze złuszczanie się skóry oraz zmianę zabarwienia blaszek łuszczycowych. W wyniku tego badania 29 pacjentów uznano za wyleczonych, u 22 opisano zmniejszenie objawów oraz u 2 chorych nie odnotowano zmian skórnych (2).
Cel pracy
Celem naszych badań była analiza składników olejku lotnego otrzymanego z handlowego ziela uczepu trójlistkowego.
Materiał i metody
Materiał roślinny
Materiał stanowiło wysuszone ziele uczepu trójlistkowego Bidentis tripartitae herba zakupione w Zakładzie Konfekcjonowania Ziół Flos Elżbieta i Jan Głąb sp. j. Mokrsko, Polska w 2017 roku.
Otrzymywanie olejku
Olejek eteryczny otrzymano metodą hydrodestylacji w aparacie Clevengera. W tym celu do 30 g surowca dodano 500 ml wody oraz 0,5 ml ksylenu, a mieszaninę poddano trzygodzinnej destylacji z parą wodną (13).
Analiza GC-MS

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
  • Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
  • Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
  • Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.

Opcja #1

19

Wybieram
  • dostęp do tego artykułu
  • dostęp na 7 dni

uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony

Opcja #2

49

Wybieram
  • dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
  • dostęp na 30 dni
  • najpopularniejsza opcja

