Artykuły w Czytelni Medycznej o SARS-CoV-2/Covid-19

Poniżej zamieściliśmy fragment artykułu. Informacja nt. dostępu do pełnej treści artykułu tutaj
© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2014, s. 32-39
*Mirosława Krauze-Baranowska, Magdalena Majdan, Marta Kula
Owoce maliny właściwej i maliny zachodniej źródłem substancji biologicznie aktywnych**
Fructus red raspberry and black raspberry as a source of biological active substances
Katedra i Zakład Farmakognozji z Ogrodem Roślin Leczniczych, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej, Gdański Uniwersytet Medyczny
Kierownik Katedry i Zakładu: dr hab. Mirosława Krauze-Baranowska, prof. nadzw.
Summary
Rubus idaeus L. (red raspberry) and Rubus occidentalis L. (black raspberry) are a source of edible fruits containing anthocyanins and ellagitannins. There are over 100 cultivars of red raspberries known across Europe. As opposed to red raspberries, black raspberries are cultivated in North America, mainly on the east coast of USA. The fruits of both species are rich in cyanidin derivatives in the form of mono-, di-, and triglucosides and ellagitannins – mainly ellagic acid derivatives: sanguiin H6 and lambertianin C. These compounds contribute to the biological activity of the fruits of red and black raspberries. In several in vitro and in vivo models antioxidant, antimicrobial and chemopreventive properties of the fruits of both species were confirmed. Research conducted in the recent years indicates the possibility of use of raspberry fruits in treatment of rheumatoid arthritis as well as gastric ulcers.
Rodzaj Rubus L. (jeżyna) (Rosaceae) obejmuje około 17 podrodzajów i 740 gatunków, spośród których około 100 występuje na terenie Europy Zachodniej i Środkowej (1). Do najbardziej znanych i cenionych w Europie przedstawicieli podrodzaju Idaeobatus Focke należy Rubus idaeus L. (malina właściwa) oraz Rubus chamamerosus L. (malina morożka). Natomiast gatunek Rubus occidentalis L. (malina czarna, malina zachodnia), występuje w stanie naturalnym w Ameryce Północnej, głównie we wschodnich stanach USA, gdzie są również prowadzone jego uprawy. Walory smakowe i właściwości odżywcze owoców decydują o dużej popularności maliny właściwej oraz maliny zachodniej. Polska zajmuje pierwsze miejsce w produkcji owoców maliny właściwej w Europie oraz trzecie na świecie (2).
Nazwa gatunku Rubus idaeus, nadana przez Linneusza, wywodzi się od góry Ida (obecnie Turcja), którą intensywnie porastały krzewy malin (3, 4). Owoce maliny właściwej znane były już starożytnym Grekom, około 370 lat p.n.e. Natomiast rosnące w Pompejach krzewy maliny były introdukowane przez Rzymian z terenów południowej Troi około 65 lat p.n.e. Grecki lekarz Hipokrates (460-377 p.n.e.), jak również lekarze rzymscy, wykorzystywali właściwości napotne owoców maliny (3). W dziele Dioskoridesa zatytułowanym „De Materia Medica”, malina właściwa, obok jeżyny, jest źródłem surowców (owoce, liście, pędy), głównie o działaniu ściągającym, przeciwzapalnym oraz przeciwbiegunkowym.
Uprawę maliny właściwej zapoczątkowano w ogródkach przyklasztornych późnego Średniowiecza. Jednak dopiero z końcem XVIII w. są wymieniane pierwsze odmiany hodowlane (3). Obecnie znanych jest kilkaset odmian uprawowych maliny właściwej, głównie o czerwonej barwie owoców, a ich liczba stale wzrasta (2). Maliny w zależności od barwy owoców klasyfikowane są w 3 grupach: odmiany R. idaeus o owocach czerwonych i żółtych – pozbawionych antocyjanów, np. Poranna Rosa oraz o owocach czarnych – odmiany R. occidentalis.
Związkami chemicznymi charakterystycznymi dla owoców Rubus idaeus L. i Rubus occidentalis L. są związki polifenolowe, spośród których dominującymi są elagotaniny i antocyjany. Zespół antocyjanów tworzą formy glikozydowe (mono-, di- i tri-) przede wszystkim pochodne aglikonu cyjanidyny, obok obecnych, w zależności od odmiany, w bardzo niskich i zmiennych stężeniach, pochodnych pelargonidyny, malwinidyny, peonidyny lub delfinidyny (ryc. 1).
ZwiązekR1R2R3R4
CyjanidynaHOHHH
3-O-Glukozyd cyjanidynyglukozaOHHH
3-O-Rutynozyd cyjanidynyglukoza + ramnozaOHHH
3-O-(2G-Glukozylorutynozyd) cyjanidynyglukoza + ramnoza + glukozaOHHH
3-O-(2G-Ksylozylorutynozyd) cyjanidynyksyloza + ramnoza + glukozaOHHH
3-O-Soforozyd cyjanidynyglukoza + glukozaOHHH
3-O-Sambubiozyd cyjanidynyglukoza + ksylozaOHHH
3-O-Arabinozyd cyjanidynyarabinozaOHHH
3,5-O-Diglukozyd cyjanidynyglukozaOHHglukoza
3-O-Glukozyd pelargonidynyglukozaHHH
3-O-Rutynozyd pelargonidynyglukoza + ramnozaHHH
3-O-Soforozyd pelargonidynyglukoza + glukozaHHH
3-O-(2G-Glukozylorutynozyd) pelargonidynyglukoza + ramnoza + glukozaHHH
3,5-O-Diglukozyd pelargonidynyglukozaHHglukoza
3-O-Glukozyd malwidynyglukozaOCH3OCH3H
3-O-Glukozyd delfinidynyglukozaOHOHH
3-O-Rutynozyd peonidynyglukoza + ramnozaOCH3HH
Ryc. 1. Wzory strukturalne antocyjanów występujących w owocach R. idaeus i R. occidentalis.
Owoce gatunków z rodziny Rosaceae (maliny, truskawki, jeżyny) są bogatym i jedynym źródłem elagotanin w codziennej diecie (5, 6). W obrębie rodzaju Rubus, przede wszystkim w owocach maliny morożki oraz owocach maliny właściwej, elagotaniny stanowią dominującą grupę związków, w przeciwieństwie do rodzaju Fragaria (truskawka), w którym są wymieniane jako główne, ale po antocyjanach (7). Według Landete i wsp. (7) elagotaniny stanowią 85% zespołu związków czynnych owoców maliny właściwej, przy udziale antocyjanów na poziomie około 23% i około 2% innych związków polifenolowych, takich jak flawonoidy, fenolokwasy, czy pochodne flawan-3-olu. W owocach maliny morożki zawartość elagotanin wynosi około 90%, natomiast w owocach truskawki około 30% (7).
Elagotaniny są estrami kwasu heksahydroksydifenylowego (HHDP), węglowodanów (glukoza) i fenolokwasów (kwas chinowy) (5, 8). Jedną z właściwości elagotanin jest ich hydroliza w środowisku kwaśnym i zasadowym, z uwolnieniem HHDP, który przekształca się (laktonizacja) w kwas elagowy (5). Do grupy elagotanin zaliczane są związki o charakterze monomerów, oligomerów oraz złożonych polimerów. W zespole owoców maliny właściwej i maliny zachodniej jest to przede wszystkim sangwina H-6 oraz towarzysząca jej, prawie w trzykrotnie niższych stężeniach, lambertianina C (8). Według Rao i wsp. (9) sangwina H-6 jest tetramerem, utworzonym w wyniku eterowego wiązania między jedną z grup hydroksylowych reszty galoilowej jednego fragmentu, a ugrupowaniem 4,6-HHDP związanym w pozycji C-4 szkieletu glukozy drugiego fragmentu cząsteczki. Ugrupowanie to, znane jako sangwisorboilowe, jest spotykane jedynie w elagotaninach z rodzaju Sanguisorba i Rubus. Dotychczas w zespole elagotanin w owocach wykryto w niewielkich ilościach również lambertianinę D (10), nobotaninę A/malabatrynę B oraz sangwinę H-10 (6), sangwinę H-2 (11) oraz potentylinę/kazuaryktynę (10). W owocach maliny elagotaniny występują przede wszystkim w pestkach (12).
Ponadto w owocach maliny są obecne kwasy organiczne, w tym fenolowe (galusowy, protokatechowy, kawowy, salicylowy, ferulowy, synapinowy, syryngowy, cynamonowy, wanilinowy oraz kwas elagowy wolny i w formie koniugatów z pentozami i acetylopentozami), flawonole (3-O-glukuronidy kemferolu i kwercetyny, 3-O-rutynozyd, 3-O-galaktozyloramnozyd, 3,4’-O-diglukozyd i 3-O-glukozyd kwercetyny, tilirozyd, kwercetyna, kemferol, mirycetyna) oraz flawan-3-ole (katechina, epikatechina, procyjanidyna B2, propelargonidyny, procyjanidyny jako dimery i trimery o typie wiązania B).
Owoce maliny właściwej i maliny czarnej są bogatym źródłem makroelementów, w tym potasu (K) (177-145 mg/100 g świeżej masy) oraz wapnia (Ca) (25-35 mg/100 g ś.m.), magnezu (Mg) (10-22 mg/100 g ś.m.) i cynku (Zn) (0,13-0,14 mg/100 g ś.m.). Jednocześnie w wyższych stężeniach w owocach maliny czarnej występują mikroelementy: miedź (Cu) (0,022 mg/100 g ś.m.) i żelazo (Fe) (0,19 mg/100 g ś.m.), co może mieć znaczenie w profilaktyce niedokrwistości. Natomiast w owocach maliny właściwej oznaczono wyższe zawartości manganu Mn (0,49 mg/100 g ś.m.). W badaniach porównawczych zawartość Mn w soku z owoców maliny czerwonej była 10-krotnie wyższa od zawartości tego mikroelementu w sokach z owoców porzeczki czarnej i czerwonej, pokrywając 50% dziennego zapotrzebowania (13).
Z obecnością związków polifenolowych, przede wszystkim wysokich stężeń antocyjanów i elagotanin, wiąże się aktywność biologiczną i farmakologiczną owoców Rubus idaeus i Rubus occidentalis, która obejmuje, m.in. działanie antyoksydacyjne, przeciwzapalne, przeciwdrobnoustrojowe oraz przeciwnowotworowe.
Aktywność antyoksydacyjna
Potencjał antyoksydacyjny produktów żywnościowych jest uważany za wskaźnik ich działania prozdrowotnego (14). Owoce odmian maliny właściwej (15-21) oraz maliny czarnej (7, 12, 22-25) są najczęściej cenione ze względu na ich wysoki potencjał antyoksydacyjny. Właściwości antyoksydacyjne wspomagają naturalne systemy chroniące komórki przed działaniem wolnych rodników.
W badaniach przesiewowych działania antyoksydacyjnego szeregu surowców żywnościowych pochodzenia roślinnego, owoce maliny charakteryzowały się najwyższym potencjałem antyoksydacyjnym (26). W teście DPPH wykazano, że spośród badanych soków z owoców jagodowych, sok pozyskiwany z owoców maliny czarnej wyróżniał się, po soku z owoców porzeczki czarnej, wysoką zawartością związków polifenolowych oraz silnymi właściwościami antyoksydacyjnymi. Aktywność zmiatania wolnych rodników malała w kolejności: sok z owoców porzeczki czarnej > sok z owoców maliny czarnej > sok z owoców jagody czarnej > sok z owoców maliny właściwej > sok z owoców porzeczki czerwonej (27).
Właściwości antyoksydacyjne owoców maliny są skorelowane z frakcją elagotanin oraz frakcją antocyjanów (28, 29). Udział poszczególnych składników zespołu polifenolowego w aktywności antyoksydacyjnej owoców maliny właściwej wynosi: 50% elagotanin (w tym ok. 35% sangwina H-6 i 15% lambertianina C), 25% antocyjanów oraz 20% witaminy C (30).
Właściwości antyoksydacyjne frakcji antocyjanów są zmienne i warunkowane ich poziomem zawartości, stopniem hydroksylacji oraz glikozydacji. Aktywność antyoksydacyjna antocyjanów wzrasta wraz ze zmniejszaniem się liczby reszt cukrowych w cząsteczce i jest najsilniejsza dla wolnych aglikonów (7, 27, 31, 32). Wśród antocyjanów, pochodne cyjanidyny charakteryzują się najsilniejszymi właściwościami przeciwutleniającymi (17).
O potencjale antyoksydacyjnym owoców maliny decydują również flawonole (głównie pochodne kwercetyny), jakkolwiek są one obecne w niskich stężeniach. W badaniu 17 odmian uprawowych maliny właściwej hodowanych w Finlandii stwierdzono, że potencjał antyoksydacyjny owoców jest skorelowany z zawartością wolnego kwasu elagowego. Kwas elagowy jest produktem hydrolizy elagotanin (33) i proces ten może zachodzić w warunkach in vivo, wzmagając właściwości antyoksydacyjne owoców. Według Vuorela i wsp. (21) kwas elagowy jest bardzo silnym zmiataczem wolnych rodników, wykazując również działanie antyoksydacyjne wobec białek liposomów oraz hamując proces utleniania LDL (Low Density Lipoprotein) (21). Stwierdzono jednak, że w porównaniu do kwasu elagowego i innych związków obecnych w owocach malin, najsilniejszy efekt antyoksydacyjny wobec białek liposomów wykazują antocyjany (21).
Aktywność przeciwzapalna i przeciwreumatyczna
W badaniach in vitro wykazano, że związki obecne w owocach maliny wykazują właściwości przeciwzapalne. W komórkach linii makrofagów RAW264.7 indukowanych LPS (lipopolisacharyd) w obecności ekstraktu z owoców maliny czarnej obserwowano spadek poziomu tlenku azotu oraz wzrost aktywności enzymów antyoksydacyjnych – dysmutazy nadtlenkowej i peroksydazy glutationowej. Aktywność przeciwzapalna owoców przejawia się hamowaniem aktywności enzymów stanu zapalnego: oksygenaz COX-1 i COX-2 (34-36).
Antocyjany występujące w owocach maliny właściwej hamują aktywność cyklooksygenazy na poziomie niesterydowych leków przeciwzapalnych – naproksenu i ibuprofenu. Aktywność COX-1 była hamowana na poziomie 45,8%, natomiast COX-2 na poziomie 40,5% (36). Aktywność przeciwzapalna owoców jest wiązana przede wszystkim z obecnością pochodnych aglikonu – cyjanidyny, która wykazuje działanie przeciwzapalne silniejsze od aspiryny (37). Vuorela i wsp. (21) badali hamowanie powstawania prostaglandyny E2 (PGE2) przez frakcję antocyjanową i elagotaninową z owoców R. idaeus. W stężeniach 20 i 50 μg/ml frakcja elagotanin hamowała powstawanie PGE2 w 34,6%, natomiast w przypadku antocyjanów PGE2 była hamowana w 50,4% (w stężeniu 20 μg/ml ) oraz 70,9% (w stężeniu 50 μg/ml).
W dwóch modelach in vitro i in vivo oceniano właściwości przeciwreumatyczne ekstraktu z owoców maliny właściwej wzbogaconego w związki polifenolowe i standaryzowanego w zakresie całkowitej zawartości fenoli, antocyjanów i elagotanin (RRE). Reumatoidalne zwyrodniejące zapalenie stawów jest chorobą przewlekłą o charakterze autoimmunologicznym i charakteryzuje ją stan zapalny stawów z towarzyszącą mu destrukcją chrząstki, jako rezultatu utraty dwóch głównych składników o charakterze protein – proteoglikanu i kolagenu typu II (CII). Są one odpowiedzialne za biomechaniczne właściwości chrząstki. Podczas gdy utrata proteoglikanu zachodzi we wstępnej fazie degradacji chrząstki i jest procesem odwracalnym, to degradacja CII jest nieodwracalna i prowadzi do utraty prawidłowej funkcji stawów.

Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.

Płatny dostęp tylko do jednego, POWYŻSZEGO artykułu w Czytelni Medycznej
(uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony)

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem , należy wprowadzić kod:

Kod (cena 19 zł za 7 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

 

 

Płatny dostęp do wszystkich zasobów Czytelni Medycznej

Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu wraz z piśmiennictwem oraz WSZYSTKICH około 7000 artykułów Czytelni, należy wprowadzić kod:

Kod (cena 49 zł za 30 dni dostępu) mogą Państwo uzyskać, przechodząc na tę stronę.
Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.

otrzymano: 2014-01-03
zaakceptowano do druku: 2014-01-14

Adres do korespondencji:
*dr hab. Mirosława Krauze-Baranowska, prof. nadzw.
Katedra i Zakład Farmakognozji z Ogrodem Roślin Leczniczych Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej Gdański Uniwersytet Medyczny
al. Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdańsk
tel./fax: +48 (58) 349-19-60
e-mail: krauze@gumed.edu.pl

Postępy Fitoterapii 1/2014
Strona internetowa czasopisma Postępy Fitoterapii