Opcja #3

119

Wybieram
  • dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
  • dostęp na 90 dni
  • oszczędzasz 28 zł
Piśmiennictwo
1. WHO Monographs on Medicinal Plants Commonly Used in the Newly Independent States (NIS). World Health Organization. Geneva, Switzerland, 2010; 37-48.
2. Al-Snafi AE. Chemical Constituents and Pharmacological Importance of Bidens tripartitus. Indian J Pharmaceutical Sci Res 2015; 5(4):257-63.
3. Orhan N, ?çöz ÜG, Altun L i wsp. Anti-hyperglycaemic and antioxidant effects of Bidens tripartita and quantitative analysis on its active principles. Iran J Basic Med Sci 2016; 19(10):1114-24.
4. Pozharitskaya ON, Shikov AN, Makarova MN i wsp. Anti-inflammatory activity of a HPLC-fingerprinted aqueous infusion of aerial part of Bidens tripartita L. Phytomedicine 2010; 17(6):463-8.
5. Lv JL, Zhang LB. Flavonoids and polyacetylenes from the aerial parts of Bidens tripartita. Biochem Syst Ecol 2013; 48:42-4.
6. Uysal S, Ugurlu A, Zengin G i wsp. Novel in vitro and in silico insights of the multi-biological activities and chemical composition of Bidens tripartita L. Food Chem Toxicol 2018; 111:525-36.
7. Tomczykowa M, Gudej J, Majda T i wsp. Essential oils of Bidens tripartita L. J Essent Oil Res 2005; 17(6):632-5.
8. Tomczykowa M, Leszczyńska M, Tomczyk M i wsp. Composition of the essential oil of Bidens tripartita L. roots and its antibacterial and antifungal activities. J Med Food 2011; 14(4):428-33.
9. Wolniak M, Tomczykowa M, Tomczyk M i wsp. Antioxidant activity of extracts and flavonoids from Bidens tripartita. Acta Pol Pharm 2007; 64:441-7.
10. Lupuşoru RV, Mititelu-Tarţău L, Popa EG i wsp. Experimental investigations on the effects of Bidens tripartita extracts in nociceptive reactivity. Farmacia 2016; 64(1):100-3.
11. Lupuşoru CE, Popa EG, Sandu RB i wsp. The influence of Bidens tripartita extracts on psychomotor abilities and cognitive functions in rats. Farmacia 2017; 65(2):284-8.
12. Tomczykowa M, Tomczyk M, Jakoniuk P i wsp. Antimicrobial and antifungal activities of the extracts and essential oils of Bidens tripartite. Folia Histochem Cytobiol 2008; 46(3):389-93.
13. Farmakopea Polska XI, 2017. Liquiritiae radix. Urząd Rejestracji Leków, Warszawa 2017.
14. Kaškonienė V, Kaškonas P, Maruška A i wsp. Essential oils of Bidens tripartita L. collected during period of 3 years composition variation analysis. Acta Physiol Plant 2013; 35:1171-8.
15. Hossain AM, Kabir MJ, Salehuddin SM i wsp. Antibacterial properties of essential oils and methanol extracts of sweet basil Ocimum basilicum occurring in Bangladesh. Pharm Biol 2013; 48(5):504-11.
16. Shirazi MT, Gholami H, Kavoosi G i wsp. Chemical composition, antioxidant, antimicrobial and cytotoxic activities of Tagetes minuta and Ocimum basilicum essential oils. Food Sci Nutrit 2014; 2(2):146-55.
17. Konkar AA, Fraundorfer PF, Fertel RH i wsp. Pharmacological activities of trimetoquinol and 1-benzyl halogen-substituted analogues on rat beta-adrenoceptor subtypes. Eur J Pharmacol 1996; 305:63-71.
18. Shin Y, Romstedt KJ, Miller DD i wsp. Interactions of nonprostanoid trimetoquinol analogs with thromboxane A2/prostaglandin H2 receptors in human platelets, rat vascular endothelial cells and rat vascular smooth muscle cells. J Pharmacol Exp Ther 1993; 267(3):1017-23.
19. Yang D, Michel L, Chaumont JP i wsp. Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in vivo and in vitro experimental model of onychomycosis. Mycopathol 1999; 148(2):79-82.
20. Marchese A, Arciola CR, Barbieri R i wsp. Update on monoterpenes as antimicrobial agents: A particular focus on p-cymene. Materials 2017; 10:947.
21. Khan I, Bhardwaj M, Shukla S i wsp. Carvacrol encapsulated nanocarrier/nanoemulsion abrogates angiogenesis by downregulating COX-2, VEGF and CD31 in vitro and in vivo in a lung adenocarcinoma model. Colloids Surf B Biointerfaces 2019; 181:612-22.
22. Gelmini F, Beretta G, Anselmi C i wsp. GC-MS profiling of the phytochemical constituents of the oleoresin from Copaifera langsdorffii Desf. and a preliminary in vivo evaluation of its antipsoriatic effect. Int J Pharm 2013; 440(2):170-8.
23. Satyal P, Shrestha S, Setzer WN. Composition and bioactivities of an (E)-β-farnesene chemotype of Chamomile (Matricaria chamomilla) essential oil from Nepal. Nat Prod Commun 2015; 10(8):1453.
24. EMA European Medicines Agency. Assessment report on Mentha x piperita L., aetheroleum EMA: London, UK 2008.
25. Hu G, Yuan X, Zhang S i wsp. Research on choleretic effect of menthol, menthone, pluegone, isomenthone, and limonene in DanShu capsule. Int Immunopharmacol 2015; 24(2):191-7.
26. Antoniak K, Bylka W. Aktywność biologiczna wybranych składników olejków eterycznych. Cz. 1. Anetol, trans-α-bergamoten, eugenol, metyloeugenol, eukaliptol, β-farnezen, α-kadinol, karwakrol, α-kariofilen, tlenek kariofilenu. Post Fitoter 2020; 21(1):35-4.
27. Souza MC, Vieira AJ, Beserra FP i wsp. Gastroprotective effect of limonene in rats: Influence on oxidative stress. Inflam Gene Expres Phytomed 2019; 53:37-42.
28. Yu L, Yan J, Sun Z. D-limonene exhibits anti-inflammatory and antioxidant properties in an ulcerative colitis rat model via regulation of iNOS, COX-2, PGE2 and ERK signaling pathways. Molecul Med Reports 2017; 22:2339-46.
29. Costa CA, Cury TC, Cassettari BO i wsp. Citrus aurantium L. essential oil exhibits anxiolytic like activity mediated by 5-HT1A-receptors and reduces cholesterol after repeated oral treatment BMC. Compl Altern Med 2013; 13:42.
30. Sousa DP, Júnior GAS, Andrade LN i wsp. Structure and spasmolytic activity relationships of monoterpene analogues found in many aromatic plants. Z Naturforsch C J Biosci 2008; 63(11-12):808-12.
31. Gunaseelan S, Balupillai A, Govindasamy K i wsp. Linalool prevents oxidative stress activated protein kinases in single UVB-exposed human skin cells. PLoS One 2017; 12(5):e0176699.
32. Caputo L, Reguilon MD, Mińarro J i wsp. Lavandula angustifolia essential oil and linalool counteract social aversion induced by social defeat. Molecules 2018; 23(10):2694.
33. Linck VM, da Silva AL, Figueiró M i wsp. Effects of inhaled Linalool in anxiety, social interaction and aggressive behavior in mice. Phytomed 2010; 17(8-9):679-83.
34. Barros Silva Soares de Souza EP, Trindade GDGG, Lins Dantas Gomes MV i wsp. Anti-inflammatory effect of nano-encapsulated nerolidol on zymosan-induced arthritis in mice. Food Chem Toxicol 2020; 135(1):110958.
35. Cheung IMY, Xue AL, Kim A i wsp. In vitro anti-demodectic effects and terpinen-4-ol content of commercial eyelid cleansers. Cont Lens Anterior Eye 2018;41(6):513-7.
36. Nogueira MN, Aquino SG, Rossa Junior C i wsp. Terpinen-4-ol and alpha-terpineol (tea tree oil components) inhibit the production of IL-1β, IL-6 and IL-10 on human macrophages. Inflamm Res 2014; 63(9):769-7.
37. Ryu Y, Lee D, Jung SH i wsp. Sabinene prevents skeletal muscle atrophy by inhibiting the MAPK-MuRF-1 pathway in rats. Int J Mol Sci 2019; 20(19):4955.
38. Kim C, Cho SK, Kim KD i wsp. β-Caryophyllene oxide potentiates TNF-α-induced apoptosis and inhibits invasion through down-modulation of NF-κB-regulated gene products. Apoptosis 2014; 19(4):708-18.
39. Park KR, Nam D, Yun HM i wsp. β-Caryophyllene oxide inhibits growth and induces apoptosis through the suppression of PI3K/AKT/mTOR/S6K1 pathways and ROS-mediated MAPKs activation. Cancer Lett 2011; 312(2):178-88.
40. Kim C, Cho SK, Kapoor S i wsp. β-Caryophyllene oxide inhibits constitutive and inducible STAT3 signaling pathway through induction of the SHP-1 protein tyrosine phosphatase. Mol Carcinog 2014; 53(10):793-806.
41. Pavithra PS, Mehta A, Verma RS. Aromadendrene oxide 2, induces apoptosis in skin epidermoid cancer cells through ROS mediated mitochondrial pathway. Life Sci 2018; 197:19-29.
42. Sakthivel R, Malar DS, Devi KP. Phytol shows anti-angiogenic activity and induces apoptosis in A549 cells by depolarizing the mitochondrial membrane potential. Biomed Pharmacother 2018; 105:742-52.
otrzymano: 2022-03-22
zaakceptowano do druku: 2022-04-07

Adres do korespondencji:
*mgr farm. Katarzyna Antoniak
Katedra i Zakład Farmakognozji Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego
ul. Święcickiego 4, 60-781 Poznań
e-mail: antoniakkatarzyna@wp.pl

Postępy Fitoterapii 2/2022
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii